farnesol tert-butyldiphenylsilyl ether | 151409-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: farnesol tert-butyldiphenylsilyl ether
• 英文别名: (2E,6E)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatriene；tert-butyldiphenyl {[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]oxy}silane；tert-butyl-diphenyl-(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyloxy)-silane；(2E,6E)-1-tert-butyldiphenylsiloxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene；tert-butyl-diphenyl-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy]silane
• CAS: 151409-23-3
• 化学式: C₃₁H₄₄OSi
• 分子量: 460.775
• InChiKey: CDNBOXKFDUZDBW-GDICXKEASA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  farnesol tert-butyldiphenylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 反式,反式-金合欢醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2E,6E)-[10-3H]farnesol and (2E6E)-[10-3H]farnesal for insect dehydrogenase studies

  摘要：

  [10-3H]法尼醇((2E,6E)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二烯-1-醇)和[10-3H]法尼醛((2E,6E)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二烯-1-醛)是通过相应的tert-丁基二苯基硅基保护的11,12,13-三诺醛的连续还原和氧化合成的，随后使用异丙基三苯基膦进行Wittig同 homologation。直接还原C-12的烯丙基溴化物或烯丙基氯化物被证明是一种不可行的方法，导致产生多种分解产物或显著的双键转位。用吡啶氯铬酸对[10-3H]标记的三诺醇进行氧化，几乎完全保留了放射性标记，这一点在相应的重氘化物中得到了证实。[3H]标记的法尼醇和法尼醛分别以78%和74%的产率从三诺醛中获得。这些材料被用作放射性示踪剂，以检验昆虫法尼醇和法尼醛脱氢酶的酶活性，后者是幼激素生物合成中的关键酶。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361106
• 作为产物：
  描述：

  (2E) 4-hydroxy-3-methyl-1-tert-butyldiphenylsiloxy-2-butene 在 联苯 、 barium(II) iodide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 反应 4.25h， 生成 farnesol tert-butyldiphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Natural and Unnatural Terpenoid Precursors of Insect Juvenile Hormone

  摘要：

  The biosynthesis of insect juvenile hormone (JH) is due, in part, to the precise head-to-tail coupling of allylic and homoallylic diphosphate substrates, as catalyzed by one or more prenyltransferases. To better understand this enzyme's role in JH production, homodimethylallyl diphosphate and both the natural and unnatural homologs of geranyl diphosphate have been prepared as potential substrates for insect prenyltransferase. These latter materials were constructed in a convergent manner by olefination of the corresponding trisnoraldehydes obtained from either terminal oxidative cleavage of geraniol or higher-order cuprate conjugate addition to acrolein. To aid in characterizing the nature of the terpenoid skeletons formed from our in vitro studies, homologous derivatives of farnesol were also prepared by anion coupling of the geranyl derivatives to either C-5 or C-6 allylic bromides. The preparation of these materials and the results of incubations with larval corpora allata homogenates of the lepidopteran Manduca sexta are described.

  DOI：

  10.1021/jo962008q

文献信息

• ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE
  申请人：Miyagi Yukino

  公开号：US20140171675A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to an isoprene oligomer that contains a trans structural moiety and a cis structural moiety, which can be represented by the following formula (1), wherein at least 1 atom or group in the trans structural moiety is replaced by another atom or group. The invention also relates to a polyisoprene, which is biosynthesized using the isoprene oligomer and isopentenyl diphosphate. Further, this invention provides a rubber composition comprising the isoprene oligomer and/or the polyisoprene, and a pneumatic tire, including tire components (e.g., treads and sidewalls) formed from the rubber composition. wherein n represents an integer from 1 to 10; m represents an integer from 1 to 30; and Y represents a hydroxy group, a formyl group, a carboxy group, an ester group, a carbonyl group, or a group represented by the following formula (2):

  该发明涉及一种含有反式结构基团和顺式结构基团的异戊二烯寡聚物，可以用以下公式（1）表示，其中反式结构基团中至少有1个原子或基团被另一个原子或基团取代。该发明还涉及一种聚异戊二烯，它是使用异戊二烯寡聚物和异戊二烯二磷酸盐生物合成的。此外，该发明提供了一种橡胶组合物，包括异戊二烯寡聚物和/或聚异戊二烯，以及一种充气轮胎，其中轮胎组件（例如胎面和侧壁）由该橡胶组合物形成。 其中n表示1到10之间的整数；m表示1到30之间的整数；Y表示一个羟基、一个甲酰基、一个羧基、一个酯基、一个酰基或由以下公式（2）表示的基团。
• Biomimetic Cyclization of Epoxide Precursors of Indole Mono-, Sesqui- and Diterpene Alkaloids by Lewis Acids
  作者：Tetsuya ISAKA、Morifumi HASEGAWA、Hiroaki TOSHIMA

  DOI：10.1271/bbb.110511

  日期：2011.11.23

  Cyclization of the synthesized epoxide precursors of indole mono-, sesqui- and diterpene alkaloids was performed to elucidate the mechanism for biomimetic cationic cyclization to polycyclic structures. 3-(6,7-Epoxygeranyl)indole (11), 3-(10,11-epoxyfarnesyl)indole (2) and 3-(14,15-epoxygeranylgeranyl)indole (3) were respectively synthesized from geraniol, farnesol and geranylgeraniol in 6 or 7 steps

  进行吲哚单，倍半萜和二萜生物碱的合成环氧化物前体的环化，以阐明将仿生阳离子环化为多环结构的机理。分别由香叶醇，法呢醇和香叶基香叶醇合成3-（6,7-环氧香叶基）吲哚（11），3-（10,11-环氧法尼基）吲哚（2）和3-（14,15-环氧香叶基香叶基）吲哚（3）。分6步或7步。四个路易斯酸（MeAlCl（2），BF（3）·OEt（2），TiCl（4）和SnCl（4））用于合成环氧化物前体的仿生环化。色谱分离后，分离出环化产物（一种产物来自11种，两种产物来自2种，三种产物来自3种）。使用NMR（COSY，HSQC，HMBC，NOESY等）和HRMS分析确定其结构。结果表明仿生环化产生了类似于天然吲哚萜烯生物碱的新的多环化合物。我们得出结论，当使用路易斯酸时，阳离子中间体的稳定性应确定通过仿生环化形成产物的偏好。
• Efficient Construction of (±)-epi-Costunolide through a Chromium(II)-Mediated Nozaki–Hiyama–Kishi Reaction
  作者：Lihong Hu、Yinan Zhang、Weichen Dai、Jie Zheng、Xinyu Yan、Wei Tang

  DOI：10.1055/s-0040-1720348

  日期：2021.9

  (±)-epi-Costunolide has been synthesized through a seven-step procedure starting from (E,E)-farnesol. The key step includes an intramolecular allylation of an aldehyde through a chromium(II)-mediated Nozaki–Hiyama–Kishi reaction, in which more than one equivalent of CrCl2 has been recognized as the most effective reagent to promote the conversion. An anti-inflammatory screen showed that epi-costunolide

  （±） -外延-Costunolide已通过从（起始七步方法合成ë，ê）法呢醇。关键步骤包括通过铬 (II) 介导的 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应使醛分子内烯丙基化，其中超过一当量的 CrCl 2被认为是促进转化的最有效试剂。抗炎筛选显示表木香内酯是 B 淋巴细胞增殖的中度抑制剂。
• Total Syntheses of Parthenolide and Its Analogues with Macrocyclic Stereocontrol
  作者：Jing Long、Shan-Feng Zhang、Pan-Pan Wang、Xue-Mei Zhang、Zhong-Jin Yang、Quan Zhang、Yue Chen

  DOI：10.1021/jm5009456

  日期：2014.8.28

  The first total synthesis of parthenolide (1) is described. The key feature of this synthesis is the formation of a 10-membered carbocylic ring by a macrocyclic stereocontrolled Barbier reaction, followed by a photoinduced Z/E isomerization. The biological evaluation of a small library of parthenolide analogues (19, 33, and 34) disclosed a preliminary structure–activity relationship (SAR). The results

  描述了小白菊内酯（1）的第一全合成。该合成的关键特征是通过大环立体控制的Barbier反应形成10元碳环，然后进行光诱导的Z / E异构化。小白菊内酯类似物（一小库的生物学评价19，33，和34）中公开的初步结构-活性关系（SAR）。结果表明，小白菊内酯的C1，C10双键构型对活性几乎没有影响，内酯环的C6和C7构型对某些癌细胞系的活性有中等影响。
• [EN] BIOSYNTHESIS OF CHEMICALLY DIVERSIFIED NON-NATURAL TERPENE PRODUCTS<br/>[FR] BIOSYNTHÈSE DE PRODUITS TERPÉNIQUES NON NATURELS DIVERSIFIÉS CHIMIQUEMENT
  申请人：UNIV MICHIGAN STATE

  公开号：WO2021092200A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The disclosure relates to compounds of the formulae (l)-(IV) and their use as substrates for making terpenoids. New substrates for terpene biosynthesis and methods for making new types of terpenes are described herein. Diterpenes occupy a unique molecular space with critical pharmaceutical applications over a diverse spectrum including anti-microbial, anti-cancer, immunomodulatory and psychoactive properties.

  该披露涉及公式(l)-(IV)的化合物及其用作合成萜类化合物的底物。本文描述了用于合成萜类化合物的新底物以及制备新类型萜类化合物的方法。二萜类化合物占据了一个独特的分子空间，在包括抗微生物、抗癌、免疫调节和精神活性等广泛领域具有关键的药用应用。