cis-α-farnesene | 125037-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-α-farnesene
• 英文别名: α-farnesene；farnesene；Farnesen；2,6,10-Trimethyl-2,6,9,11-dodecatetraene；3,7,11-trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraene
• CAS: 125037-13-0
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: CXENHBSYCFFKJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.812±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-α-farnesene 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 bisabolol
  参考文献：
  名称：

  二十四世纪。北比塞彭佩宁（Ringbildungen bei）。双歧杆菌和己内酯全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19250080144
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 一氧化碳 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 105.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 cis-α-farnesene
  参考文献：
  名称：

  钯催化将烯丙醇转化为其相应的二烯的通用有效方法†

  摘要：

  建立了一种通用方法，将多种烯丙基醇直接和定量地转化为其相应的二烯。所开发的方案允许直接使用烯丙醇，从而避免了将其衍生为更具反应性的前体的需要，从而最大程度地减少了以水为唯一副产物的废物产生。

  DOI：

  10.1039/c5cy02096d

文献信息

• Alkene Hydrogenations by Soluble Iron Nanocluster Catalysts
  作者：Tim N. Gieshoff、Uttam Chakraborty、Matteo Villa、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201612548

  日期：2017.3.20

  sustainable synthesis. Alkene hydrogenations have so far been most effectively performed by noble metal catalysts. This study reports an iron‐catalyzed hydrogenation protocol for tri‐ and tetra‐substituted alkenes of unprecedented activity and scope under mild conditions (1–4 bar H2, 20 °C). Instructive snapshots at the interface of homogeneous and heterogeneous iron catalysis were recorded by the isolation

  贵金属技术的替代以及利用地球上丰富的金属实现新的反应性是可持续合成的核心。迄今为止，烯烃加氢最有效地是通过贵金属催化剂进行的。本研究报道了一种铁催化的三取代和四取代烯烃氢化方案，该方案在温和条件（1-4 bar H 2，20 °C）下具有前所未有的活性和范围。通过分离充当催化剂库和颗粒生长的可溶种子的新型铁纳米簇结构，记录了均相和非均相铁催化界面的指导性快照。
• METHOD OF PRODUCING FARNESYL ACETONE
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170044084A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present invention relates to a process for preparing farnesyl acetone.

  本发明涉及一种制备番石榄醇的方法。
• Electrochemical dicarboxylation of conjugated fatty acids as an efficient valorization of carbon dioxide
  作者：Roman Matthessen、Jan Fransaer、Koen Binnemans、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/c3ra00129f

  日期：——

  Carbon dioxide was electrochemically incorporated in internal conjugated dienes and the process was optimized to achieve satisfactory yields (>70%) even for less reactive substrates. Reactions were performed galvanostatically in an undivided cell at room temperature with a magnesium or aluminium sacrificial anode. Using an optimized electrosynthetic method for the dicarboxylation of 1,3-cyclohexadiene (optimal electrode material, CO2 pressure, amount of charge), the effect of molecular configuration and alkyl substitution on the reactivity of conjugated double bonds towards carboxylation was studied. Use of a bubble reactor at atmospheric pressure instead of a higher pressure reactor, and lowering of the current density made it possible to effectively perform the double carboxylation of internal conjugated double bonds in open chains. Conjugated linoleic acid methyl esters were used in this reaction for the first time and by searching for the optimal reaction conditions (solvent, supporting electrolyte, reactant concentration, amount of charge, current density) yields approaching 80% of the corresponding fatty triacid product could be obtained, at current efficiencies over 50%.

  二氧化碳通过电化学方法与内部共轭二烯烃结合，并对该过程进行了优化，即使是反应性较低的基质也能获得令人满意的产率（大于 70%）。反应在室温下的不分流电池中以牺牲阳极镁或铝进行静电反应。使用优化的电合成方法（最佳电极材料、二氧化碳压力、电荷量）对 1,3-环己二烯进行二羧化，研究了分子构型和烷基取代对共轭双键羧化反应活性的影响。在常压下使用气泡反应器而不是高压反应器，并降低电流密度，可以有效地对开放链中的内部共轭双键进行双羧化反应。共轭亚油酸甲酯首次用于该反应，通过寻找最佳反应条件（溶剂、支持电解质、反应物浓度、电荷量、电流密度），可获得接近 80% 的相应脂肪三酸产物，电流效率超过 50%。
• 法尼基丙酮及其制备方法
  申请人：武汉臻智生物科技有限公司

  公开号：CN112010744A

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及化学合成领域，具体涉及法尼基丙酮及其制备方法。该方法包括：将α‑法尼烯、乙酰乙酸酯、有机膦配体和金属催化剂进行第一接触反应，以便获得法尼基丙酮酯；将所述法尼基丙酮酯和水或金属盐水溶液进行第二接触反应，以便获得法尼基丙酮。由该方法制备得到的法尼基丙酮的产量和纯度均较高，产量和纯度均在98％以上。
• [EN] FUNCTIONALISATION OF 1,3-ALPHA-DIENES (II)<br/>[FR] FONCTIONNALISATION DE 1,3-ALPHA-DIÈNES (II)
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2021130059A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to the functionalisation of specific 1,3-alpha-dienes (by hydroboration). These functionalized 1,3-alpha-dienes are important intermediates in organic synthesis (especially in the synthesis of carotenoids, vitamin A and/or vitamin A derivatives).

  本发明涉及特定的1,3-α-二烯的功能化（通过氢硼化）。这些功能化的1,3-α-二烯是有机合成中的重要中间体（尤其是在类胡萝卜素、维生素A和/或维生素A衍生物的合成中）。