(1S,2S,3R,4S,5R,7S,8S,10R,13S)-4-acetoxy-2-benzoyloxy-5,20-epoxy-10-formyloxy-9-oxo-1,7,13-trihydroxytax-11-ene | 184586-78-5

• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5R,7S,8S,10R,13S)-4-acetoxy-2-benzoyloxy-5,20-epoxy-10-formyloxy-9-oxo-1,7,13-trihydroxytax-11-ene
• 英文别名: 10-O-formyl-10-deacetylbaccatin III；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-12-formyloxy-1,9,15-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 184586-78-5
• 化学式: C₃₀H₃₆O₁₁
• 分子量: 572.609
• InChiKey: NWGIUVCHACJGIO-AYZYBLPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5R,7S,8S,10R,13S)-4-acetoxy-2-benzoyloxy-5,20-epoxy-10-formyloxy-9-oxo-1,7,13-trihydroxytax-11-ene 在 吡啶 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (1S,2S,3R,4S,5R,7S,8R,10R,13S)-4-acetoxy-2-benzoyloxy-5,20-epoxy-9-oxo-1,10,13-trihydroxytax-6,11-diene
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Synthesis of 7-Deoxytaxane Analogues by Hydrogenation of .DELTA.6,7-Taxane Derivatives.

  摘要：

  通过Δ6,7-taxane衍生物的氢化反应，我们建立了一种新的7-脱氧紫杉烷类似物合成方法。在所研究的几种催化剂中，我们发现Pd-C是制备目标化合物最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1398
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 作用下， 生成 (1S,2S,3R,4S,5R,7S,8S,10R,13S)-4-acetoxy-2-benzoyloxy-5,20-epoxy-10-formyloxy-9-oxo-1,7,13-trihydroxytax-11-ene
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺盐作为酰化剂-由10-去乙酰基浆果赤霉素III一步合成高选择性浆果赤霉素III

  摘要：

  研究了新的亚甲基亚铵盐作为10-去乙酰基浆果赤霉素III的酰化剂。因此，使用由甲磺酰氯和N-乙基乙酰胺制备的亚胺盐，浆果赤霉素III的合成以79％的分离产率和98％的选择性一步进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00699-6

文献信息

• New highly active taxoids from 9β-dihydrobaccatin-9,10-acetals. Part 2
  作者：Takashi Ishiyama、Shin Iimura、Toshiharu Yoshino、Jun Chiba、Kouichi Uoto、Hirofumi Terasawa、Tsunehiko Soga

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00628-5

  日期：2002.10

  To investigate structure-activity relationships of the 9,10-acetal-9beta-dihydro taxoids, we modified the 7-hydroxyl groups of the 9,10-acetonide-3'-(4-pyridyl) analogue to deoxy, methoxy, alpha-F, and 7beta,8beta-methano group. As a result of this study, we found that the 7-deoxy analogue was the strongest among these analogues. In addition, we found that the 7-deoxy-3'-(4-pyridyl) and 7-deoxy-3'-(2-pyridyl) analogues showed stronger activity against cell lines expressing P-glycoprotein than the corresponding 3'-phenyl analogue. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PROCEDE DE MONOACYLATION D'HYDROXY TAXANES
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP0912536B1

  公开（公告）日：2002-06-05
• US6127555A
  申请人：——

  公开号：US6127555A

  公开（公告）日：2000-10-03