Z-1-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol | 105875-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Z-1-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol
• 英文别名: Z-1-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol；(2Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 105875-78-3
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi
• 分子量: 268.515
• InChiKey: CPCCGGMYOLXWDT-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-1-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol 在 碘 chromium(VI) oxide 、 silver(I) acetate 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (tert-butyl)dimethylsilyl (1RS,2SR)-2-methyl-2-(4'-methyl-3'-pentenyl)cyclopropyl ketone
  参考文献：
  名称：

  环丙基硅酮的合成†

  摘要：

  合成环丙基甲硅烷基酮1 - 4进行说明。三甲基甲硅烷基酮1由香叶醇（（E）-5）于大约1年内制得。通过环丙烷化产生的总收率为10％，导致6，CrO 3氧化为醛8，后者与三甲基甲硅烷基阴离子反应生成14A + B，CrO 3氧化为1。也用于（叔丁基）二甲基甲硅烷基酮2 – 4，从烯丙基醇（E）-5和23开始，精心设计了有效的四步合成法，总产率分别为48％，85％和13％。制剂的方法包括作为关键步骤a维蒂希的silylallyl醚的重排（（Ë / Ž） - 20，24）与甲硅烷基醇（（Ë / Ž） - 21，25），随后的环丙烷化（19A +乙，22A + B，26），以及氧化为环丙基甲硅烷基酮2 - 4。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690107
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 Z-1-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环丙基硅酮的合成†

  摘要：

  合成环丙基甲硅烷基酮1 - 4进行说明。三甲基甲硅烷基酮1由香叶醇（（E）-5）于大约1年内制得。通过环丙烷化产生的总收率为10％，导致6，CrO 3氧化为醛8，后者与三甲基甲硅烷基阴离子反应生成14A + B，CrO 3氧化为1。也用于（叔丁基）二甲基甲硅烷基酮2 – 4，从烯丙基醇（E）-5和23开始，精心设计了有效的四步合成法，总产率分别为48％，85％和13％。制剂的方法包括作为关键步骤a维蒂希的silylallyl醚的重排（（Ë / Ž） - 20，24）与甲硅烷基醇（（Ë / Ž） - 21，25），随后的环丙烷化（19A +乙，22A + B，26），以及氧化为环丙基甲硅烷基酮2 - 4。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690107

文献信息

• Syntheses of ?, ?-Epoxy Silyl Ketones
  作者：Markus E. Scheller、W. Bernd Schweizer、Bruno Frei

  DOI：10.1002/hlca.19890720210

  日期：1989.3.15

  The synthesis of the α, β-epoxy-acylsilanes 1 and 2 starting from the allylic silyl alcohols (E)- and (Z)-3, respectively, by epoxidation with t-BuOOH/VO(acac)2 followed by oxidation with Collins reagent (CrO3/pyridine) in up to 70% overall yields, is described. The acid-catalyzed rearrangement of the epoxy-silyl alcohols 4A + B und 5A + B led to the novel unstable diastereoisomeric α-silyl-β-hydroxy-aldehydes

  通过分别用t -BuOOH / VO（acac）2环氧化，然后用柯林斯氧化，分别从烯丙基甲硅烷基醇（E）-和（Z）-3开始合成α，β-环氧-酰基硅烷1和2描述了总产率高达70％的试剂（CrO 3 /吡啶）。环氧甲硅烷基醇4A + B和5A + B的酸催化重排分别导致了新的不稳定的非对映异构体α-甲硅烷基-β-羟基醛9和10。结构10通过对相应的醇11的X射线晶体结构分析，确定了该化合物。
• SCHELLER, MARKUS E.;SCHWEIZER, W. BERND;FREI, BRUNO, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 264-270
  作者：SCHELLER, MARKUS E.、SCHWEIZER, W. BERND、FREI, BRUNO

  DOI：——

  日期：——
• SCHELLER, M. E.;FREI, B., HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 1, 44-52
  作者：SCHELLER, M. E.、FREI, B.

  DOI：——

  日期：——