1-(3-nitro-phenyl)-pentane-1,4-dione | 154479-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-nitro-phenyl)-pentane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)-1,4-dione；1-(3-Nitrophenyl)pentane-1,4-dione
• CAS: 154479-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: BLOJTAYKLCBSGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitro-phenyl)-pentane-1,4-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 27.25h， 生成 2-(3-Azidophenyl)-5-methyl-1-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Almerico, Anna Maria; Cirrincione, Girolamo; Dattolo, Gaetano, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 1, p. 193 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-硝基苯基)-丙酸 、 丙酮 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 水 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 碳酸氢钠 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 6.0h， 以40%的产率得到1-(3-nitro-phenyl)-pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔基羧酸的脱羧氧化烷基化：γ-二酮和γ-乙腈的合成

  摘要：

  通过直接的C（sp 3）-H键官能化来构建新的C-C键和C-O双键的新型铜催化的炔基羧酸与酮和烷基腈的脱羧氧化烷基化反应得到了发展。这种转变的特征是广泛的官能团相容性和易于使用的试剂的使用，从而为γ-二酮和γ-酮腈提供了一种通用方法。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00520

文献信息

• Highly selective synthesis of 1-phenylpentane-1, 4-diones, and (<i>E</i>)-5-hydroxy-5-phenylpent-3-en-2-ones catalyzed by organophosphorus compounds
  作者：Qing Zhang、Yan-Fei Qiao、Min Huang、Hong-Dong Liang、Ru-Jin Zhou

  DOI：10.1002/hc.20568

  日期：——

  1-Phenylpentane-1, 4-diones, and (E)-5-hydroxy-5-phenylpent-3-en-2-ones were synthesized via organophosphine-catalyzed addition reaction of but-3-en-2-one with aldehydes. The features of the present protocols include high selectivity, operational simplicity, atom economy, and mild reaction conditions without transition metals. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:425–430, 2009; Published

  1-Phenylpentane-1, 4-diones 和 (E)-5-hydroxy-5-phenylpent-3-en-2-ones 是通过 but-3-en-2-one 与醛的有机膦催化加成反应合成的. 本协议的特点包括高选择性、操作简单、原子经济性和无过渡金属的温和反应条件。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:425–430, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20568