(-)-gloeosporiol | 1253890-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-gloeosporiol
• 英文别名: (-)-(2S,3R,4R)-2-(3',4'-dihydroxyphenyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(-)-(2S,3R,4R)-gloeosporiol；(2S,3R,4R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1253890-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: WAMIDUQDFSIAFF-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-gloeosporiol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(2S,3S,4R)-2-(3,4-diacetoxyphenyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化分子内醚化的立体选择性合成过乙酰化的（-）-羟基孢子醇

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的策略，用于从市售原料中通过酸催化环化立体选择性合成过乙酰化（-）-羟基孢子醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.083
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 AD-mix-β 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~56.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 54.33h， 生成 (-)-gloeosporiol
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化分子内醚化的立体选择性合成过乙酰化的（-）-羟基孢子醇

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的策略，用于从市售原料中通过酸催化环化立体选择性合成过乙酰化（-）-羟基孢子醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.083

文献信息

• Synthesis and free radical scavenging activity of a novel metabolite from the fungus Colletotrichum gloeosporioides
  作者：Marienca Femenía-Ríos、Carlos M. García-Pajón、Rosario Hernández-Galán、Antonio J. Macías-Sánchez、Isidro G. Collado

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.071

  日期：2006.11

  A novel metabolite (-)-1 was isolated as its peracetylated derivative, (-)-2-(3',4'-diacetoxyphenyl)-3,4-diacetoxytetrahydrofuran (2), from a strain of the phytopathogenic fungus Colletotrichum gloeosporioides CECT 20122. The synthesis of (-)-1 was carried out by ring-closing metathesis of diene 6 and stereoselective dihydroxylation of a dihydrofuran derivative 7 as key steps. The tetraol (-)-1 showed

  从植物病原性真菌Colletotrichum gloeosporioides CECT菌株中分离出一种新的代谢物（-）-1，作为其过乙酰化衍生物（-）-2-（3'，4'-二乙酰氧基苯基）-3,4-二乙酰氧基四氢呋喃（2）。 20122。（-）-1的合成是通过二烯6的闭环复分解和二氢呋喃衍生物7的立体选择性二羟基化作为关键步骤进行的。四元醇（-）-1的自由基清除活性与BHT，咖啡酸或原儿茶酸相当。
• Enantioselective, chemoenzymatic synthesis, and absolute configuration of the antioxidant (−)-gloeosporiol
  作者：Gabriela Mancilla、M. Femenía-Ríos、Manuel Grande、R. Hernández-Galán、A.J. Macías-Sánchez、I.G. Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.074

  日期：2010.10

  The natural antioxidant (−)-gloeosporiol, isolated as a peracetylated derivative from a culture of the fungus Colletotrichum gloeosporioides, has been enantioselectively prepared from 3,4-dihydroxybenzaldehyde by means of a chemoenzymatic synthesis. The key intermediate was obtained by resolution with a lipase from Pseudomonas cepacia. Its stereochemistry, initially assigned as R, according to the

  从真菌Colletotrichum gloeosporioides的培养物中分离出的过乙酰化衍生物形式的天然抗氧化剂（-）-羟基孢子醇已通过化学酶促合成从3,4-二羟基苯甲醛对映选择性地制备。关键中间体是通过脂肪酶从洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）中分离得到的。根据Kazlaukas关于仲醇的经验规则，其立体化学最初指定为R，已通过NMR和色光方法独立确定。这进而允许将化合物（-）- 1分配为（-）-（2 S，3 R，4 R）-2-（3'，4'二羟基苯基）四氢呋喃-3,4-二醇。
• Stereoselective synthesis of peracetylated (−)-gloeosporiol via acid catalysed intramolecular etherification
  作者：Aravind Reddy Dorigundla、Raju Gurrapu、Venkateswara Rao Batchu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.083

  日期：2017.2

  A simple and an efficient strategy have been developed for the stereoselective synthesis of peracetylated (−)-gloeosporiol by acid catalysed cyclisation from the commercially available starting materials.

  已经开发了一种简单有效的策略，用于从市售原料中通过酸催化环化立体选择性合成过乙酰化（-）-羟基孢子醇。