4-氨基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷 | 187146-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: p-Aminophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 4-aminophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；4-Aminophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-a-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-aminophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 187146-99-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₁₀
• 分子量: 439.419
• InChiKey: BXZPMBDMUIOXQQ-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 苦味酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 4-(4'-N,N-didodecylaminophenylazo)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amphiphilic Phenylazophenyl Glycosides and a Study of Their Liquid Crystal Properties

  摘要：

  Several 4-(4'-N,N-didodecylaminophenylazo)phenyl 1,2-trans glycosides 5a-e with various carbohydrate heads (beta-D-gluco, beta-D-galacto, beta-lacto, beta-D-xylo, and alpha-D-manno) have been synthesized. The key step was the formation of phenyldiazonium tetrafluoroborates 2a-e from the per-O-acetylated 4-aminophenyl glycosides 1a-e. These salts were condensed with N,N-didoclecylaniline under phase transfer conditions and the per-O-acetylated 4-(4'-N,N-didodecylaminophenylazo)phenyl 1,2-trans glycosides 4a-e were fully de-O-acetylated by the Zemplen method. The self-organizing liquid crystal properties of the compounds were investigated by a variety of techniques, including polarized light microscopy, differential scanning calorimetry, and X-ray diffraction. All but one of the materials exhibited smectic A, lamellar phases. Remarkably, the glucose derivative exhibited a rectangular disordered columnar phase. This result has implications with respect to the induced curvature created by the recognition processes of the glucose headgroup relative to the other sugar moieties and to the prevalence of various glycolipids in cell membranes.

  DOI：

  10.1021/ja037347x
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-氨基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  糖基卟啉有机凝胶中原硅酸四乙酯（TEOS）的溶胶-凝胶缩聚：通过溶胶-凝胶转录过程将糖定向的卟啉纤维库进行无机转化。

  摘要：

  在其外围具有单糖基团的加糖卟啉（1 ae）已被合理地设计用于新型胶凝剂。这些化合物中的一些倾向于形成足够稳定的一维聚集体，以显示对DMF-醇混合溶剂的成功胶凝能力。特定柱状上部结构中的聚集模式已通过紫外可见光谱（UV / Vis），圆二色性（CD），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）进行了详细评估。从1 ac获得的加糖的卟啉凝胶的所有紫​​外线可见光谱均显示出Soret带吸收，该吸收移向较低波长并显着加宽。这种现象表明，这些卟啉核以H聚集的方式彼此强烈相互作用，它驱动一维卟啉堆叠阵列的产生。来自1 a和1 b的有机凝胶的CD光谱（呈异构体形式）显示出几乎对称的图案，而来自1 c的凝胶给出的图案却完全不同。这意味着凝胶原纤维以右旋或左旋方式缠绕。这反映了胶凝剂特定分子结构中的手性。凝胶纤维的SEM结果与CD谱图非常吻合。1 a中的凝胶原纤维具有左旋螺旋，而1 b中的凝胶原纤维

  DOI：

  10.1002/chem.200305042

文献信息

• Carbohydrate Coatings via Aryldiazonium Chemistry for Surface Biomimicry
  作者：Dilushan R. Jayasundara、Thomas Duff、M. Daniela Angione、Jean Bourke、Deirdre M. Murphy、Eoin M. Scanlan、Paula E. Colavita

  DOI：10.1021/cm4027896

  日期：2013.10.22

  Carbohydrates are extremely important biomolecules and their immobilization onto solid surfaces is of interest for the development of new biomimetic materials and of new methods for understanding processes in glycobiology. We have developed an efficient surface modification methodology for the functionalization of a range of materials with biologically active carbohydrates based on aryldiazonium chemistry. We

  碳水化合物是极其重要的生物分子，将其固定在固体表面上对于开发新型仿生材料和理解糖生物学过程的新方法具有重要意义。我们已经开发了一种有效的表面改性方法，可以基于芳基重氮化学对具有生物活性碳水化合物的多种材料进行功能化。我们描述了碳水化合物试剂的合成和表征，随后将其用于单糖的碳，金属和合金的一步式，基于溶液的修饰。我们结合使用了光谱学和纳米重力法来表征碳水化合物层的结构。我们报告的平均表面覆盖率为7.8×10 –10 mol cm –2在我们的实验条件下。发现伴刀豆球蛋白A（甘露糖结合凝集素）和花生凝集素（半乳糖结合凝集素）从溶液中结合到固定在表面的它们各自的单糖结合伴侣上。该结果表明芳基重氮单糖前体的自发化学吸附导致形成单糖层，该单糖层保留了母体碳水化合物分子的生物学识别特异性。最后，我们使用荧光标记的牛血清白蛋白（BSA）进行了测量，发现这些碳水化合物涂层减少了该蛋白在碳表面的非特异性吸附
• Glycosylated lanthanide cyclen complexes as luminescent probes for monitoring glycosidase enzyme activity
  作者：Helen M. Burke、Thorfinnur Gunnlaugsson、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1039/c6ob01712f

  日期：——

  Glycosylated lanthanide cyclen complexes have been prepared and investigated as luminescent probes for glycosidase enzyme activity and lectin binding.

  已经制备并研究了糖基化镧系环氮化合物，作为糖苷酶酶活性和凝集素结合的发光探针。
• Macromolecular recognition: Effect of multivalency in the inhibition of binding of yeast mannan to concanavalin A and pea lectins by mannosylated dendrimers
  作者：Daniel Pagé、Diana Zanini、René Roy

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00177-0

  日期：1996.11

  pea lectins, respectively. Even when these numbers are expressed relative to single mannopyranoside residues per dendrimers, the relative potencies against the aromatic mannoside are still 4- and 86-fold better against Con A and pea lectins. These results unequivocally indicate that the optimum inhibitory binding properties of the new mannosylated dendrimers vary with both dendrimers and lectin valencies

  描述了新的高亲和力α-D-甘露吡喃糖苷配体家族的合成和结合特性。新的多价配体的合成基于具有亲电N-氯乙酰化端基作为核心结构的L-赖氨酸残基的多天线分支的支架。制备具有以硫醇基结尾的对位取代的芳基糖苷配基的α-D-甘露吡喃糖苷，并将其共价附接到树状结构的每个分支上。使用固相酶联凝集素测定法（ELLA），使用甲基和对-甲基苯丙氨酸，对所得的具有2（12），4（14），8（16）和16（18）甘露糖苷残基的糖类树状聚合物测试其相对抑制能力。以硝基苯基α-D-甘露吡喃糖苷为标准。确定了50％抑制（IC50）酵母甘露聚糖与波克植物血凝素（Canavalia ensiformis，伴刀豆球蛋白A）和豌豆凝集素（Pisum sativum）结合所需的浓度。还制备了类似的甘露糖基化共聚丙烯酰胺用于比较。还绘制了IC 50值作为树枝状大分子价的函数的图。抑制作用显示16-mer 18的效力比带有甲A和豌豆凝
• Electrochemically Promoted Tyrosine-Click-Chemistry for Protein Labeling
  作者：Dimitri Alvarez-Dorta、Christine Thobie-Gautier、Mikael Croyal、Mohammed Bouzelha、Mathieu Mével、David Deniaud、Mohammed Boujtita、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1021/jacs.8b09372

  日期：2018.12.12

  labeled urazoles. A low potential is applied in an electrochemical cell to activate urazole anchors in situ and on demand, without affecting the electroactive amino acids from the protein. The versatility of the electrosynthetic approach was shown on biologically relevant peptides and proteins such as oxytocin, angiotensin 2, serum bovine albumin, and epratuzumab. The fully conserved enzymatic activity of

  用于结合天然蛋白质的新生物正交连接方法的开发在化学生物学和生物治疗领域具有特别重要的意义。在这项工作中，我们开发了一种用于蛋白质生物偶联的无痕电化学方法。电化学促进的酪氨酸点击 (eY-CLICK) 允许使用标记的尿唑对肽和蛋白质进行化学选择性 Y 修饰。在电化学电池中施加低电位以原位和按需激活尿唑锚，而不影响蛋白质中的电活性氨基酸。电合成方法的多功能性在生物相关的肽和蛋白质上显示出来，例如催产素、血管紧张素 2、血清牛白蛋白和依帕珠单抗。在 eY-CLICK 后观察到的葡萄糖氧化酶的完全保守的酶活性进一步突出了该方法的柔软性。eY-CLICK 协议在纯水性缓冲液中成功执行，不需要共溶剂、清除剂或氧化化学品，因此应显着拓宽生物偶联的范围。
• Cross-Linked Surface-Grafted Glycopolymer for Multivalent Recognition of Lectin
  作者：Lei Yu、Mingchuan Huang、Peng G. Wang、Xiangqun Zeng

  DOI：10.1021/ac071453q

  日期：2007.12.1

  the formerly used linear glycopolymer and self-assembled glycol monolayers, validated by the techniques of quartz crystal microbalance, atomic force microscopy, and surface plasmon resonance. Remarkable response was observed to Con A at a concentration as low as 5 x 10(-10) M. The response is proportional to the Con A concentration up to 10(-7) M in phosphate-buffered saline. The use of cross-linked

  合成了α-链接的甘露糖共轭的丙烯酰胺单体。该单体通过与丙烯酰胺，交联剂和直接在金表面上的表面连接剂的自由基聚合而聚合。具有活性碳-碳双键的表面连接剂通过硫醇锚固定在金表面。因此，将交联的甘露糖共轭聚合物薄层接枝到金表面上。这种聚合物薄层显示出对目标凝集素伴刀豆球蛋白A（Con A）的高结合敏感性和出色的选择性，超过了以前使用的线性糖聚合物和自组装二醇单层，并通过石英晶体微天平，原子力显微镜，和表面等离子体共振。在低至5 x 10（-10）M的浓度下观察到对Con A的显着反应。响应与磷酸盐缓冲盐水中的Con A浓度高达10（-7）M成正比。交联聚合物的使用降低了碳水化合物结合位点之间的聚合物主链的柔韧性。因此，用于多价结合的构象熵的成本被最小化。如此制备的与Con A的交联聚合物的结合常数经测量为在2.5×10（6）至3.2×10（6）M（-1）之间。这些值显着大于我们在碳水化合物自组装单