endo-N-benzyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: endo-N-benzyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboximide
• 英文别名: 2-benzyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione；4-benzyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00433589
• 分子量: 253.301
• InChiKey: QKZKKFXTPSCYQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-N-benzyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboximide 在 四甲基乙二胺 、 三乙氧基硅烷 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到2-benzyl-3-hydroxyhexahydro-1H-4,7-methanoisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷对锌催化的环状酰亚胺的选择性还原：ω-羟基内酰胺的合成

  摘要：

  环状酰亚胺进行选择性地还原成高产量与相应的ω-hydroxylactams（ETO）3的SiH（三乙氧基硅烷）或下的催化PMHS（聚甲基）二乙酸锌水合物[锌（OAC）2 ⋅2ħ 2 O]（10％）和四甲基乙二胺（TMEDA）（10％）。该催化方案对带有邻近羰基的配位基团的不对称酰亚胺显示出良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400961
• 作为产物：
  描述：

  3-[benzyl-[(Z)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]carbamoyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 生成 endo-N-benzyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  SALAXOVA, R. S.;MAMEDOV, EH. SH.;GADZHILY, T. M., DOKL. AN AZSSR, 43,(1987) N 5, 34-37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potassium Hydroxide-Catalyzed Chemoselective Reduction of Cyclic Imides with Hydrosilanes: Synthesis of ω-Hydroxylactams and Lactams
  作者：Guangni Ding、Chengjun Li、Yifan Shen、Bin Lu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1002/adsc.201501093

  日期：2016.4.14

  hydroxide‐catalyzed hydrosilylation exhibits excellent activity and chemoselectivity for the reduction of cyclic imides under mild reaction conditions. The chemoselectivity of the reduction system may be readily tuned by changing the identity and stoichiometry of the hydrosilanes: a polymethylhydrosiloxane (PMHS)/potassium hydroxide reduction system resulted in the reduction of various cyclic imides to

  在温和的反应条件下，氢氧化钾催化的氢化硅烷化表现出出色的活性和化学选择性，可减少环状酰亚胺的生成。可以通过改变氢硅烷的身份和化学计量来轻松地调节还原系统的化学选择性：聚甲基氢硅氧烷（PMHS）/氢氧化钾还原系统可将各种环状酰亚胺还原为相应的ω-羟基内酰胺，产率为70-94％ ，而二苯基硅烷（Ph 2 SiH 2）/氢氧化钾还原系统选择性地以33-95％的收率提供了芳基内酰胺。这些催化方案可耐受各种官能团，并且易于扩大规模。
• Lewis acid catalyst system for Diels–Alder reaction
  作者：Rishir Kalepu、Satyendra Mishra

  DOI：10.1007/s12039-020-1749-8

  日期：2020.12

  catalytic system has been illustrated for the synthesis of Diels–Alder adduct for the first time. This procedure tolerates substrate diversity and delivers high yield. Use of environmentally benign catalyst, high yields and substrate diversity are the highlight of the existing method. Graphic Abstract Ca(OTf)2, along with n-Bu4NPF6 as the co-catalyst, is shown to be an effective Lewis acidic catalyst

  摘要 Ca（OTf）2 / Bu 4 NPF 6催化体系首次被证明用于Diels-Alder加合物的合成。此过程可耐受底物多样性并提供高产量。使用环境友好的催化剂，高产率和底物多样性是现有方法的重点。 图形摘要 Ca（OTf）2和n- Bu 4 NPF 6作为助催化剂，被证明是一种有效的路易斯酸性催化剂体系，用于Diels-Alder反应。除了可持续和高效之外，此过程还很健壮，并且以接近定量的产量获得了产品。
• [EN] ENZYME-RESPONSIVE NANOPARTICLES<br/>[FR] NANOPARTICULES RÉAGISSANT AUX ENZYMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016172386A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Described herein, inter alia, are compositions and methods for using block copolymers and polymeric micelles for treating myocardial infarction, cardiomyopathy, or heart failure in a subject in need thereof.

  本文描述了使用嵌段共聚物和聚合物微粒治疗心肌梗死、心肌病或心力衰竭的组合物和方法，以满足需要的主体。
• Inhibitors of serine proteases, particularly HCV NS3-NS4A protease
  申请人：Farmer J. Luc

  公开号：US20080045480A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to peptidomimetic compounds that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The invention further relates to compositions comprising these compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a composition comprising a compound of this invention.

  本发明涉及一种抑制丝氨酸蛋白酶活性的肽类类似物化合物，特别是抑制丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，它们通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期来发挥作用，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗患有HCV感染的患者的给药。本发明还涉及通过给予含有本发明化合物的组合物来治疗患有HCV感染的患者的方法。
• ENZYME DIRECTED ASSEMBLY OF PARTICLE THERANOSTICS
  申请人：Gianneschi Nathan C.

  公开号：US20140193342A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Provided herein is a method for enzymatically triggered assembly of polymeric nanostructures for detection of cancer-associated enzymes in vivo. By detecting enzymatic signals associated with disease, one can sensitively determine the site, and extent of disease within a patient.

  本文提供了一种用于体内检测癌症相关酶的酶触发聚合物纳米结构组装方法。通过检测与疾病相关的酶信号，可以敏感地确定患者体内疾病的位置和程度。