rac-(2S,3R,4R)-2-[(3',4'-bis(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]tetrahydro-furan-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(2S,3R,4R)-2-[(3',4'-bis(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]tetrahydro-furan-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 440.728
• InChiKey: XWODXDBMZFWGHS-AHRSYUTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2S,3R,4R)-2-[(3',4'-bis(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]tetrahydro-furan-3,4-diol 在 甲醇 、 碘 作用下， 反应 3.0h， 以44%的产率得到(-)-gloeosporiol
  参考文献：
  名称：

  对映体，化学酶的合成和抗氧化剂（-）-羟基孢子醇的绝对构型

  摘要：

  从真菌Colletotrichum gloeosporioides的培养物中分离出的过乙酰化衍生物形式的天然抗氧化剂（-）-羟基孢子醇已通过化学酶促合成从3,4-二羟基苯甲醛对映选择性地制备。关键中间体是通过脂肪酶从洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）中分离得到的。根据Kazlaukas关于仲醇的经验规则，其立体化学最初指定为R，已通过NMR和色光方法独立确定。这进而允许将化合物（-）- 1分配为（-）-（2 S，3 R，4 R）-2-（3'，4'二羟基苯基）四氢呋喃-3,4-二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.074
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 rac-(2S,3R,4R)-2-[(3',4'-bis(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  真菌Colletotrichum gloeosporioides的新型代谢产物的合成和清除自由基的活性。

  摘要：

  从植物病原性真菌Colletotrichum gloeosporioides CECT菌株中分离出一种新的代谢物（-）-1，作为其过乙酰化衍生物（-）-2-（3'，4'-二乙酰氧基苯基）-3,4-二乙酰氧基四氢呋喃（2）。 20122。（-）-1的合成是通过二烯6的闭环复分解和二氢呋喃衍生物7的立体选择性二羟基化作为关键步骤进行的。四元醇（-）-1的自由基清除活性与BHT，咖啡酸或原儿茶酸相当。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.071

文献信息

• Synthesis and free radical scavenging activity of a novel metabolite from the fungus Colletotrichum gloeosporioides
  作者：Marienca Femenía-Ríos、Carlos M. García-Pajón、Rosario Hernández-Galán、Antonio J. Macías-Sánchez、Isidro G. Collado

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.071

  日期：2006.11

  A novel metabolite (-)-1 was isolated as its peracetylated derivative, (-)-2-(3',4'-diacetoxyphenyl)-3,4-diacetoxytetrahydrofuran (2), from a strain of the phytopathogenic fungus Colletotrichum gloeosporioides CECT 20122. The synthesis of (-)-1 was carried out by ring-closing metathesis of diene 6 and stereoselective dihydroxylation of a dihydrofuran derivative 7 as key steps. The tetraol (-)-1 showed

  从植物病原性真菌Colletotrichum gloeosporioides CECT菌株中分离出一种新的代谢物（-）-1，作为其过乙酰化衍生物（-）-2-（3'，4'-二乙酰氧基苯基）-3,4-二乙酰氧基四氢呋喃（2）。 20122。（-）-1的合成是通过二烯6的闭环复分解和二氢呋喃衍生物7的立体选择性二羟基化作为关键步骤进行的。四元醇（-）-1的自由基清除活性与BHT，咖啡酸或原儿茶酸相当。
• Enantioselective, chemoenzymatic synthesis, and absolute configuration of the antioxidant (−)-gloeosporiol
  作者：Gabriela Mancilla、M. Femenía-Ríos、Manuel Grande、R. Hernández-Galán、A.J. Macías-Sánchez、I.G. Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.074

  日期：2010.10

  The natural antioxidant (−)-gloeosporiol, isolated as a peracetylated derivative from a culture of the fungus Colletotrichum gloeosporioides, has been enantioselectively prepared from 3,4-dihydroxybenzaldehyde by means of a chemoenzymatic synthesis. The key intermediate was obtained by resolution with a lipase from Pseudomonas cepacia. Its stereochemistry, initially assigned as R, according to the

  从真菌Colletotrichum gloeosporioides的培养物中分离出的过乙酰化衍生物形式的天然抗氧化剂（-）-羟基孢子醇已通过化学酶促合成从3,4-二羟基苯甲醛对映选择性地制备。关键中间体是通过脂肪酶从洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）中分离得到的。根据Kazlaukas关于仲醇的经验规则，其立体化学最初指定为R，已通过NMR和色光方法独立确定。这进而允许将化合物（-）- 1分配为（-）-（2 S，3 R，4 R）-2-（3'，4'二羟基苯基）四氢呋喃-3,4-二醇。