1-(3-氯丙基)-3-环己基脲 | 1777-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯丙基)-3-环己基脲
• 英文名称: p-bromobenzoylmethylenetriphenylphosphorane
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone；1-(4-bromophenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one；1-(4-bromophenyl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 1777-57-7
• 化学式: C₂₆H₂₀BrOP
• 分子量: 459.322
• InChiKey: AJLIJKVJANLXFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-201.5 °C
• 沸点：
  592.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)-3-环己基脲 在 3,4-difluorophenylcarbonylmethylenetriphenylphosphine 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种取代类苯甲酸化合物的无金属催化氧化合成新方法

  摘要：

  本发明公开了取代类苯甲酸化合物的合成方法，其以Wittig试剂和双氧水为原料，在有机溶剂中反应，反应温度为室温或者50℃加热，反应式如下：式中，Ar为芳香环类取代基，X为不饱和酯类取代基或芳香环类取代基本发明的有益之处在于：(1)操作简单，底物适用范围广，产率较高，对环境友好；(2)Wittig试剂制备简便，原料便宜，未参与反应的Wittig试剂还可以通过重结晶回收再利用；(3)Wittig试剂与双氧水的反应条件温和，后处理简便，绿色环保，适合工业放大。(4)副产物三苯基氧膦也可回收，是重要的化工原料，可作用在有机合成中间体，医药中间体，催化剂和萃取剂。

  公开号：

  CN107501075A
• 作为产物：
  描述：

  Triphenyl-β-keto-p-bromphenylphosphonium 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(3-氯丙基)-3-环己基脲
  参考文献：
  名称：

  联合路易斯酸催化烯酮系环己二酮的非对映选择性卤代级联成环

  摘要：

  通过亲核卤化，然后用其他亲电子试剂捕获烯醇化物，对α,β-不饱和羰基进行级联双官能化，这在合成有机化学中极具挑战性。在此，我们报告了在 In(III) 催化剂和三甲基卤化硅存在下，通过使用非常规组合路易斯酸催化卤化反应，烯酮系环己二烯酮的化学和非对映选择性级联成环。该反应提供具有四个连续立体中心的高度官能化的双环烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03269

文献信息

• Ground-State Electron Transfer as an Initiation Mechanism for Biocatalytic C–C Bond Forming Reactions
  作者：Haigen Fu、Heather Lam、Megan A. Emmanuel、Ji Hye Kim、Braddock A. Sandoval、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.1c04334

  日期：2021.6.30

  The development of non-natural reaction mechanisms is an attractive strategy for expanding the synthetic capabilities of substrate promiscuous enzymes. Here, we report an “ene”-reductase catalyzed asymmetric hydroalkylation of olefins using α-bromoketones as radical precursors. Radical initiation occurs via ground-state electron transfer from the flavin cofactor located within the enzyme active site

  非天然反应机制的发展是扩大底物混杂酶合成能力的有吸引力的策略。在这里，我们报道了使用 α-溴酮作为自由基前体的“烯”-还原酶催化烯烃的不对称加氢烷基化。自由基起始通过位于酶活性位点内的黄素辅因子的基态电子转移发生，这是黄素生物催化中代表性不足的机制。使用四轮位点饱和诱变从发酵单胞菌中获取“烯”还原酶烟酰胺依赖性环己酮还原酶 (NCR) 的变体能够催化环化以提供具有高水平对映选择性的β-手性环戊酮。此外，野生型 NCR 可以通过对自由基终止步骤的精确立体化学控制来催化分子间偶联。本报告强调了基态电子转移在实现非天然生物催化 C-C 键形成反应方面的实用性。
• Tandem Wittig Reaction–Ring Contraction of Cyclobutanes: A Route to Functionalized Cyclopropanecarbaldehydes
  作者：Federico Cuccu、Lorenzo Serusi、Alberto Luridiana、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02690

  日期：2019.10.4

  An original tandem reaction consisting of a Wittig reaction-ring contraction process between α-hydroxycyclobutanone and phosphonium ylides has been developed. Highly functionalized cyclopropanecarbaldehydes are obtained in good to high yield.

  已经开发出由α-羟基环丁酮和磷化yl之间的维蒂希反应-环收缩过程组成的原始串联反应。以良好或高收率获得高度官能化的环丙烷甲醛。
• Regio- and Diastereoselective Synthesis of Novel Polycyclic Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines Bearing Indeno[1,2-b]quinoxaline Moieties by a Three-Component [3+2]-Cycloaddition Reaction
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Atiyeh Moafi、Behzad Jafari、Alexander Vilinger、Peter Langer

  DOI：10.1055/s-0039-1690768

  日期：2020.2

  regio- and diastereoselective synthesis of 2,3-dihydro-10b′H-spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,1′-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline]-2′,3′-diylbis(phenylmethanone) derivatives containing four contiguous chiral stereocenters was achieved through 1,3-dipolar cycloaddition of isoquinolinium N-ylides in a one-pot three-component reaction. The desired products were obtained in short reaction times and in moderate to

  2,3-dihydro-10b'H-spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,1'-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline]-2',3'的区域选择性和非对映选择性合成通过在一锅三组分反应中异喹啉鎓 N-叶立德的 1,3-偶极环加成反应，获得了含有四个连续手性立体中心的 -二基双（苯基甲酮）衍生物。在相对温和的反应条件下，在较短的反应时间内以中等至高产率（高达 92%）获得所需产物。通过 X 射线衍射分析证实了所需产物的结构和相对立体化学。
• Organocatalytic Enantioselective Selenosulfonylation of a C–C Double Bond To Form Two Stereogenic Centers in an Aqueous Medium
  作者：Zhili Chen、Fangli Hu、Shengli Huang、Zhengxing Zhao、Hui Mao、Wenling Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00973

  日期：2019.6.21

  Organocatalytic selenosulfonylation of the C–C double bond of α,β-unsaturated ketones to construct two contiguous stereogenic centers in an aqueous medium was described. A series of α-selenyl and β-sulfonyl ketones with various functional groups were synthesized in good yields and enantioselectivities with saturated NaCl solution as the solvent. In addition, this protocol had been successfully scaled

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。
• Catalyst‐free green synthesis and study of antioxidant activity of new pyrazole derivatives
  作者：Navisa Tabarsaei、Naghmeh Faal Hamedani、Shahin Shafiee、Samira Khandan、Zinatossadat Hossaini

  DOI：10.1002/jhet.4004

  日期：2020.7

  In this research, a novel procedure for the synthesis of pyrazole derivatives in excellent yields was studied using catalyst‐free multicomponent reaction of isoquinoline, activated acetylenic compounds, alkyl bromides, triphenylphosphine and hydrazine in water under ultrasonic irradiation at room temperature. The advantages of this procedure than to reported methods are short time of reaction, high

  在这项研究中，研究了使用异喹啉，活化的炔属化合物，烷基溴化物，三苯膦和肼在室温下于室温下进行的无催化剂多组分反应，以优异的产率合成了吡唑衍生物的新方法。该方法比报道的方法的优点是反应时间短，产物的产率高，产物易于分离，反应的清洁混合物和用于进行反应的绿色介质。另外，由于合成物中具有吡唑和异喹啉核心，本研究对一些合成化合物的抗氧化活性进行了研究。