3-氨基四氢呋喃-3-羧酸 | 125218-55-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氨基四氢呋喃-3-羧酸
• 英文名称: 3-amino-3-tetrahydrofurancarboxylic acid
• 英文别名: 3-amino-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid；3-azaniumyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 125218-55-5
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD08460976
• 分子量: 131.131
• InChiKey: ATUWXXVBEAYCSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289 ºC
• 密度：
  1.337
• 闪点：
  128 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

产品描述

3-氨基四氢呋喃-3-羧酸是一种羧酸类化合物，可用于合成医药中间体。

产品用途

3-氨基四氢呋喃-3-羧酸同样是羧酸类化合物，适用于合成新一代小分子丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂的中间体物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基四氢呋喃-3-羧酸 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-acetamidotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new series of cyclic amino acids as inhibitors of S-adenosyl L-methionine synthetase

  摘要：

  Optically active 3-amino-3-(tetrahydrofuranyl) carboxylic acid, 3-amino-3 -(tetrahydrothienyl) carboxylic acid and their corresponding six membered ring analogues have been synthesised and examined as potential inhibitors of the enzyme S-adenosylmethionine (AdoMet) synthetase.The kinetic behaviour of these compounds was studied using recombinant rat liver AdoMet synthetase (alpha-isoform) fractionated from E. coli transformed with the plasmid pSSRL-T7N. All the compounds tested were competitive inhibitors of the enzyme with respect to L-methionine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00267-4
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylethanamine;2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxybutanoic acid 在 盐酸 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 methyloxirane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 3-氨基四氢呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的mukaiyama醛醇缩合制备杂环氨基酸：新型环亮氨酸类似物的合成。

  摘要：

  一种新型的5-内Ë外Ñ分子内向山醇醛缩合中的3-氨基-3-tetrahydrofurancar☐ylic酸，含氧环亮氨酸类似物的简单合成法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72710-9

文献信息

• [DE] NEUE SUBSTITUIERTE THIOPHENCARBONSÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL SUBSTITUTED THIOPHENECARBOXAMIDES, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX THIOPHENE-CARBOXAMIDES SUBSTITUES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005111029A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue substituierte Thiophen-2-carbonsäureamide der allgemeinen Formel (I), in der A, und R1 bis R8c wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen.

  本发明涉及一种新的取代硫代吡咯烷-2-羧酰胺，其通式为(I)，其中A，以及R1至R8c如权利要求1中定义的，其互变异构体，对映异构体，顺反异构体，混合物和盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理相容盐，具有有价值的特性。
• Substituted thiophene carboxamides
  申请人：Pfau Roland

  公开号：US20050277628A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to new substituted thiophene-2-carboxylic acid amides of general formula wherein A, and R 1 to R 8c are defined as in claim 1, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties.

  本发明涉及一种新的取代噻吩-2-羧酸酰胺，其通式为其中A和R1至R8如权利要求1所定义，其互变异构体，对映异构体，非同构异构体，其混合物和盐，特别是与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的性质。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF DERIVATIVES OF 3-AMINO-TETRAHYDROFURAN-3-CARBOXYLIC ACID AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  申请人：HAN Zhengxu

  公开号：US20130005962A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to a process for the manufacturing of substituted 3-amino-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid amides of general formula (I) and their precursors in high optical purity to the precursors of the synthesis of substituted S-Amino-tetrahydrofuran-5-carboxylic acid amides of general formula (I) in high optical purity, and to the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures and salts of substituted 3-amino-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid amides of general formula (I) in high optical purity, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties.

  本发明涉及一种制备通式（I）的取代3-氨基四氢呋喃-3-羧酸酰胺及其前体的过程，以高光学纯度合成取代S-氨基四氢呋喃-5-羧酸酰胺的前体，以及取代3-氨基四氢呋喃-3-羧酸酰胺的互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物和高光学纯度的盐，特别是与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的性质。
• Stieglitz rearrangement of N,N-dichloro-β,β-disubstituted taurines under mild aqueous conditions
  作者：Timothy P. Shiau、Ashley Houchin、Satheesh Nair、Ping Xu、Eddy Low、Ramin (Ron) Najafi、Rakesh Jain

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.109

  日期：2009.2

  New topical anti-infectives comprised of N,N-dichloro-beta,beta-disubstituted taurines [Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2193; Biorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 196] have been examined for structure-stability relationships (SSR) based upon various alkyl, heteroalkyl and cycloalkyl beta-substitutions. These substitutions affect order-of-magnitude changes in the aqueous stability of these N,N-dichloroamines which can undergo Stieglitz rearrangement of alkyl groups under extremely mild conditions (H(2)O, pH 4-7, 0-20 mM acetate or phosphate buffer, 20-40 degrees C). This process produces b-ketosulfonic acids which function as substrates for chlorination by the N-chlorotaurines which leads to their further degradation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/80891
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——