isoindigo | 476-34-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isoindigo
• 英文别名: isoindigotin；3-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 476-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: MLCPSWPIYHDOKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  398 °C
• 沸点：
  576.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10 mg/ml；二甲基亚砜：10 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

异靛蓝是一种供体-受体（D-A）共轭聚合物的受体，同时也是靛蓝系列染料。它含有两个内酰胺环，具有较强的吸电子性。靛蓝可用于染色和颜料制备。在场效应晶体管（FET）中，异靛蓝表现出高迁移率和良好的环境稳定性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoindigo 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到[3,3'-biindoline]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of functionalized isoindigos as antiproliferative agents

  摘要：

  A series of functionalized isoindigos structurally related to meisoindigo (1-methylisoindigo), a therapeutic agent used for the treatment of a form of leukemia, were synthesized and evaluated for antiproliferative activities on a panel of human cancer cells. Two promising compounds (1-phenpropylisoindigo and 1-(p-methoxy-phenethyl)-isoindigo) that were more potent than meisoindigo and comparable to 6-bromoindirubin-3'-oxime on leukemic K562 and liver HuH7 cells were identified. Structure-activity relationships showed the importance of keeping one of the lactam NH in an unsubstituted state. Substitution of the other lactam NH with aryl or arylalkyl side chains retained or improved activity in most instances. An intact exocyclic double bond was also essential, possibly to maintain planarity and rigidity of the iso-indigo scaffold. None of the compounds were found to inhibit CDK2 in an in vitro assay, in spite of reports linking the antiproliferative activities of meisoindigo and other isoindigos to CDK2 inhibition. Hence, these functionalized isoindigos disrupted cell growth and proliferation by other mechanistic pathways that did not involve CDK2 inhibition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.008
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到isoindigo
  参考文献：
  名称：

  COS触发的靛红的氧/硫交换：通过自缩合和硫代-狄尔斯-阿尔德反应化学选择性合成功能化异靛蓝和螺噻喃

  摘要：

  在此，我们采用羰基硫（COS）作为新型硫化试剂，在温和的反应条件下，首次展示了靛红的有机催化氧/硫原子交换反应（O/S ER）。8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 在这种方法中表现出优异的活性。值得注意的是，原位生成的 3-硫代靛红的化学转化可以通过在一锅法中明智地选择反应溶剂来调节，从而能够通过自缩合过程在 CH 3 CN中选择性形成官能化异靛蓝，或者在 DMSO 中选择性形成螺噻喃在共轭二烯存在下，通过硫代-狄尔斯-阿尔德反应。用实验和密度泛函理论方法进行的机理研究表明，靛红和 COS 之间的 O/S ER 导致形成 3-硫代靛红作为关键中间体，其进一步经历溶剂控制的转化，分别生成异靛蓝或螺硫吡喃。易于访问的基板和操作简单性使该过程适合进一步探索。这种转化的实用性通过基于异靛蓝的药物分子和供体-受体共轭聚合物的克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob02157e

文献信息

• Organo-Cation Catalyzed Asymmetric Homo/Heterodialkylation of Bisoxindoles: Construction of Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters and Total Synthesis of (−)-Chimonanthidine
  作者：Si-Kai Chen、Wen-Qiang Ma、Zhi-Bo Yan、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ming Zhang、Jin-Miao Tian

  DOI：10.1021/jacs.8b05386

  日期：2018.8.15

  triazolium organocatalyst has been designed and demonstrated to effect asymmetric homo- and heterodialkylations of various bisoxindoles, enabling enantioselective construction of vicinal all-carbon quaternary stereocenters. These reactions feature excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr) as well as good to high yields (up to 89% over two steps). As an application of

  设计并证明了一种新型手性螺环酰胺 (SPA) 衍生的三唑鎓有机催化剂可实现各种双氧吲哚的不对称同二烷基化和杂二烷基化，从而实现邻位全碳四元立体中心的对映选择性构建。这些反应具有出色的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee 和 >20:1 dr）以及良好的产率（两步高达 89%）。作为该方法的应用，已经实现了 (-)-chimonanthidine 的第一个不对称全合成。
• Design and synthesis of new functionalized isoindigo and (3Z,3′Z)-3,3′-(ethane-1,2-diylidene)bis(indolin-2-one) derivatives
  作者：Gholamhossein Khalili、Anthony C. Willis、Paul A. Keller

  DOI：10.1007/s00706-018-2272-1

  日期：2018.11

  N-substituted isoindigo derivatives were prepared by reaction of isoindigo with a variety of alkylating agents in the presence of MeONa under mild conditions in yields of 65–80%. A new, more efficient synthesis of (3Z,3′Z)-3,3′-(ethane-1,2-diylidene)bis(indolin-2-one) is described by reaction of oxindole with glyoxal at reflux in methanol—a small library of N,N′-substituted derivatives were also prepared

  摘要N，N-取代的异靛蓝衍生物的文库是通过在温和的条件下，MeONa存在下使异靛蓝与多种烷基化剂反应制备的，产率为65-80％。的一种新的，更有效的合成（3 Ž，3' Ž）-3,3' - （乙烷-1,2-二亚基）双（二氢吲哚-2-酮）通过与乙二醛羟基吲哚反应于回流的甲醇中描述—还制备了一个小的N，N'-取代衍生物库，产率为60-70％。 图形概要
• Synthesis of oxindole from acetanilide via Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H carbenoid functionalization
  作者：Pitambar Patel、Gongutri Borah

  DOI：10.1039/c6cc08788d

  日期：——

  Herein we disclose the first report on synthesis of oxindole derivatives from acetanilide via Ir(III)-catalyzed intermolecular C-H functionalization with diazotized Meldrum's acid. A broad range of substituted anilides were found...

  在这里，我们公开了关于通过重氮化的Meldrum酸经Ir（III）催化的分子间CH官能化从乙酰苯胺合成羟吲哚衍生物的第一份报道。发现了范围广泛的取代的苯胺类化合物。
• Efficient green synthesis of isoindigo derivatives using sulfonic-acid-functionalized nanoporous silica (SBA-Pr-SO3H) catalyst and study of their antimicrobial properties
  作者：Parisa Gholamzadeh、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Alireza Badiei、Ali Abolhassani Soorki、Negar Lashgari

  DOI：10.1007/s11164-012-0909-y

  日期：2013.11

  An efficient green condensation reaction has been developed for synthesis of trans-isoindigo derivatives using SBA-Pr-SO3H with pore size of 6 nm as a heterogeneous nanoporous acid catalyst under solvent-free conditions. Isoindigo derivatives have many industrial applications, e.g., dyes, drugs, organic solar cells, and semiconductor memories. The antimicrobial activities of these compounds have also been tested.

  已开发出一种高效的绿色缩合反应，使用孔径为6纳米的SBA-Pr-SO3H作为异质纳米孔酸催化剂，在无溶剂条件下合成trans-异苯骈二氮杂环衍生物。异苯骈二氮杂环衍生物在染料、药物、有机太阳能电池和半导体存储等多个工业领域有广泛应用。这些化合物的抗菌活性也进行了测试。
• 一种异靛蓝季铵盐类化合物及其制备方法与应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN111454195B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了一种异靛蓝季铵盐类化合物，结构式如通式B所示：各取代基定义详见说明书。本发明的异靛蓝季铵盐类化合物具有良好的电镀性能，可以作为季铵盐类整平剂用于酸性电镀铜。