methyl (4E,8E)-2-acetyl-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4E,8E)-2-acetyl-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: KILQHKQEUYPGOK-IUBLYSDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4E,8E)-2-acetyl-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate 在 盐酸 、 硫酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 维生素A
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A及维生素A酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种以法尼烯为原料制备维生素A及维生素A酯的新方法。包含如下步骤：法尼烯在催化剂作用下与乙酰乙酸酯反应得到法尼酮酸酯；法尼烯丙酮发生环合反应、脱氢反应后，与乙烯基卤化镁反应生成乙烯基醇；乙烯基醇发生重排反应得到维生素A；维生素A发生酯化反应得到维生素A酯。所述方法避免了现有工艺的缺点，工艺线经济有效。

  公开号：

  CN110903190B
• 作为产物：
  描述：

  3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二碳-四烯 、 乙酰乙酸甲酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到methyl (4E,8E)-2-acetyl-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A及维生素A酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种以法尼烯为原料制备维生素A及维生素A酯的新方法。包含如下步骤：法尼烯在催化剂作用下与乙酰乙酸酯反应得到法尼酮酸酯；法尼烯丙酮发生环合反应、脱氢反应后，与乙烯基卤化镁反应生成乙烯基醇；乙烯基醇发生重排反应得到维生素A；维生素A发生酯化反应得到维生素A酯。所述方法避免了现有工艺的缺点，工艺线经济有效。

  公开号：

  CN110903190B

文献信息

• METHOD OF PRODUCING FARNESYL ACETONE
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170044084A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present invention relates to a process for preparing farnesyl acetone.

  本发明涉及一种制备番石榄醇的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF ALKYL 2-ACETYL-5,9,13-TRIMETHYLTETRADECA-4,8,12-TRIENOATES AND DERIVATIVES BY A NON-CONTINUOUS PRODUCTION PROCESS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALKYL 2-ACÉTYL-5,9,13-TRIMÉTHYLTÉTRADÉCA-4,8,12-TRIENOATES ET DE DÉRIVÉS PAR UN PROCÉDÉ DE PRODUCTION NON CONTINU
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2019121134A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to the manufacturing of a process of alkyl 2- acetyl-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoates and alkyl 2-acetyl-9,13-di- methyl-5-methylenetetradeca-8,12-dienoate as well as 6,10,14-trimethylpenta- deca-5,9,13-trien-2-one and 10,14-dimethyl-6-methylenepentadeca-9,13-dien-2-5 one and 6,10,14-trimethylpentadecan-2-one.

  该发明涉及一种制备过程，涉及烷基2-乙酰基-5,9,13-三甲基十四碳四烯酸酯和烷基2-乙酰基-9,13-二甲基-5-亚甲基十四碳八烯酸酯，以及6,10,14-三甲基戊二烯-5,9,13-三酮和10,14-二甲基-6-亚甲基戊二烯-9,13-二-5-酮和6,10,14-三甲基十五烷二酮。
• Expedient Access to A-Ring-γ-Dioxygenated Terpenoids: The First Synthesis of (13E)-ent-Labda-8(17),13-diene-3β,15,18-triol
  作者：José Quílez del Moral、Alejandro Barrero、Victoriano Domingo、Horacio Diéguez、Carmen Morales、Jesús Arteaga

  DOI：10.1055/s-0029-1217094

  日期：2010.1

  chlorination of polyprenoids and titanocene-mediated radical cyclization of epoxypolyprenes. We have applied this synthetic route to the first synthesis of the diterpene, (13E)-ent-labda-8(17),13-diene-3β,15,18-triol. A stereoselective approach to this synthesis is also described. diterpene - radical cyclizations - oxiranes - stereoselective synthesis - titanocene

  描述了一种简单的A-环-γ-双加氧萜类化合物的方法，该方法涉及两个关键步骤，即硒催化的聚戊二烯选择性烯丙基氯化和钛茂介导的环氧聚戊二烯自由基环化。我们应用此合成路线双萜的第一合成，（13 ë） - ENT -labda-8（17），13-二烯3β，15,18三醇。还描述了用于这种合成的立体选择方法。 二萜-自由基环化-oxiranes-立体选择性合成-钛茂
• 一种以法尼烯及其衍生物合成吉法酯的方法及其应用
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN117964484A

  公开（公告）日：2024-05-03

  一种以法尼烯及其衍生物合成吉法酯的方法及其应用。本发明属于吉法酯合成领域。本发明的目的是为了解决现有吉法酯合成方法路线长、副反应多、反应试剂毒性和刺激性较大以及收率低的技术问题。本发明以法尼烯作为起始原料，使其在催化剂作用下与乙酰乙酸酯反应得到法尼烯酮酸酯，然后脱羧生成法尼烯丙酮，再经卤仿反应、酯化反应等步骤，得到吉法酯，本发明的方法合成路线转化步骤少，制备吉法酯的产率高。本发明的吉法酯作为治疗胃病的药物应用。
• 一种替普瑞酮的工业化生产方法及其应用
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN117902969A

  公开（公告）日：2024-04-19

  一种替普瑞酮的工业化生产方法及其应用。本发明属于替普瑞酮合成领域。本发明的目的是为了解决现有替普瑞酮合成方法路线长、副反应多、且需要使用特殊试剂的技术问题。本发明的方法：先将法尼烯在催化剂作用下与乙酰乙酸酯反应得到法尼烯酮酸酯，然后脱羧生成法尼烯丙酮，再经还原反应、卤代反应、Wittig反应，得到替普瑞酮。所述方法避免了现有工艺的缺点，合成路线转化步骤少，制备替普瑞酮的产率高、纯度高，适合工业化生产。本发明的替普瑞酮作为治疗胃病的药物应用。