2-(3-hydroxy-1-adamantyl)-(2S)-aminoethanoic acid | 709031-29-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-1-adamantyl)-(2S)-aminoethanoic acid
• 英文别名: (S)-3-hydroxyadamantylglycine；L-3-hydroxyadamantylglycine；(αS)-α-amino-3-hydroxytricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-acetic acid；3-hydroxy-1-adamantyl-D-glycine；(S)-amino-(3-hydroxy-adamantan-1-yl)-acetic acid；(S)-3-hydroxyadamantane glycine；L-Hag；(2S)-2-Amino-2-(3-hydroxyadamantan-1-yl)acetic acid；(2S)-2-amino-2-(3-hydroxy-1-adamantyl)acetic acid
• CAS: 709031-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: ZOFWFAZCJJJYCE-WNMKMJAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260°C (dec.)
• 沸点：
  402.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）、水（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-1-adamantyl)-(2S)-aminoethanoic acid 在 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 12.05h， 生成 盐酸沙格列汀
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREFOR

  摘要：

  一种制备结构为的胺的方法，包括a. 用甲酸铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、二硫巯醇和部分纯化的苯丙氨酸脱氢酶和/或甲酸脱氢酶酶（PDH/FDH）处理结构为的酮酸的水溶液；和b. 用氢氧化钠调节反应混合物的pH值，形成所需的胺，该胺基本上不含有害的过量铵离子。

  公开号：

  EP3000893A2
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 硫酸 、 硝酸 、 甲烷 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 88.78h， 生成 2-(3-hydroxy-1-adamantyl)-(2S)-aminoethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREFOR

  摘要：

  一种制备结构为的胺的方法，包括a. 用甲酸铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、二硫巯醇和部分纯化的苯丙氨酸脱氢酶和/或甲酸脱氢酶酶（PDH/FDH）处理结构为的酮酸的水溶液；和b. 用氢氧化钠调节反应混合物的pH值，形成所需的胺，该胺基本上不含有害的过量铵离子。

  公开号：

  EP3000893A2

文献信息

• Biocatalytic Asymmetric Synthesis of Unnatural Amino Acids through the Cascade Transfer of Amino Groups from Primary Amines onto Keto Acids
  作者：Eul-Soo Park、Joo-Young Dong、Jong-Shik Shin

  DOI：10.1002/cctc.201300571

  日期：2013.12

  Flee to the hills: An unfavorable equilibrium in the amino group transfer between amino acids and keto acids catalyzed by α‐transaminases was successfully overcome by coupling with a ω‐transaminase reaction as an equilibrium shifter, leading to efficient asymmetric synthesis of diverse unnatural amino acids, including L‐tert‐leucine and D‐phenylglycine.

  逃往山上：通过α-转氨酶反应作为平衡转移剂，成功克服了α-转氨酶催化的氨基酸和酮酸之间的氨基转移平衡失衡，从而有效地不对称合成了多种非天然氨基酸包括大号-叔-亮氨酸和d -苯基甘氨酸。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SAXAGLIPTIN AND ITS NOVEL INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SAXAGLIPTINE ET DE SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES UTILES DANS SA SYNTHÈSE
  申请人：APICORE LLC

  公开号：WO2012162507A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods of making saxagliptin, pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof and intermediates thereof.

  生产萨格列普汀、药用可接受盐及其水合物以及中间体的方法。
• 一种制备羟基金刚烷甘氨酸衍生物的方法
  申请人：重庆博腾制药科技股份有限公司

  公开号：CN104370769B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明的目的在于通过开发一个新化合物，提供一条制备羟基金刚烷甘氨酸衍生物(式I，(aS)‑a‑[[(1,1‑二甲基乙氧基)羧基]‑氨基]‑1‑(3‑羟基金刚烷)‑乙酸)或其盐的新的并且非常简易的方法，该方法经过一个新化合物2 (aS)‑a‑氨基‑1‑金刚烷‑乙酰胺(式III)，通过水解、上羟基等反应，得到化合物式I((aS)‑a‑[[(1,1‑二甲基乙氧基)羧基]‑氨基]‑1‑(3‑羟基金刚烷)‑乙酸)或其盐。本发明同时提供了一条新化合物式III的合成方法，该方法可以克服类似现有技术中利用酶催化反应成本昂贵、不稳定，化学催化法ee值较低，不易纯化等缺点，更利于工业化的生产。
• Ammonolysis process for the preparation of intermediates for DPP IV inhibitors
  申请人：Sharma N. Padam

  公开号：US20060035954A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  A process is provided for preparing the intermediate A in accordance with the following reaction sequence The intermediate A is used in preparing DPP IV inhibitors which are useful in treating diabetes.

  根据以下反应顺序提供了制备中间体A的过程。中间体A用于制备DPP IV抑制剂，可用于治疗糖尿病。
• 沙格列汀中间体的合成方法
  申请人：济南立德医药技术有限公司

  公开号：CN113666846B

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种沙格列汀中间体的合成方法。所述中间体为化合物I，以化合物A2为原料，经水解羟基化、氢化、氨基保护反应得到化合物I；所述化合物A2以1‑金刚烷甲醇为原料，经氧化、对接得化合物A2。本发明由于缩短了合成路线，减少了生产周期，使得生产成本大幅下降。其中化合物A2到化合物A3，水解和羟基化一步合成到位，大幅降低了废酸水的量，同时将光学手性保护基保留下来，在合成路线的最后才脱去，对于最终化合物I的手性值的提高有极大的作用。整个反应过程条件温和，无苛刻的无水无氧反应，废水量大幅减少，产品极高光学活性。