苯并咪唑-2-甲醛 | 3314-30-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 苯并咪唑-2-甲醛
• 中文别名: 1H-苯并咪唑-2-甲醛
• 英文名称: 1H-benzoimidazole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde；benzimidazole-2-carbaldehyde；1H-benzimidazole-2-carbaldehyde；benzimidazole-2-carboxaldehyde；1H-benzimidazole-2-carboxaldehyde；1H-1,3-benzodiazole-2-carbaldehyde；1H-benzoimidazole-2-carbaldehyde；benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde；2-formyl benzimidazole
• CAS: 3314-30-5
• 化学式: C₈H₆N₂O
• mdl: MFCD00228045
• 分子量: 146.148
• InChiKey: DQOSJWYZDQIMGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224°C
• 沸点：
  361.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温下，请密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑-2-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-β-phenylacetylenylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-烯丙基-2-乙炔基苯并咪唑与硫代磺酸盐的可见光诱导自由基级联反应组装硫代磺酰化吡咯并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  开发了可见光诱导的 1-烯丙基-2-乙炔基苯并咪唑与硫代磺酸盐的自由基多米诺反应，以中等至良好的产率生成硫代磺酰化吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。该反应在不含过渡金属的条件下进行，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性。通过光催化促进的能量转移途径激活了涉及硫代磺酸盐的可能途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02082
• 作为产物：
  描述：

  2-(二氯甲基)苯并咪唑 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85.3%的产率得到苯并咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  具有酪氨酸激酶抑制活性的2-吲哚酮衍生物 及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一类具有酪氨酸激酶抑制活性的2‑吲哚酮衍生物、其几何异构体、其药用盐以及这些化合物的制备方法及其应用。通过酪氨酸激酶抑制活性评价，确证具有良好的酪氨酸激酶抑制活性的化合物，因而具有潜在的抗肿瘤活性，可作为活性成分制备预防和治疗肿瘤疾病的药物（抗肿瘤药物），本发明将为肿瘤治疗提供了研究和实施基础，应用前景广阔。

  公开号：

  CN104211632B

文献信息

• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：OBERBOERSCH Stefan

  公开号：US20080153843A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Substituted sulfonamide derivatives, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and to the use of substituted sulfonamide derivatives in the treatment or inhibition of pain and/or various disorders or disease states.

  磺胺取代物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及磺胺取代物在治疗或抑制疼痛和/或各种疾病或疾病状态中的用途。
• [EN] ALLOSTERIC EGFR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES D'EGFR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2021096948A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The disclosure relates to compounds that act as allosteric inhibitors of epidermal growth factor receptor (EGFR); pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating or preventing kinase-mediated disorders, including cancer and other proliferation diseases.

  披露涉及作为表皮生长因子受体（EGFR）变构抑制剂的化合物；包含这些化合物的药物组合物；以及治疗或预防激酶介导的疾病的方法，包括癌症和其他增殖性疾病。
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005080380A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  ABSTRACT The present invention provides kinase inhibitors of Formula I: .

  摘要 本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• Synthesis and biological evaluations of N′-substituted methylene-4-(quinoline-4-amino) benzoylhydrazides as potential anti-hepatoma agents
  作者：Baicun Li、Feifeng Zhu、Fengming He、Qingqing Huang、Xiaoguang Liu、Tong Wu、Taige Zhao、Yingkun Qiu、Zhen Wu、Yuhua Xue、Meijuan Fang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103592

  日期：2020.3

  distribution, as well as cell apoptosis and migration were performed to understand their antitumor role. It was confirmed that 5h and 5j inhibited the growth of HepG2 cells due to their anti-survival effect, induction of cell cycle arrest and cell apoptosis, and inhibition of cell migration. These results demonstrated that 5h might be as potential lead compounds to develop anticancer agents for the treatment of

  为了开发用于治疗肝癌的新型喹啉衍生物，我们合成了一系列N'-取代的亚甲基-4-（喹啉-4-氨基）苯甲酰肼，并评估了其作为抗癌剂的生物学活性。发现化合物5h和5j是针对HepG2细胞系的有效抗增殖剂，IC50值分别为12.6±0.1μM和27.3±1.7μM。最有效的化合物5h还显示出对SMMC-7721和Huh7细胞的有效细胞毒性，IC50值分别为9.6±0.7μM和6.3±0.2μM。令人鼓舞的是，5h和5j在正常细胞中均显示出比肝癌细胞低的细胞毒性。化合物5h和5j可以下调c-Myc的mRNA水平和c-Myc的表达水平。与此同时，与微管蛋白相比，它们降低了抗凋亡蛋白Bcl-2的表达水平，并增加了促凋亡蛋白Bax和裂解的PARP的表达水平。因此进行了包括细胞集落形成，细胞周期分布以及细胞凋亡和迁移在内的各种测定，以了解它们的抗肿瘤作用。证实了5h和5j由于其抗存活作用，诱导细胞周期停滞和
• [EN] PYRAZOLOPYRAZINES ACTING ON CANCERS VIA INHIBITION OF CDK12<br/>[FR] PYRAZOLOPYRAZINES AGISSANT SUR DES CANCERS PAR INHIBITION DE CDK12
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021176049A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds of general formula (I) in which X, R1, R2 and R3 are as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders such as cancer disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了一般式(I)中X、R1、R2和R3如所述和定义的化合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是治疗癌症等高增殖性疾病的药物组合物，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。