(3-硝基苯基)-丙酸 | 4996-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-硝基苯基)-丙酸
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)propynoic acid
• 英文别名: 3-(3-nitrophenyl)propiolic acid；(3-Nitro-phenyl)-propiolsaeure；m-Nitro-phenylpropiolsaeure；(3-Nitro-phenyl)-propinsaeure；3-(3-Nitrophenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 4996-15-0
• 化学式: C₉H₅NO₄
• mdl: MFCD08060114
• 分子量: 191.143
• InChiKey: LOZNNNHOSZGZOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-硝基苯基)-丙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-硝基苯基)-3-氧代丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-Dicarbonyl Compounds via the Conjugate Addition of Benzaldoximate Anion to .alpha.,.beta.-Acetylenic Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00084a051
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-(3-硝基苯基)-2-丙炔酸酯 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3-硝基苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Protonation of 3-Arylpropynoic Acid Derivatives in Superacids

  摘要：

  根据1H和13C NMR数据，在苯环上带有吸电子取代基（X = NO2、CN、COMe、CO2Me）的3-芳基丙炔酸及其酯XC6H n -C≡C-CO2R（R = H、Me、Et）在HSO3F中以XC6H n -C≡C-C+(OH)OR离子的形式存在于-80至0°C的温度范围内。在HSO3

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0371-z

文献信息

• Oxidant- and additive-free simple synthesis of 1,1,2-triiodostyrenes by one-pot decaroboxylative iodination of propiolic acids
  作者：Subhankar Ghosh、Rajat Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152378

  日期：2020.10

  A metal- and oxidant-free facile synthesis of a range of 1,1,2-triiodostryrene derivatives has been developed which utilizes a simple decarboxylative triiodination of propiolic acids using molecular iodine and sodium acetate in a one-pot manner. Electron-withdrawing or donating substituents in the aryl rings display marginal influence on the course of the reaction. Mechanistic investigation reveals

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Propiolic Acids, Azides, and Arylboronic Acids: Construction of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiang-Xiang Wang、Yangchun Xin、Yi Li、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Rui-Rong Ye、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03285

  日期：2020.3.6

  A copper-catalyzed decarboxylative cycloaddition of propiolic acids, azides, and arylboronic acids is described. The present reaction provides an efficient and convenient method for the synthesis of various fully substituted 1,2,3-triazoles from readily available starting materials. A possible mechanism is proposed.

  描述了丙酸，叠氮化物和芳基硼​​酸的铜催化的脱羧环加成。本反应为从容易获得的起始原料合成各种完全取代的1,2,3-三唑提供了一种有效而方便的方法。提出了一种可能的机制。
• Decarboxylative Oxyacyloxylation of Propiolic Acids: Construction of Alkynyl-Containing α-Acyloxy Ketones
  作者：Xin Chen、Yangchun Xin、Zhi-Wei Zhao、Yu-Jian Hou、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00669

  日期：2021.6.18

  Novel decarboxylative oxyacyloxylation of propiolic acids has been developed. This reaction provides an efficient access to alkynyl-containing α-acyloxy ketones from readily available starting materials and exhibits significant functional group tolerance. Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. A possible reaction mechanism is proposed based

  已开发出丙炔酸的新型脱羧氧基酰氧基化。该反应提供了从容易获得的起始材料中有效获取含炔基的 α-酰氧基酮的途径，并表现出显着的官能团耐受性。此外，还开发了末端炔烃和脂肪族丙炔酸的氧酰氧基化。基于机理研究提出了一种可能的反应机理。
• 3-芳基丙炔酸类及3-芳基丙炔酸酯类化合物 的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108558635B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明涉及一种3‑芳基丙炔酸类化合物的制备方法：将式(Ⅰ)所示的苯乙炔类化合物与二氧化碳在碱的作用下，在溶剂二甲亚砜中在40‑70℃下进行反应，得到式(Ⅱ)所示的3‑芳基丙炔酸类化合物，以上反应在常压下且无水、无氧的惰性气氛中进行，反应路线如下：其中，R1选自氢、烷基、烷氧基、苯基、硝基或卤素。本发明进一步提供了一种3‑芳基丙炔酸酯类化合物的制备方法：采用上述方法制备式(Ⅱ)所示的3‑芳基丙炔酸类化合物，然后向其中加入卤代烃或对甲苯磺酸酯，原位反应后得到式(III)所示的3‑芳基丙炔酸酯类化合物：其中，R2选自烷基、苄基或烯丙基。本发明的方法无需过渡金属或者稀土金属催化剂、常压反应、条件温和、底物普适性好。
• Selective Alkynylallylation of the C−C σ Bond of Cyclopropenes
  作者：Zeqi Jiang、Sheng‐Li Niu、Qiang Zeng、Qin Ouyang、Ying‐Chun Chen、Qing Xiao

  DOI：10.1002/ange.202008886

  日期：2021.1.4

  bond scission with conjunctive cross‐couplings, this decarboxylative reorganization reaction features fascinating atom and step economy and provides an efficient approach to highly functionalized dienynes from readily available substrates. Without further optimization, gram‐scale products can be easily obtained by such a simple, neutral, and low‐cost catalytic system with high TONs. DFT calculations

  摘要使用丙炔酸烯丙酯作为烯丙基化和炔基化试剂，首次实现了环丙烯中特定 C−C σ 键的 Pd 催化区域和立体选择性炔基烯丙基化。通过合并选择性 C(sp2)-C(sp3）键断裂与连接交叉偶联，这种脱羧重组反应具有令人着迷的原子和步骤经济性，并提供了一种从容易获得的底物中制备高度官能化二烯的有效方法。无需进一步优化，通过这种简单、中性、低成本的高TON催化系统就可以轻松获得克级产品。DFT 计算为产物的形成提供了理论依据，并表明环丙烯双键选择性插入双齿 Pd 配合物的 C-Pd 键中，以及随后由 1,4-钯迁移促进的非经典 β-C 消除是对于反应的成功至关重要。