5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 | 3647-74-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺
• 中文别名: 5-降冰片烯-2,3-二羧酰亚胺
• 英文名称: bicyclo<2.2.1>-5-hepten-2,3-dicarbonimide
• 英文别名: Norbornendicarbonsaureimid；N-methyl-5-norbornene-2,3-dicarboximide；3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione；5-norbornene-2,3-dicarboximide；Bicyclo<2.2.1>hepten-(2)-dicarbonsaeure-(5,6)-imid；3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-isoindole-1,3-dione；4-aza-tricyclo[5.2.1.0 2,6]dec-8-en-3,5-dione；norborn-5-ene-2,3-dicarboximide；norborene；4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 3647-74-3
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD08704199
• 分子量: 163.176
• InChiKey: GPIUUMROPXDNRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.0 to 190.0 °C
• 沸点：
  362.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥、密封的环境中。

SDS

5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Norbornene-2,3-dicarboximide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 3647-74-3
俗名： Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
分子式： C9H9NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
188°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Noreximide 是一种镇静剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 在 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-aza-4(3-butenyl)-5-methyl-5-hydroxy-bicyclo<5.2.11.7>non-8-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  受阻α-酰基亚胺离子的烯烃环化

  摘要：

  立体控制的NaBH 4 / H⊕-还原3,4-顺式-双取代的N-烯基酰亚胺1-5导致仲羟基内酰胺。叔羟基内酰胺是通过将MeMgCl加到酰亚胺2和4中形成的。羟基内酰胺的HCOOH环化通过立体选择性α-酰基亚胺闭环提供多环哌啶。伴随的同步和逐步环化途径在叔α-酰基亚胺离子反平面添加到Me取代的烯烃8c和11c中起作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85067-9
• 作为产物：
  描述：

  纳迪克酸酐 在 氯化胆碱 、 尿素 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  在低共熔溶剂（DES）氯化胆碱/脲中由酸酐和尿素合成N-未取代的环酰亚胺

  摘要：

  N-未取代的环状酰亚胺很容易在深共熔溶剂（DES）胆碱氯化物（ChCl）/脲中由具有尿素的酸酐合成。尿素既是DES组分又是氮源，这使该方案具有反应平稳，产物易于分离，ChCl /脲易于回收和再循环的优点。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00969-6
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-2,2'-(diazene-1,2-diyl)bis(2-methylpropanenitrile) 在 5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以54%的产率得到四甲基琥珀腈
  参考文献：
  名称：

  Relative reactivities of double bonds in compounds with functional groups towards the dimethylcyanomethyl radical

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953293

文献信息

• Zinc-Catalyzed Selective Reduction of Cyclic Imides with Hydrosilanes: Synthesis of ω-Hydroxylactams
  作者：Guangni Ding、Bin Lu、Yuyuan Li、Jun Wan、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1002/adsc.201400961

  日期：2015.3.23

  Cyclic imides were selectively reduced to the corresponding ω‐hydroxylactams in high yields with (EtO)3SiH (triethoxysilane) or PMHS (polymethylhydrosiloxane) under catalysis of zinc diacetate dehydrate [Zn(OAc)2⋅2 H2O] (10%) and tetramethylethylenediamine (TMEDA) (10%). This catalytic protocol showed good functional group tolerance as well as excellent regioselectivity for unsymmetrical imides bearing

  环状酰亚胺进行选择性地还原成高产量与相应的ω-hydroxylactams（ETO）3的SiH（三乙氧基硅烷）或下的催化PMHS（聚甲基）二乙酸锌水合物[锌（OAC）2 ⋅2ħ 2 O]（10％）和四甲基乙二胺（TMEDA）（10％）。该催化方案对带有邻近羰基的配位基团的不对称酰亚胺显示出良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。
• Novel sulfonyldiazomethanes, photoacid generators, resist compositions, and patterning process
  申请人：——

  公开号：US20040167322A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A chemical amplification type resist composition comprising a specific benzenesulfonyldiazomethane containing a long-chain alkoxyl group at the 2-position on benzene ring has many advantages including improved resolution, improved focus latitude, minimized line width variation or shape degradation even on long-term PED, minimized debris left after coating, development and peeling, and improved pattern profile after development and is thus suited for microfabrication.

  一种化学放大型抗蚀组合物，包括在苯环上的2-位含有长链烷氧基基团的特定苯磺酰二氮甲烷，具有许多优点，包括提高分辨率，改善焦点宽度，即使在长期PED上也减少线宽变化或形状退化，涂层、显影和剥离后减少残留物，并在显影后改善图案轮廓，因此适用于微加工。
• Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process
  申请人：Ohsawa Youichi

  公开号：US20070292768A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  A photoacid generator has formula (1). A chemically amplified resist composition comprising the photoacid generator has advantages including a high resolution, focus latitude, long-term PED dimensional stability, and a satisfactory pattern profile shape. When the photoacid generator is combined with a resin having acid labile groups other than those of the acetal type, resolution and top loss are improved. The composition is suited for deep UV lithography.

  一种光酸发生剂的化学式为（1）。包括该光酸发生剂的化学增感抗蚀组合物具有诸如高分辨率、焦点宽度、长期PED尺寸稳定性和令人满意的图案轮廓形状等优点。当该光酸发生剂与具有除了缩醛类型以外的酸敏感基团的树脂结合时，可以改善分辨率和顶部损失。该组合物适用于深紫外光刻。
• Resist composition and patterning process
  申请人：Watanabe Satoshi

  公开号：US20100009299A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to: a resist composition such as a chemically amplified resist composition for providing an excellent pattern profile even at a substrate-side boundary face of resist, in addition to a higher resolution in photolithography for micro-fabrication, and particularly in photolithography adopting, as an exposure source, KrF laser, ArF laser, F 2 laser, ultra-short ultraviolet light, electron beam, X-rays, or the like; and a patterning process utilizing the resist composition. The present invention provides a chemically amplified resist composition comprising one or more kinds of amine compounds or amine oxide compounds (except for those having a nitrogen atom of amine or amine oxide included in a ring structure of an aromatic ring) at least having a carboxyl group and having no hydrogen atoms covalently bonded to a nitrogen atom as a basic center.

  本发明涉及一种抗蚀组合物，例如用于在抗蚀物的基板侧边界面上提供优异图案轮廓的化学增感抗蚀组合物，除了在微细加工的光刻工艺中具有更高的分辨率外，特别是在采用KrF激光、ArF激光、F2激光、超短紫外光、电子束、X射线等作为曝光光源的光刻工艺中；以及利用该抗蚀组合物的图案化工艺。本发明提供一种化学增感抗蚀组合物，其包括一种或多种胺化合物或胺氧化合物（除了那些在芳香环的环结构中不含有胺或胺氧原子的氮原子的化合物），至少具有一个羧基，并且没有氢原子共价键结合到氮原子作为碱性中心。
• POSITIVE RESIST COMPOSITION AND PATTERNING PROCESS
  申请人：NISHI Tsunehiro

  公开号：US20100062374A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  A positive resist composition comprises (A) a resin component which becomes soluble in an alkaline developer under the action of an acid and (B) an acid generator. The resin (A) is a polymer comprising recurring units containing a non-leaving hydroxyl group represented by formula (1) wherein R 1 is H, methyl or trifluoromethyl, X is a single bond or methylene, m is 1 or 2, and the hydroxyl group attaches to a secondary carbon atom. The composition is improved in resolution when processed by lithography.

  一种正性光刻胶组合物包括（A）在酸的作用下在碱性显影剂中变得可溶的树脂组分和（B）酸发生剂。树脂（A）是一种聚合物，包含由式（1）表示的非离去羟基的重复单元，其中R1为H、甲基或三氟甲基，X为单键或亚甲基，m为1或2，并且羟基连接到次级碳原子。当通过光刻工艺处理时，该组合物在分辨率方面得到改善。

表征谱图