6-乙酰氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮 | 62644-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-乙酰氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮
• 中文别名: Karrikinolide中间体
• 英文名称: 6-acetoxy-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 6-acetyloxy-2H-pyran-3(6H)-one；(+/-)-6-acetoxy-6H-pyran-3-one；5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate；(5-oxo-2H-pyran-2-yl) acetate
• CAS: 62644-49-9
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: JJVMFCRCFSJODB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  68-87 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途

Intermediate in the preparation of 3-Methyl 2H-Furo[2,3-c]pyran-2-one (M305480)，又称“哈里克”，是一种存在于烟雾中并负责促进种子发芽的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮 在 四(三苯基膦)钯 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 festinavir
  参考文献：
  名称：

  beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND OR beta-TETRAHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, beta-GLYCOSIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta GLYCOSIDE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING 4'-ETHYNYL D4T AND ANALOGUE COMPOUNDS THEREOF

  摘要：

  该发明提供了一种生产由式（1）表示的β-二氢呋喃衍生物或由式（4）表示的β-四氢呋喃衍生物的过程，其特征在于该过程包括使二烷基二碳酸酯、二芳基二碳酸酯或卤化物作用于由式（2）或（3）表示的二醇化合物。该发明还提供了一种生产4'-乙炔基-2',3'-二去氢-3'-脱氧胸苷或其类似物的过程，包括糖基化和去保护。

  公开号：

  US20120322995A1
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 6-乙酰氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  吡咯离子和丁二烯向环庚烷的对映选择性1,3-偶极[6 + 4]环加成。

  摘要：

  吡啶离子中间体的有机催化对映选择性1,3-偶极[6 + 4]环加成与手性伯胺催化剂促进的富烯的开发已以中等至良好的收率和高对映选择性进行。所得到的含有跨环桥联醚的手性双环[6.3.0]十一烷骨架被密集地官能化，从而提供了一种刚性骨架，以便进一步操作。计算研究为伯胺催化剂的作用提供了重要的见识。反应分析表明，催化反应是逐步进行的，并合理化了反应的立体化学结果。提出了由不同的功能组和跨环桥促成的几种立体选择性生成复杂度的转换，

  DOI：

  10.1002/chem.202001369

文献信息

• Discovery of Inhibitors of the Wnt and Hedgehog Signaling Pathways through the Catalytic Enantioselective Synthesis of an Iridoid-Inspired Compound Collection
  作者：Hiroshi Takayama、Zhi-Jun Jia、Lea Kremer、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201306948

  日期：2013.11.18

  iridoid‐inspired compound collection was synthesized efficiently by the resolution of cyclic enones in an asymmetric cycloaddition with azomethine ylides. The collection contained novel potent inhibitors of the Wnt and Hedgehog signaling pathways.

  您可以依靠的表兄弟：通过偶氮甲亚胺的不对称环加成反应中环烯酮的拆分，有效地合成了虹彩化合物启发的化合物集合。该集合包含Wnt和Hedgehog信号通路的新型有效抑制剂。
• Asymmetric synthesis of trans-4,5-dioxygenated cyclopentenone derivatives by organocatalyzed rearrangement of pyranones and enzymatic dynamic kinetic resolution
  作者：João P.M. Nunes、Luís F. Veiros、Pedro D. Vaz、Carlos A.M. Afonso、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.018

  日期：2011.4

  Dioxygenated cyclopentenones are versatile building blocks for the synthesis of several natural products. Herein we report a direct asymmetric synthesis of trans-4,5-dioxygenated cyclopentenone derivatives through base-catalyzed rearrangement of pyranones followed by dynamic kinetic resolution. Milder conditions than previously reported for this rearrangement have been found regarding amine base catalysis

  双氧合环戊烯酮是用于合成多种天然产物的通用构建基块。在本文中，我们报告了通过碱催化的吡喃酮重排，然后进行动态动力学拆分，直接反对称合成反式-4,5-二加氧环戊烯酮衍生物。在胺碱催化，溶剂和温度影响方面，已经发现比先前报道的用于这种重排的条件更温和的条件。所有数据都支持一种机制，该机制涉及由吡喃酮衍生的烯醇的电环开环形成的中间体的环化。我们已经开发了反式-4-叔丁基不对称合成的条件经由脂肪酶诱导的动力学动力学拆分，以81％的收率和95％的ee得到-丁氧基-5-羟基环戊-2-烯酮和类似的双加氧环戊烯酮。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective and Diastereoselective <i>C</i> ‐Glycosylation by Allyl‐Allyl Coupling
  作者：Junhao Li、Nan Zheng、Xuelun Duan、Rui Li、Wangze Song

  DOI：10.1002/adsc.202001136

  日期：2021.2.2

  A Pd‐catalyzed C‐glycosylation reaction was developed by allyl‐allyl coupling process using Achmatowicz rearrangement products as donors and methylcoumarins as acceptors under mild conditions. This method featured regio‐ and diastereoselectivities, stereodivergent synthesis of C‐glycosides. The glycosyl donors with controlled stereodiversity and glycosyl acceptors with fluorescent performace further

  在温和条件下，使用Achmatowicz重排产物作为供体，甲基香豆素作为受体，通过烯丙基-烯丙基偶联过程开发了Pd催化的C-糖基化反应。该方法具有区域选择性和非对映选择性，C-糖苷的立体发散合成。具有控制的立体多样性的糖基供体和具有荧光性能的糖基受体进一步强调了该方法。
• Synthesis of benzofurans via an acid catalysed transacetalisation/Fries-type O → C rearrangement/Michael addition/ring-opening aromatisation cascade of β-pyrones
  作者：Siddheshwar K. Bankar、Jopaul Mathew、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c6cc01016d

  日期：——

  An unusual and facile approach for the synthesis of 2-benzofuranyl-3-hydroxyacetones from 6-acetoxy-[small beta]-pyrones and phenols is presented.

  提出了一种由6-乙酰氧基-β-吡喃酮和苯酚合成2-苯并呋喃基-3-羟基丙酮的不寻常且简便的方法。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydro-1<i>H</i>-isochromanes through a Dynamic Kinetic Resolution Proceeding under Dienamine Catalysis
  作者：Ane Orue、Efraím Reyes、Jose L. Vicario、Luisa Carrillo、Uxue Uria

  DOI：10.1021/ol301602h

  日期：2012.7.20

  nes react with enolizable α,β-unsaturated aldehydes in the presence of a chiral secondary amine catalyst furnishing a wide range of differently substituted tetrahydro-1H-isochromanes with excellent results. The reaction relies on the activation of the enal by the catalyst through the formation of a dienamine intermediate, which undergoes a Diels–Alder/elimination cascade reaction. Moreover, the overall

  在手性仲胺催化剂的存在下，外消旋的5-酰氧基二氢吡喃酮与可烯化的α，β-不饱和醛反应，可提供范围广泛的不同取代的四氢-1 H-异色烷，具有优异的结果。该反应依赖于催化剂通过二烯胺中间体的形成对烯类的活化，该中间体经历了狄尔斯-阿尔德/消除级联反应。此外，整体转化还导致高效的动力学分离过程，从而以高收率和优异的非对映和对映选择性提供最终的加合物。