2-(piperidylmethyl)benzimidazole | 50365-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(piperidylmethyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole；2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-piperidinomethyl-1H-benzimidazole；2-Piperidinomethyl-1H-benzimidazol；2-Piperidin-1-ylmethyl-1H-benzoimidazole
• CAS: 50365-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• mdl: MFCD00159974
• 分子量: 215.298
• InChiKey: VBHJBDZRUQCCBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(piperidylmethyl)benzimidazole 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[5-{(2-(piperidin-1-yl-methyl)-1H-benzimidazol-1-yl)methyl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为选择性COX-2抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列新的1-{（5-取代烷基/芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基} -2-（哌啶-1-基甲基）-1H苯并咪唑（5a-5r）并筛选其对COX的抑制活性（1和2）。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型完成了有效化合物的体内抗炎活性。美国国家癌症研究所（NCI）还对NCI 60细胞系进行了合成化合物的体外抗癌活性研究。在筛选的18种化合物中，发现5h，5i，5j和5l是有效的COX-2抑制剂，IC50范围为0.06-0.81μM。体内抗炎筛选结果表明，化合物5h和5j分别显示出72.8％和75.0％的深远保护率。化合物5f对58具有中等程度的细胞毒性。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140815121613
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(piperidylmethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为选择性COX-2抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列新的1-{（5-取代烷基/芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基} -2-（哌啶-1-基甲基）-1H苯并咪唑（5a-5r）并筛选其对COX的抑制活性（1和2）。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型完成了有效化合物的体内抗炎活性。美国国家癌症研究所（NCI）还对NCI 60细胞系进行了合成化合物的体外抗癌活性研究。在筛选的18种化合物中，发现5h，5i，5j和5l是有效的COX-2抑制剂，IC50范围为0.06-0.81μM。体内抗炎筛选结果表明，化合物5h和5j分别显示出72.8％和75.0％的深远保护率。化合物5f对58具有中等程度的细胞毒性。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140815121613

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS SELECTIVE BLOCKERS OF PERSISTENT SODIUM CURRENT<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLE EN TANT QUE BLOQUEURS SÉLECTIFS DU COURANT DE SODIUM PERSISTANT
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2013101926A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention is directed to methods of treating diseases or conditions mediated by elevated persistent sodium channel, such as ocular disorders, pain, multiple sclerosis, and seizure disorders utilizing a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutical composition comprising said compound, wherein variables R, R1, R2, R3, R4, R5, m, and n in Formula (I) are as defined herein.

  本发明涉及治疗由持续性钠通道升高介导的疾病或症状的方法，例如眼部疾病、疼痛、多发性硬化和癫痫症，利用化合物I的方法或其药学上可接受的盐或包含该化合物的药物组合物，其中化合物I中的变量R、R1、R2、R3、R4、R5、m和n如本文所定义。
• Discovery of an MLLT1/3 YEATS Domain Chemical Probe
  作者：Moses Moustakim、Thomas Christott、Octovia P. Monteiro、James Bennett、Charline Giroud、Jennifer Ward、Catherine M. Rogers、Paul Smith、Ioanna Panagakou、Laura Díaz-Sáez、Suet Ling Felce、Vicki Gamble、Carina Gileadi、Nadia Halidi、David Heidenreich、Apirat Chaikuad、Stefan Knapp、Kilian V. M. Huber、Gillian Farnie、Jag Heer、Nenad Manevski、Gennady Poda、Rima Al-awar、Darren J. Dixon、Paul E. Brennan、Oleg Fedorov

  DOI：10.1002/anie.201810617

  日期：2018.12.10

  YEATS domain (YD) containing proteins are an emerging class of epigenetic targets in drug discovery. Dysregulation of these modified lysine-binding proteins has been linked to the onset and progression of cancers. We herein report the discovery and characterisation of the first small-molecule chemical probe, SGC-iMLLT, for the YD of MLLT1 (ENL/YEATS1) and MLLT3 (AF9/YEATS3). SGC-iMLLT is a potent and

  包含YEATS域（YD）的蛋白质是药物发现中新兴的表观遗传学目标。这些修饰的赖氨酸结合蛋白的失调与癌症的发生和发展有关。我们在此报告了针对MLLT1（ENL / YEATS1）和MLLT3（AF9 / YEATS3）的YD的第一个小分子化学探针SGC-iMLLT的发现和表征。SGC-iMLLT是一种有效且选择性的MLLT1 / 3-组蛋白相互作用抑制剂。观察到对其他人类YD蛋白（YEATS2 / 4）和溴结构域具有出色的选择性。此外，我们的探针显示了MLLT1和MLLT3的细胞靶标接合。还报道了具有MLLT1 YD的第一个小分子X射线共晶体结构。
• Tailored Ligand Acceleration of the Cu-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition Reaction: Practical and Mechanistic Implications
  作者：Stanislav I. Presolski、Vu Hong、So-Hye Cho、M.G. Finn

  DOI：10.1021/ja105743g

  日期：2010.10.20

  components were prepared for ligand acceleration of the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction. Two classes of ligands were identified: those that give rise to high reaction rates in coordinating solvents but inhibit the process when used in excess relative to copper and those that provide for fast catalysis in water and are not inhibitory in excess. Several "mixed" ligands were identified that

  制备了含有 1,2,3-三唑基、2-苯并咪唑基和 2-吡啶基组分混合物的三（杂环甲基）胺，用于加速铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应的配体加速。确定了两类配体：那些在配位溶剂中产生高反应速率但在相对于铜过量使用时抑制该过程的那些，以及在水中提供快速催化且不过量抑制的那些。鉴定了几种“混合”配体，它们在两种类型的条件下都表现良好。动力学测量作为配体：金属比率和催化剂浓度的函数被发现与活性 Cu(2)L 配方一致。由于强结合螯合剂并不总是最有效的，达到最佳速率需要评估反应混合物中的潜在供体分子。提供了简单的规则来指导用户选择有效的配体和反应条件，以适应大多数类型的底物、溶剂和浓度。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS SELECTIVE BLOCKERS OF PERSISTENT SODIUM CURRENT
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20130172342A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention is directed to methods of treating diseases or conditions mediated by elevated persistent sodium channel, such as ocular disorders, pain, multiple sclerosis, and seizure disorders utilizing a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutical composition comprising said compound, wherein variables R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , m, and n in Formula I are as defined herein.

  本发明涉及使用I式化合物或其药学上可接受的盐或包含该化合物的药物组合物来治疗由持续性钠通道升高引起的疾病或症状，例如眼部疾病、疼痛、多发性硬化和癫痫等。其中，I式中的变量R、R1、R2、R3、R4、R5、m和n的定义如本文所述。
• Hughes; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 209,221
  作者：Hughes、Lions

  DOI：——

  日期：——