farnesyl iodide | 89111-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: farnesyl iodide
• 英文别名: (2E,6E)-1-Iodo-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene
• CAS: 89111-65-9
• 化学式: C₁₅H₂₅I
• 分子量: 332.268
• InChiKey: SOTNRCBDDRIJAF-YFVJMOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  farnesyl iodide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (E,E)-[1-(hydroxymethylphosphinyl)-4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1-双膦酸酯角鲨烯合酶抑制剂：类异戊二烯亚基和二磷酸替代物之间的相互作用。

  摘要：

  角鲨烯合酶的抑制剂有可能成为优异的降胆固醇药。我们先前曾披露亲脂性1,1-双膦酸酯I在动物模型中是有效的角鲨烯合酶抑制剂和口服活性降胆固醇剂（Ciosek，CP，Jr .; et al.J.Biol.Chem.1993，268，24832-24837 ）。在本文中，我们描述了对双膦酸酯部分的修饰，以尝试减少这些抑制剂中所含的酸性功能。当与自然存在的法呢基部分的近似模拟物配对时（R1 =法呢基乙基），而与较短的异戊二烯替代物配对时（R1 =香叶基乙基），用甲基（II，R2 = CH3）取代一个酸性基团会产生有效的抑制剂或4-联苯丙基）。相反，所有三种相应的双膦酸酯I都是有效的角鲨烯合酶抑制剂。当R2为CH2OH或CH2OCH3时，用较短的异戊二烯替代物可恢复抑制能力。提出这些R 2基团充当酶的活性位点的氢键受体。描述了这些化合物在大鼠中作为胆固醇生物合成抑制剂的特性，并详细说明了这些化合物和相关化合物的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jm00014a012
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 farnesyl iodide
  参考文献：
  名称：

  光化学转化-III 1：有机碘化物（第3部分）：香叶基碘和神经烷基碘化物以及2（e），6（e）-和2（z），6（e）-法呢基碘化物2 3

  摘要：

  进行了香叶基碘和神经烷基碘以及2（E），6（E）-和2（Z），6（E）-法呢基碘的溶液的光解。形成了由于简单消除和π参与而产生的产物。因此，除一些未确定的化合物外，香叶基碘化物和香叶酸碘化物都以不同的比例提供了月桂烯，顺式-月桂烯，li烯和萜品油烯。同样，倍半萜类似物产生不同量的反式-β-法呢烯，β-双松香烯，反-α-双松香烯和ar-姜黄素。已经就离子中间体讨论了结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92163-5

文献信息

• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen: 3. the dichotomous behavior of α-haloenamines towards allylic and propargylic alcohols
  作者：François Munyemana、Luc Patiny、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132148

  日期：2021.6

  tetramethyl-α-halo-enamines is reported. Primary allylic and primary and secondary propargylic alcohols gave the corresponding halides in high yields. Secondary allylic and propargylic alcohols yielded the corresponding secondary halides but the reaction also produced some rearranged primary halides (I > Br > Cl). The reactions with tertiary allylic and tertiary propargylic alcohols gave several products and was

  报告了烯丙醇和炔丙醇与四甲基-α-卤代烯胺脱氧卤化的研究。伯烯丙醇和伯和仲炔丙醇以高产率得到相应的卤化物。仲烯丙醇和炔丙醇产生相应的仲卤化物，但该反应也产生了一些重排的伯卤化物（I > Br > Cl）。与叔烯丙醇和叔炔丙醇的反应产生了几种产物，因此几乎没有合成价值。然而，向反应混合物中加入三乙胺或使用醇锂代替醇导致反应过程发生重大变化，导致在 C 2 上带有烯丙基或烯丙基的酰胺。. 这被证明是由中间体 α-烯丙氧基-或炔丙氧基-烯胺的 Claisen-Eschenmoser 重排引起的。
• Synthesis of alkyl halides under neutral conditions
  作者：François Munyemana、Anne-Marie Frisque-Hesbain、Alain Devos、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99407-3

  日期：1989.1

  Primary and secondary alcohols are efficiently converted to the corresponding alkyl halides under neutral conditions.

  伯醇和仲醇在中性条件下可有效地转化为相应的烷基卤。
• Elucidating the Cyclization Cascades in Xiamycin Biosynthesis by Substrate Synthesis and Enzyme Characterizations
  作者：Huixian Li、Yu Sun、Qingbo Zhang、Yiguang Zhu、Shu-Ming Li、Ang Li、Changsheng Zhang

  DOI：10.1021/ol503399b

  日期：2015.1.16

  Indolosesquiterpene xiamycin A features a pentacyclic core structure. The chemical synthesis of two key precursors, 3-farnesylindole and 3-(epoxyfarnesyl)-indole, allowed elucidation of the enzymatic cascades forming the pentacyclic ring system of xiamycin A by XiaO-catalyzed epoxidation and the membrane protein XiaH-catalyzed terpene cyclization. The substrate flexibility of XiaI, an indole oxygenase for assembly of the central ring, was also demonstrated.
• MUNYEMANA, FRANCOIS;FRISQUE-HESBAIN, ANNE-MARIE;DEVOS, ALAIN;GHOSEZ, LEON, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 3077-3080
  作者：MUNYEMANA, FRANCOIS、FRISQUE-HESBAIN, ANNE-MARIE、DEVOS, ALAIN、GHOSEZ, LEON

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PHOSPHO-ESTER DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHOSPHO-ESTER ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RIGAS BASIL

  公开号：WO2013130625A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Phospho-ester compounds and pharmaceutical compositions thereof administered by the respiratory and other routes for the prevention and/or treatment of lung and brain cancer and precancerous conditions thereof, for the treatment of pain, for the treatment of skin disorders, for treating and/or preventing inflammation-related diseases, and for the treatment and prevention of cancer.