N-acryloyl-4-aminophenyl α-D-mannopyranoside | 187147-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acryloyl-4-aminophenyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: N-acryloyl-aminophenyl-α-D-mannopyranosyl；p-acrylamidophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；α-D-mannopyranosyloxyphenyl acrylamide；N-[4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enamide
• CAS: 187147-07-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₇
• 分子量: 325.318
• InChiKey: DVUNHWYOMDGXMI-IKSZGEOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-对羟苯基丙烯酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-acryloyl-4-aminophenyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  负载妥布霉素的复合物预防和破坏铜绿假单胞菌生物膜

  摘要：

  碳水化合物基材料越来越多地被研究用于从医疗保健到先进功能材料的一系列应用。合成糖聚合物特别有吸引力，因为它们具有低毒性和免疫原性，可用作靶向糖结合蛋白（凝集素）的多价配体。在这里，我们利用 RAFT 聚合合成了两个新型二嵌段共聚物家族，这些共聚物由含有吡喃甘露糖或吡喃半乳糖侧链单元的糖聚合物嵌段组成，用 2-丙烯酰胺基-2-甲基-1-丙磺酸钠 (AMPS) 拉长生成聚阴离子堵塞。后者通过静电相互作用实现阳离子氨基糖苷类抗生素妥布霉素的络合（负载效率在 0.5-6.3 wt% 范围内，取决于共聚物）。所得药物载体通过动态光散射、zeta 电位和透射电子显微镜进行表征。测试了负载妥布霉素的复合物防止聚集或破坏生物膜的能力铜绿假单胞菌革兰氏阴性菌导致大部分医院感染，特别是在免疫功能低下的患者中。铜绿假单胞菌具有两种特异性的四聚体碳水化合物结合粘附素，LecA（PA-IL，半乳糖/N-乙酰基-D-半乳糖胺结合）和

  DOI：

  10.1007/s13346-021-01085-3

文献信息

• Macromolecular recognition: Effect of multivalency in the inhibition of binding of yeast mannan to concanavalin A and pea lectins by mannosylated dendrimers
  作者：Daniel Pagé、Diana Zanini、René Roy

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00177-0

  日期：1996.11

  pea lectins, respectively. Even when these numbers are expressed relative to single mannopyranoside residues per dendrimers, the relative potencies against the aromatic mannoside are still 4- and 86-fold better against Con A and pea lectins. These results unequivocally indicate that the optimum inhibitory binding properties of the new mannosylated dendrimers vary with both dendrimers and lectin valencies

  描述了新的高亲和力α-D-甘露吡喃糖苷配体家族的合成和结合特性。新的多价配体的合成基于具有亲电N-氯乙酰化端基作为核心结构的L-赖氨酸残基的多天线分支的支架。制备具有以硫醇基结尾的对位取代的芳基糖苷配基的α-D-甘露吡喃糖苷，并将其共价附接到树状结构的每个分支上。使用固相酶联凝集素测定法（ELLA），使用甲基和对-甲基苯丙氨酸，对所得的具有2（12），4（14），8（16）和16（18）甘露糖苷残基的糖类树状聚合物测试其相对抑制能力。以硝基苯基α-D-甘露吡喃糖苷为标准。确定了50％抑制（IC50）酵母甘露聚糖与波克植物血凝素（Canavalia ensiformis，伴刀豆球蛋白A）和豌豆凝集素（Pisum sativum）结合所需的浓度。还制备了类似的甘露糖基化共聚丙烯酰胺用于比较。还绘制了IC 50值作为树枝状大分子价的函数的图。抑制作用显示16-mer 18的效力比带有甲A和豌豆凝
• Cross-Linked Surface-Grafted Glycopolymer for Multivalent Recognition of Lectin
  作者：Lei Yu、Mingchuan Huang、Peng G. Wang、Xiangqun Zeng

  DOI：10.1021/ac071453q

  日期：2007.12.1

  the formerly used linear glycopolymer and self-assembled glycol monolayers, validated by the techniques of quartz crystal microbalance, atomic force microscopy, and surface plasmon resonance. Remarkable response was observed to Con A at a concentration as low as 5 x 10(-10) M. The response is proportional to the Con A concentration up to 10(-7) M in phosphate-buffered saline. The use of cross-linked

  合成了α-链接的甘露糖共轭的丙烯酰胺单体。该单体通过与丙烯酰胺，交联剂和直接在金表面上的表面连接剂的自由基聚合而聚合。具有活性碳-碳双键的表面连接剂通过硫醇锚固定在金表面。因此，将交联的甘露糖共轭聚合物薄层接枝到金表面上。这种聚合物薄层显示出对目标凝集素伴刀豆球蛋白A（Con A）的高结合敏感性和出色的选择性，超过了以前使用的线性糖聚合物和自组装二醇单层，并通过石英晶体微天平，原子力显微镜，和表面等离子体共振。在低至5 x 10（-10）M的浓度下观察到对Con A的显着反应。响应与磷酸盐缓冲盐水中的Con A浓度高达10（-7）M成正比。交联聚合物的使用降低了碳水化合物结合位点之间的聚合物主链的柔韧性。因此，用于多价结合的构象熵的成本被最小化。如此制备的与Con A的交联聚合物的结合常数经测量为在2.5×10（6）至3.2×10（6）M（-1）之间。这些值显着大于我们在碳水化合物自组装单
• Control of Protein-Binding Kinetics on Synthetic Polymer Nanoparticles by Tuning Flexibility and Inducing Conformation Changes of Polymer Chains
  作者：Yu Hoshino、Masahiko Nakamoto、Yoshiko Miura

  DOI：10.1021/ja306053s

  日期：2012.9.19

  Although a number of procedures to create synthetic polymer nanoparticles (NPs) with an intrinsic affinity to target biomacromolecules have been published, little has been reported on strategies to control the binding kinetics of target recognition. Here, we report an enzymemimic strategy to control binding/dissociation rate constants of NPs, which bind proteins through multipoint interactions, by taking advantage of the temperature-responsive coil-globule phase transition of poly-N-isopropylacrylamide (PNIPAm)-based NPs. PNIPAm NPs with a "flexible" random-coil conformation had a faster binding rate than NPs with a "rigid" globule conformation; however, the dissociation rate constant remained unchanged, resulting in stronger affinity. The dissociation rate of the "flexible" NPs was decelerated by the "induced-fit"-type conformation change of polymers around the coil-globule phase transition temperature, resulting in the formation of the most stable NP-protein complexes. These results provide a guide for designing plastic antibodies with tailor-made binding kinetics and equilibrium constants.
• US5718909A
  申请人：——

  公开号：US5718909A

  公开（公告）日：1998-02-17