2-β-phenylacetylenylbenzimidazole | 260359-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-β-phenylacetylenylbenzimidazole
• 英文别名: 2-phenylethynylbenzimidazole；2-(2-phenylethynyl)-1H-1,2-benzodiazole；2-(phenylethynyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(2-phenylethynyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 260359-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: YYWWGYAGYUPBBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-β-phenylacetylenylbenzimidazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-phenethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Dubey; Kumar, Ramesh; Grossert, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 9, p. 1041 - 1045

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Bromo-3-phenyl-acrylic acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-β-phenylacetylenylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Dubey; Kumar, Ramesh; Grossert, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 9, p. 1041 - 1045

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLES AND BENZOTHIAZOLES AS INHIBITORS OF MAP KINASE<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES ET BENZOTHIAZOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA MAP KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004014900A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I: wherein W represents inter alia imidazol, oxazol, pyrazol, thiazol as triazol, which are substituted by phenyl or thienyl. The disclosed compounds inhibit p-38 kinase and are useful in the treatment of metastasis or rheumatoid arthritis.

  本发明提供了一种化合物I的激酶抑制剂：其中W代表咪唑、噁唑、吡唑、噻唑或三唑等，这些化合物被苯基或噻吩基取代。所公开的化合物抑制p-38激酶，在转移或类风湿性关节炎的治疗中很有用。
• Nickel-catalysed dehydrogenative coupling of aromatic diamines with alcohols: selective synthesis of substituted benzimidazoles and quinoxalines
  作者：Atanu Bera、Motahar Sk、Khushboo Singh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c9cc02319d

  日期：——

  The first nickel-catalysed dehydrogenative coupling of primary alcohols and ethylene glycol with aromatic diamines for selective synthesis of mono- and di-substituted benzimidazoles and quinoxalines is reported. The earth-abundant, non-precious and simple NiCl2/L1 system enables the synthesis of N-heterocycles releasing water and hydrogen gas as byproducts. Mechanistic studies involving deuterium labeling

  报道了伯醇和乙二醇与芳族二胺的首次镍催化的脱氢偶联，用于选择性合成单取代和二取代的苯并咪唑和喹喔啉。富含地球，不贵重且简单的NiCl 2 / L1系统可合成N杂环，释放出水和氢气作为副产物。进行了涉及氘标记实验和氢气定量测定的机理研究。
• Visible-Light-Induced Radical Cascade Reaction of 1-Allyl-2-ethynylbenzoimidazoles with Thiosulfonates to Assemble Thiosulfonylated Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Yan Liu、Niuniu Zhang、Yanli Xu、Yanyan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02082

  日期：2021.12.3

  A visible-light-induced radical domino reaction of 1-allyl-2-ethynylbenzoimidazoles with thiosulfonates was developed, which generated the thiosulfonylated pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles in moderate to good yields. This reaction proceeded under transition-metal-free conditions with good functional group tolerance and high regioselectivity. The possible pathway involved thiosulfonates were activated through

  开发了可见光诱导的 1-烯丙基-2-乙炔基苯并咪唑与硫代磺酸盐的自由基多米诺反应，以中等至良好的产率生成硫代磺酰化吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。该反应在不含过渡金属的条件下进行，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性。通过光催化促进的能量转移途径激活了涉及硫代磺酸盐的可能途径。
• [EN] DUAL ACTING FKBP12 AND FKBP52 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FKBP12 ET DE FKBP52 À DOUBLE ACTION
  申请人：PLEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019040463A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Provided are novel compounds of Formulas (I) and (II), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful as dual FKBP12/FKABP inhibitors. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formulas (I) and (II) and their use in treating Parkinson's disease.

  提供了化学式（I）和（II）的新化合物、其药学上可接受的盐和制药组合物，它们可用作双重FKBP12/FKABP抑制剂。还提供了包含化学式（I）和（II）的新化合物的制药组合物，并将其用于治疗帕金森病。
• Organocatalytic Atroposelective Construction of Axially Chiral Compounds Containing Benzimidazole and Quinoline Rings
  作者：Linan Hou、Sheng Zhang、Ji Ma、Haiyu Wang、Tienan Jin、Masahiro Terada、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01905

  日期：2023.7.28

  An organocatalytic atroposelective strategy for the construction of axially chiral compounds containing benzimidazole and quinoline rings is described. The enantioselective heteroannulation reaction of 2-alkynylbenzimidazoles with ortho-aminophenylketones proceeded smoothly in the presence of chiral phosphoric acid to provide axially chiral heterobiaryls with good yields and enantioselectivities. This

  描述了构建含有苯并咪唑和喹啉环的轴向手性化合物的有机催化逆向选择性策略。2-炔基苯并咪唑与邻氨基苯基酮的对映选择性杂环化反应在手性磷酸存在下顺利进行，提供了具有良好收率和对映选择性的轴向手性杂联芳基。这是通过这种新策略将苯并咪唑环和喹啉环分别在2-位和3-位结合成轴向手性杂联芳基的第一个例子。