syn-(±)-3-ethyl-6-methyl-1-(2-methylphenyl)-4-(4-phenoxyphenyl)-4,8-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-(±)-3-ethyl-6-methyl-1-(2-methylphenyl)-4-(4-phenoxyphenyl)-4,8-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one
• 英文别名: (4R,6S)-3-ethyl-6-methyl-1-(2-methylphenyl)-4-(4-phenoxyphenyl)-4,8-dihydropyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one
• 化学式: C₂₈H₂₇N₃O₂S
• 分子量: 469.607
• InChiKey: AKZVLIPRKPAAQG-AFMDSPMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基苯基)肼 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 anti-(±)-3-ethyl-6-methyl-1-(2-methylphenyl)-4-(4-phenoxyphenyl)-4,8-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one 、 syn-(±)-3-ethyl-6-methyl-1-(2-methylphenyl)-4-(4-phenoxyphenyl)-4,8-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  新型非甾体类法尼醇X受体（FXR）激动剂的四个非对映异构体的不对称合成：手性对生物活性的作用

  摘要：

  设计了一种不对称合成策略，用于制备3,6-二甲基-1-（2-甲基苯基）-4-（4-苯氧基苯基）-4,8-​​二氢-1H-吡唑并[ 4]的四种可能的非对映异构体。我们最近通过虚拟筛选方法发现了4- e ] [1,4] thiazepin-7-one（一种非甾体FXR激动剂）。从AlphaScreen分析获得的结果清楚地表明，只有具有4 R，6 S绝对构型的异构体才是生物活性的原因。使用计算模型研究对这些对映体纯配体采用的不同推定结合模式进行了深入研究，证实了FXR对此类分子的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.038