Erythroxylol A | 20107-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Erythroxylol A
• 英文别名: ent-beyer-15-en-19-ol；(+)-Monogynol；19-Hydroxy-Δ¹⁵-stachen; Monogynol；[(1R,4S,5R,9S,10S,13S)-5,9,13-trimethyl-5-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-14-enyl]methanol
• CAS: 20107-90-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: CIGQQQTZOIDQQR-FGSPNWDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Erythroxylol A 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到ent-beyer-19-ol
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial活性和细胞毒性耳鼻喉科-beyerene二萜类化合物

  摘要：

  我们描述了两种天然异构对映体-拜仁二萜，几种衍生物和合成中间体的体外活性。Beyerenols 1和2对巴西L.（V）的吻合动物的EC 50分别为4.6±9.4和5.3±9.4μg/ mL ，SI分别为5.1和7.7。从甜菊糖合成了苯二酚1。体内与bereyenols实验表明治愈感染仓鼠的50％L.（V）brazilensis局部施加如乳霜I（beyerenol 1，0.81％，重量/重量）和霜III（beyerenol 2，1.96％，w / w）。这些结果表明，通过局部应用，拜仁醇是皮肤利什曼病化学疗法的潜在候选者。巴西L.（V）变形虫的体外分析显示，EC中间体10和11的EC 50为1.1±0.1和1.3± 0.04μg / mL，SI分别为3.1和3.5 。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.030
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 Erythroxylol A
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial活性和细胞毒性耳鼻喉科-beyerene二萜类化合物

  摘要：

  我们描述了两种天然异构对映体-拜仁二萜，几种衍生物和合成中间体的体外活性。Beyerenols 1和2对巴西L.（V）的吻合动物的EC 50分别为4.6±9.4和5.3±9.4μg/ mL ，SI分别为5.1和7.7。从甜菊糖合成了苯二酚1。体内与bereyenols实验表明治愈感染仓鼠的50％L.（V）brazilensis局部施加如乳霜I（beyerenol 1，0.81％，重量/重量）和霜III（beyerenol 2，1.96％，w / w）。这些结果表明，通过局部应用，拜仁醇是皮肤利什曼病化学疗法的潜在候选者。巴西L.（V）变形虫的体外分析显示，EC中间体10和11的EC 50为1.1±0.1和1.3± 0.04μg / mL，SI分别为3.1和3.5 。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.030

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity, and Leishmanicidal Evaluation of <i>Ent</i> ‐beyerene and <i>Ent</i> ‐kaurene Derivatives
  作者：Jilmar. A. Murillo、Fernando Echeverri、Winston Quinones、Fernando Torres、Laura Isaza、Sara M. Robledo、Tatiana Pineda、Horacio F. Olivo、Gustavo A. Escobar

  DOI：10.1002/ejoc.202001424

  日期：2021.6.21

  Synthesis of ent-beyerene and ent-kaurene derivatives of the sweetener Stevia is described, including the cytotoxicity tests and in vitro activity against Leishmania braziliensis, the most predominant form of the cutaneous leishmaniasis disease in America. Twenty-one of the 39 synthesized compounds showed high leishmanicidal activity, even at concentrations below 10 mM

  描述了甜味剂甜叶菊的ent- beyerene 和ent- kaurene 衍生物的合成，包括细胞毒性测试和对巴西利什曼原虫的体外活性，巴西利什曼原虫是美国皮肤利什曼病的最主要形式。39 种合成化合物中有 21 种显示出高杀利什曼原虫活性，即使浓度低于 10 mM
• Constituents of Erythroxylon monogynum Roxb. Part I. (+)-Hibaene, [(+)-stachene], erythroxylol A (monogynol), erythroxylol B, and erythroxydiol A
  作者：R. McCrindle、A. Martin、R. D. H. Murray

  DOI：10.1039/j39680002349

  日期：——

  The constitution and stereochemistry of (+)-hibaene (2), erythroxylol A (3), erythroxylol B (8), and erythroxydiol A (11) is assigned on the basis of their spectroscopic properties and chemical reactions. Erythroxydiol A has been converted into erythroxylol A, and both erythroxylol A and B have been converted into (+)-hibaene. The relationship of the double bond and primary alcohol functions in erythroxylol

  根据它们的光谱性质和化学反应来确定（+）-hibaene（2），赤藓醇A（3），赤藓醇B（8）和赤藓醇A（11）的组成和立体化学。红血球二醇A已被转化为赤藓醇A，赤藓醇A和B均已被转化为（+）-hibaene。赤藓醇B中双键与伯醇功能的关系已通过氧化裂解确定。已经研究了赤藓醇A的硼氢化产物。
• Characterization of the kaurene oxidase CYP701A3, a multifunctional cytochrome P450 from gibberellin biosynthesis
  作者：Dana Morrone、Xiaoming Chen、Robert M. Coates、Reuben J. Peters

  DOI：10.1042/bj20100597

  日期：2010.11.1

  catalysis of three hydroxylation reactions, which further requires dehydration at some stage. Accordingly, following initial hydroxylation, ent-kaurenol must then be further hydroxylated to a gem-diol intermediate, and our data indicate that the subsequent reactions proceed via dehydration of the gem-diol to ent-kaurenal, followed by an additional hydroxylation to directly form ent-kaurenoic acid. Kinetic analysis

  KO（kaurene氧化酶）是一种多功能细胞色素P450，可催化赤霉素植物激素生物合成中的三个顺序氧化。这些用于将ent-贝壳杉烯烯烃中间体的C4α甲基转化为ent-贝壳杉烯-19-油酸的羧酸部分。为了研究KO的未知催化机制和特性，我们设计了拟南芥（AtKO）的相应CYP701A3以在大肠杆菌中进行功能重组表达，涉及使用完全密码子优化的构建体以及其他N端缺失和修饰。该重组AtKO（rAtKO）被用于对正丁香烯，中间体对丁香酚和对丁香酚进行18O2标记研究，以研究多功能反应序列。揭示了三个羟基化反应的催化作用 这在某个阶段还需要脱水。因此，在最初的羟基化反应之后，必须将对氨基苯酚进一步羟基化为一种宝石二醇中间体，而我们的数据表明，随后的反应是通过将该宝石二醇脱水为对氨基苯酚进行的，然后进行额外的羟基化反应以直接形成戊烯酸。动力学分析表明，这些中间体在反应系列过程中全部保留在活性位点，其中第一
• The microbiological transformation of some ent-beyerene diterpenoids by Gibberella fujikuroi to beyergibberellins and beyerenolides
  作者：Carmen E. Diaz、Braulio M. Fraga、Antonio G. Gonzalez、James R. Hanson、Melchor G. Hernandez、Aurelio San Martin

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81050-x

  日期：1985.1

  Abstract The microbiological transformation by Gibberelia fujikuroi of ent -beyer-15-ene into the beyergibberellins A 9 and A 13 , 7β-hydroxy- and 7β,18-dihydroxybeyerenolides, and of ent -beyer-15-en-19-ol into beyergibberellins A 4 , A 7 , A 9 , A 13 and A 25 ,and 7β-hydroxy-and 7β,18-dihydroxybeyerenolides is described. In contrast, ent -beyer-15-en-18-ol gave ent -7α, 18,19-trihydroxybeyer-15-ene

  摘要 Gibberelia fujikuroi 将 ent -beyer-15-ene 转化为 beyergibberellins A 9 和 A 13 、7β-羟基-和 7β,18-dihydroxy beyerenolides，以及 ent -beyer-15-en-19-ol 转化为 beyergibberellins描述了A 4 、A 7 、A 9 、A 13 和A 25 以及7β-羟基-和7β,18-二羟基拜尔烯内酯。相比之下，ent -beyer-15-en-18-ol 得到 ent -7α, 18,19-trihydroxybeyer-15-ene, 7β,18-dihydroxybeyerenolide 和 ent -7α,18-dihydroxybeyer-15-en-19-oic酸再次揭示了 18-羟基对藤黑赤霉在 C-6β 处的氧化转化的抑制作用。
• Constituents of Erythroxylon monogynum Roxb. Part IV. Two norditerpenoid tertiary alcohols and three diterpenoid epoxides
  作者：A. Martin、R. D. H. Murray

  DOI：10.1039/j39680002529

  日期：——

  The constitution and stereochemistry of 4β-hydroxy-18-norhibaene (1) and the 4α-epimer (2) are assigned on the basis of spectroscopic properties and dehydration products. Oxidation of erythroxylol A (3) with chromic acid gave nine isolable compounds including the two tertiary alcohols (1) and (2) which must arise from the novel oxidative cleavage of the primary alcohol. The epoxides (8), (9), and (10)

  根据光谱性质和脱水产物，确定4β-羟基-18-去甲苯（1）和4α-顶基（2）的组成和立体化学。用铬酸氧化赤藓醇A（3）得到9种可分离的化合物，其中包括两种叔醇（1）和（2），这必须来自伯醇的新的氧化裂解。衍生自（+）-hibaene，赤藓醇A和乙酸赤藓醇A的环氧化物（8），（9）和（10）也已证明是天然存在的。