(1S,2S,3R,4S,5R,7S,8S,10R,13S)-4-acetoxy-2-benzoyloxy-5,20-epoxy-10-formyloxy-1,13-dihydroxy-9-oxo-7-trifluoromethanesulfonyloxytax-11-ene | 478161-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5R,7S,8S,10R,13S)-4-acetoxy-2-benzoyloxy-5,20-epoxy-10-formyloxy-1,13-dihydroxy-9-oxo-7-trifluoromethanesulfonyloxytax-11-ene
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-12-formyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-(trifluoromethylsulfonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 478161-64-7
• 化学式: C₃₁H₃₅F₃O₁₃S
• 分子量: 704.672
• InChiKey: MPJFURLLDRGJQT-AYZYBLPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5R,7S,8S,10R,13S)-4-acetoxy-2-benzoyloxy-5,20-epoxy-10-formyloxy-1,13-dihydroxy-9-oxo-7-trifluoromethanesulfonyloxytax-11-ene 在 二甲胺 、 甲酸乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.25h， 以79%的产率得到(1S,2S,3R,4S,5R,7S,8R,10R,13S)-4-acetoxy-2-benzoyloxy-5,20-epoxy-9-oxo-1,10,13-trihydroxytax-6,11-diene
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Synthesis of 7-Deoxytaxane Analogues by Hydrogenation of .DELTA.6,7-Taxane Derivatives.

  摘要：

  通过Δ6,7-taxane衍生物的氢化反应，我们建立了一种新的7-脱氧紫杉烷类似物合成方法。在所研究的几种催化剂中，我们发现Pd-C是制备目标化合物最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1398
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (1S,2S,3R,4S,5R,7S,8S,10R,13S)-4-acetoxy-2-benzoyloxy-5,20-epoxy-10-formyloxy-1,13-dihydroxy-9-oxo-7-trifluoromethanesulfonyloxytax-11-ene
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Synthesis of 7-Deoxytaxane Analogues by Hydrogenation of .DELTA.6,7-Taxane Derivatives.

  摘要：

  通过Δ6,7-taxane衍生物的氢化反应，我们建立了一种新的7-脱氧紫杉烷类似物合成方法。在所研究的几种催化剂中，我们发现Pd-C是制备目标化合物最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1398

文献信息

• New highly active taxoids from 9β-dihydrobaccatin-9,10-acetals. Part 2
  作者：Takashi Ishiyama、Shin Iimura、Toshiharu Yoshino、Jun Chiba、Kouichi Uoto、Hirofumi Terasawa、Tsunehiko Soga

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00628-5

  日期：2002.10

  To investigate structure-activity relationships of the 9,10-acetal-9beta-dihydro taxoids, we modified the 7-hydroxyl groups of the 9,10-acetonide-3'-(4-pyridyl) analogue to deoxy, methoxy, alpha-F, and 7beta,8beta-methano group. As a result of this study, we found that the 7-deoxy analogue was the strongest among these analogues. In addition, we found that the 7-deoxy-3'-(4-pyridyl) and 7-deoxy-3'-(2-pyridyl) analogues showed stronger activity against cell lines expressing P-glycoprotein than the corresponding 3'-phenyl analogue. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.