Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[4-(3-acetylsulfanyl-propionylamino)-phenoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 187147-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[4-(3-acetylsulfanyl-propionylamino)-phenoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 187147-01-9
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₁₂S
• 分子量: 569.587
• InChiKey: OLPMCBXPTQMFJU-PLFWLVBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[4-(3-acetylsulfanyl-propionylamino)-phenoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[4-(3-mercapto-propionylamino)-phenoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  大分子识别：多价对甘露糖基化树枝状大分子抑制酵母甘露聚糖与伴刀豆球蛋白A和豌豆凝集素结合的影响。

  摘要：

  描述了新的高亲和力α-D-甘露吡喃糖苷配体家族的合成和结合特性。新的多价配体的合成基于具有亲电N-氯乙酰化端基作为核心结构的L-赖氨酸残基的多天线分支的支架。制备具有以硫醇基结尾的对位取代的芳基糖苷配基的α-D-甘露吡喃糖苷，并将其共价附接到树状结构的每个分支上。使用固相酶联凝集素测定法（ELLA），使用甲基和对-甲基苯丙氨酸，对所得的具有2（12），4（14），8（16）和16（18）甘露糖苷残基的糖类树状聚合物测试其相对抑制能力。以硝基苯基α-D-甘露吡喃糖苷为标准。确定了50％抑制（IC50）酵母甘露聚糖与波克植物血凝素（Canavalia ensiformis，伴刀豆球蛋白A）和豌豆凝集素（Pisum sativum）结合所需的浓度。还制备了类似的甘露糖基化共聚丙烯酰胺用于比较。还绘制了IC 50值作为树枝状大分子价的函数的图。抑制作用显示16-mer 18的效力比带有甲A和豌豆凝

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00177-0
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[4-(3-acetylsulfanyl-propionylamino)-phenoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  大分子识别：多价对甘露糖基化树枝状大分子抑制酵母甘露聚糖与伴刀豆球蛋白A和豌豆凝集素结合的影响。

  摘要：

  描述了新的高亲和力α-D-甘露吡喃糖苷配体家族的合成和结合特性。新的多价配体的合成基于具有亲电N-氯乙酰化端基作为核心结构的L-赖氨酸残基的多天线分支的支架。制备具有以硫醇基结尾的对位取代的芳基糖苷配基的α-D-甘露吡喃糖苷，并将其共价附接到树状结构的每个分支上。使用固相酶联凝集素测定法（ELLA），使用甲基和对-甲基苯丙氨酸，对所得的具有2（12），4（14），8（16）和16（18）甘露糖苷残基的糖类树状聚合物测试其相对抑制能力。以硝基苯基α-D-甘露吡喃糖苷为标准。确定了50％抑制（IC50）酵母甘露聚糖与波克植物血凝素（Canavalia ensiformis，伴刀豆球蛋白A）和豌豆凝集素（Pisum sativum）结合所需的浓度。还制备了类似的甘露糖基化共聚丙烯酰胺用于比较。还绘制了IC 50值作为树枝状大分子价的函数的图。抑制作用显示16-mer 18的效力比带有甲A和豌豆凝

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00177-0