(E)-4-(4-溴苯基)-4-氧代丁-2-烯酸乙酯 | 35338-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-4-(4-溴苯基)-4-氧代丁-2-烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromobenzoyl)acrylate
• 英文别名: (Z)-4-(4-Bromo-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester；Ethyl 4-(4-bromophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 35338-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: ZLQHJDFXKLKCEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-溴苯基)-4-氧代丁-2-烯酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6(4-溴苯基)-3(2H)吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-aroylacrylates with α-aminoazoles*

  摘要：

  Dihydro derivatives of pyrazolo[3,4-b]pyridine-, pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-, and [1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidinecarboxylates have been prepared by cyclocondensation of beta-aroylacrylates with 5-aminopyrazoles and 3-amino-1,2,4-triazole. Heating dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylates with hydrazine hydrate led to recyclization of the pyrimidine ring to form 6-arylpyridazin-3(2H)-ones.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0864-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoic acid ethyl ester 在 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-(4-溴苯基)-4-氧代丁-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-炔基烷基酯和4-羟基-2-炔基-1-酮与甲酸三丁铵钯和三丁胺的反应：1,4-二羰基化合物的制备

  摘要：

  通过用正三丁胺处理4-羟基-2-炔基乙酯和4-羟基-2-炔基-1-酮，可以容易地制备4-氧代-2-链烯酸乙酯和1，4-二氧代-2-链烯。用甲酸钯-三丁基铵处理4-羟基-2-链烷酸乙酯和4-羟基-2-炔基-1-酮可通过新颖的单-羟基苯甲酸乙酯生成4-氧代链烷酸乙酯和1,4-链烷酮，收率高至高。锅异构化/氢化反​​应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80324-x

文献信息

• C7‐Functionalization of Indoles via Organocatalytic Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation of 4‐Amino‐ indoles with 2‐Butene‐1,4‐diones and 3‐Aroylacrylates
  作者：Tongkun Huang、Yunlong Zhao、Shanshui Meng、Albert S. C. Chan、Junling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900377

  日期：2019.8.5

  An efficient protocol for the enantioselective C7 Friedel‐Crafts alkylation between 4‐aminoindoles and 2‐butene‐1,4‐diones or 3‐aroylacrylates was reported. This process was catalyzed by a chiral phosphoric acid, affording the corresponding 1,4‐disubstituted indoles in moderate to high yields with good to high enantioselectivities. This reaction could be performed on a gram scale without loss of efficiency

  据报道，在4-氨基吲哚和2-丁烯-1,4-二酮或3-芳酰基丙烯酸酯之间进行对映选择性C7 Friedel-Crafts烷基化反应的有效方法。此过程由手性磷酸催化，以中等至高收率提供了相应的1,4-二取代的吲哚，并具有良好的对映选择性。该反应可以以克为单位进行而不会损失效率，并且还研究了产物的代表性衍生化反应以制备相应的C 3甲酰化化合物。
• Chiral N-heterocyclic carbene-catalyzed generation of ester enolate equivalents from α,β-unsaturated aldehydes for enantioselective Diels–Alder reactions
  作者：Juthanat Kaeobamrung、Marisa C. Kozlowski、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1073/pnas.1007469107

  日期：2010.11.30

  The catalytic generation of chiral ester enolate equivalents from alpha,beta-unsaturated aldehydes with chiral N-hetereocyclic carbene catalysts makes possible highly enantioselective hetero-Diels-Alder reactions. The reactions proceed under simple, mild conditions with both aliphatic and aromatic substituted enals as substrates. Previous attempts to employ these starting materials as enolate precursors

  使用手性 N-杂环卡宾催化剂从 α,β-不饱和醛催化生成手性酯烯醇化物等价物使得高度对映选择性的杂狄尔斯-阿尔德反应成为可能。反应在简单、温和的条件下进行，脂肪族和芳香族取代的烯醛作为底物。先前尝试将这些起始材料用作烯醇化物前体，通过催化产生的均烯醇化物等价物得到结构不同的产物。烯醇生成成功的关键是用于生成活性 N-杂环卡宾催化剂的催化碱的强度。为了补充这些研究，我们使用计算方法研究了烯醇结构，发现它更喜欢垂直于三唑核的构象。
• Asymmetric Iodoamination of Chalcones and 4-Aryl-4-oxobutenoates Catalyzed by a Complex Based on Scandium(III) and a N,N′-Dioxide Ligand
  作者：Yunfei Cai、Xiaohua Liu、Jun Li、Weiliang Chen、Wentao Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102453

  日期：2011.12.23

  has been accomplished in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/[Sc(OTf)3] complex (0.5–2 mol %), delivering the desired vicinal anti‐α‐iodo‐β‐amino carbonyl compounds regioselectively in high yields (up to 97 %) and with excellent diastereoselectivities (>99:1 d.r.) and enantioselectivities (up to 99 % ee). Enantiopure syn‐α‐iodo‐β‐amino products could also be obtained from the isomerization of particular

  查尔酮，4-芳基-4-氧代丁烯酸酯和三氟取代的烯酮的高度非对映和对映选择性碘化已在手性N，N'-二氧化物/ [Sc（OTf）3 ]络合物（0.5– 2 mol％），以高收率（高达97％），高非对映选择性（> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）选择性地提供所需的邻位抗α-碘-β-氨基羰基化合物 。对映体纯的顺-α-碘-β-氨基产物也可以通过特定碘化合物的异构化获得。TsNHX物种（X = Cl，Br，I），由卤素源和TsNH 2之间的反应产生在关键的卤代离子中间体形成过程中，被进一步确认为卤化反应中的活性物种。观察到典型的卤化依赖性，反应性按NBS> NIS≫NCS的顺序降低。
• Structure-Activity Relationship, Cytotoxicity and Mode of Action of 2-Ester-substituted 1,5-Benzothiazepines as Potent Antifungal Agents
  作者：Wang Kang、Xingqiong Du、Lanzhi Wang、Lijuan Hu、Yuhuan Dong、Yanqing Bian、Yuan Li

  DOI：10.1002/cjoc.201300316

  日期：2013.10

  were further studied by evaluating their cytotoxicity and mode of action (for 7a). The results showed that compounds 7a and 7b were relatively safe for BV2 cells, but compound 7a interfered with Cryptococcus neoformans cell wall integrity by increasing the chitinase activity. Therefore, compound 7a was considered safe as an antifungal agent for animal cells.

  我们的研究检查了2-乙氧羰基-1,5-苯并硫氮杂（7a）的抗真菌活性的结构特征。合成了三个系列的1,5-苯并噻嗪类衍生物，并筛选了它们的抗真菌活性。结果表明，2位的乙氧羰基和七元环上的亚胺部分对于活性是必不可少的。通过评估它们的细胞毒性和作用方式（针对7a），进一步研究了最有效的合成类似物（7a，7b）。结果表明，化合物7a和7b对BV 2细胞相对安全，但化合物7a干扰了BV 2细胞。新型隐球菌可通过增加几丁质酶活性来增强细胞壁的完整性。因此，认为化合物7a作为用于动物细胞的抗真菌剂是安全的。
• α-Functionalization of 2-Vinylpyridines via a Chiral Phosphine Catalyzed Enantioselective Cross Rauhut–Currier Reaction
  作者：Cong Qin、Yonghai Liu、Yang Yu、Yiwei Fu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00008

  日期：2018.3.2

  Herein, 2-vinylpyridines as a new type of electron-poor system for the asymmetric cross Rauhut–Currier reaction are reported. 2-Vinylpyridines are chemo- and enantioselectively activated by a newly designed chiral phosphine catalyst. The new reaction provides a powerful synthetic tool for accessing structurally diverse, highly valued chiral pyridine building blocks in good yields and with high enantioselectivities

  在此，据报道2-乙烯基吡啶是一种用于不对称交叉Rauhut-Currier反应的新型电子贫乏系统。2-乙烯基吡啶被新设计的手性膦催化剂化学和对映选择性活化。新的反应为以高收率和高对映选择性获得结构多样的，高价值的手性吡啶构件提供了强大的合成工具。初步的机理研究表明，催化剂中的两个NH质子对于底物的协同活化和控制该反应的立体选择性至关重要。