1-benzyl-2-n-propylpiperidine | 98195-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-2-n-propylpiperidine
• 英文别名: 1-benzyl-2-propylpiperidine；1-Benzyl-2-propyl-piperidin
• CAS: 98195-27-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: XDFBYVHAQLXSTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-n-propylpiperidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到2-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Efficient and convenient method for synthesis of solenopsine A and its analogs using 1-benzyl-2,6-dicyanopiperidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a033
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡啶六氟磷酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 125.0h， 生成 1-benzyl-2-n-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶盐的改性 Fry 氰化：(-)-Coniine 和 (-)-Solenopsin A 的不对称合成

  摘要：

  通过使用三乙基硼氢化锂作为氢化物供体的吡啶鎓盐 (+)-3c 的改进的两步 Fry 还原氰化反应，以 85% 的产率合成了手性 2-氰基-Δ4-四氢吡啶 5。烷基化-还原序列在色谱纯化后以 72-75% 的产率提供了 2-烷基取代的四氢吡啶 (+)-10a 和 (+)-10b。该协议已应用于哌啶生物碱 (-)-coniine 和 (-)-solenopsin A 的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300595

文献信息

• Aminoindane Compounds and Use Thereof in Treating Pain
  申请人：Thompson Scott Kevin

  公开号：US20120214809A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present application provides novel aminoindane compounds and methods for preparing and using these compounds. These compounds are useful in treating pain and/or itch in patients by administering one or more of the compounds to a patient. The methods include administering a compound of formula (I) or (II) and a TRPV 1 receptor activator. In one embodiment, the TRPV 1 receptor activator is lidocaine.

  本申请提供了新颖的氨基茚化合物以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于通过向患者施用一种或多种化合物来治疗患者的疼痛和/或瘙痒。这些方法包括施用式(I)或(II)的化合物和TRPV 1受体激活剂。在一个实施例中，TRPV 1受体激活剂是利多卡因。
• Versatile One-Pot Reductive Alkylation of Lactams/Amides via Amide Activation: Application to the Concise Syntheses of Bioactive Alkaloids (±)-Bgugaine, (±)-Coniine, (+)-Preussin, and (−)-Cassine
  作者：Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Ke-Yin Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201002054

  日期：2010.11.15

  Direct entry: One‐pot reductive alkylation of lactams/amides with Grignard reagents has been realized via lactam/amide activation with Tf2O. This method opens a direct entry to α‐alkylated amines. The versatility of the method is illustrated by the concise syntheses of bioactive alkaloids (±)‐bgugaine, (±)‐coniine, (+)‐preussin, and (−)‐cassine.

  直接输入：内酰胺的一锅法还原性烷基化/与格氏试剂的酰胺已经通过内酰胺/酰胺活化与TF实现2 O.这种方法将打开一个直接进入α -烷基化的胺。该方法的多功能性由生物活性生物碱（±）-古吉茄碱，（±）-芥子碱，（+）-普鲁素和（-）-酪氨酸的简明合成说明。
• Kinetic resolution of racemic hydroxy ester via asymmetric catalytic hydrogenation and application thereof
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US20170334831A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to kinetic resolution of racemic δ-hydroxyl ester via asymmetric catalytic hydrogenation and an application thereof. In the presence of chiral spiro pyridyl phosphine ligand Iridium catalyst and base, racemic δ-hydroxyl esters were subjected to asymmetric catalytic hydrogenation to obtain extent optical purity chiral δ-hydroxyl esters and corresponding 1,5-diols. The method is a new, efficient, highly selective, economical, desirably operable and environmentally friendly method suitable for industrial production. An optically active chiral δ-hydroxyl ester and 1,5-diols can be obtained at very high enantioselectivity and yield with relatively low usage of catalyst. The chiral δ-hydroxyl ester and 1,5-diols obtained by using the method can be used as a critical raw material for asymmetric synthesis of chiral drugs (R)-lisofylline and natural drugs (+)-civet, (−)-indolizidine 167B and (−)-coniine.

  本发明涉及通过不对称催化氢化和其应用来进行手性催化剂的动力学分离，通过手性螺旋吡啶膦配体铱催化剂和碱的存在，将混合的δ-羟基酯经过不对称催化氢化，得到了高度光学纯度的手性δ-羟基酯和相应的1,5-二醇。该方法是一种新的、高效的、高度选择性的、经济的、易操作的和环保的方法，适用于工业生产。在相对较低的催化剂用量下，可以以非常高的对映选择性和产率获得手性δ-羟基酯和1,5-二醇。通过使用该方法获得的手性δ-羟基酯和1,5-二醇可以作为手性药物(R)-利索菲林和天然药物(+)-麝香、(-)-吲哚啉167B和(-)-伪麻黄碱的不对称合成的关键原料。
• A Direct and General Method for the Reductive Alkylation of Tertiary Lactams/Amides: Application to the Step Economical Synthesis of Alkaloid (−)-Morusimic Acid D
  作者：Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Ying-Hong Huang、Xiao-Gang Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo4007656

  日期：2013.9.6

  Full details of the direct and general method for the reductive alkylation of tertiary lactams and amides to give tertiary sec-alkylamines are presented. This one-pot method consists of in situ activation of a lactam or an amide with Tf2O/DTBMP, addition of a Grignard reagent, and reduction of the resulting iminium intermediates. Alkyl, benzyl, and aryl Grignard reagents and several reductants or reducing

  给出了直接和通用的方法将叔内酰胺和酰胺还原烷基化以得到叔仲烷基胺的全部细节。这种一锅法包括用Tf 2 O / DTBMP原位活化内酰胺或酰胺，添加格氏试剂和还原生成的亚胺中间体。烷基，苄基和芳基格氏试剂和几种还原剂或还原条件（LiAlH 4，NaBH 4，汉茨酯，Bu 3 SnH，Pd（OH）2 / C，H 2）可以有效地使用。取代的内酰胺的还原烷基化表现出良好至优异的1,3-不对称诱导，可在6：1（LiAlH 4），11：1（Et 3 SiH）和20：1（催化）中提供相应的二或三取代的吡咯烷/哌啶氢化）分别为顺/反非对映选择性。该方法的多功能性通过其在哌啶生物碱（-）-桑木酸的简明立体选择性合成中的应用得到证明。
• Use of Aminoindane Compounds in Treating Overactive Bladder and Interstitial Cystitis
  申请人：Endo Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20140051702A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present application provides methods of using the aminoindane compounds of formula (I) or (II) in treating an overactive bladder or interstitial cystitis by administering one or more of the compounds to a patient.

  本申请提供了使用式(I)或(II)的氨基茚化合物治疗过度活跃的膀胱或间质性膀胱炎的方法，通过向患者给予一种或多种化合物来实现。