neryl p-tolyl sulfone | 68690-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neryl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 1-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 68690-44-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂S
• 分子量: 292.442
• InChiKey: YPBZFJKZSDUEID-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neryl p-tolyl sulfone 在 sodium periodate 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 88.17h， 生成 (2E,6Z)-2,6-Dimethyl-8-(toluene-4-sulfonyl)-octa-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile functionalization of the isopropylidene terminus of acyclic monoterpenes by way of benzenesulfenyl chloride addition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91499-1
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 neryl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of Homogeranic and Homoneric Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31007

文献信息

• A STEREOSELECTIVE FORMATION OF (<i>Z</i>)-2-METHYL-2-ALKENOL BY THE WITTIG REACTION: ITS APPLICATION TO A SYNTHESIS OF NERYLACETONE AND (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-FARNESYLACETONE
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Toru Kobayashi、Fumio Furusawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1711

  日期：1981.12.5

  The Wittig reaction of benzyloxyacetone or tetrahydropyranyloxyacetone with 4-pentynylidenetriphenylphosphorane in salt-free conditions followed by removal of the protecting group afforded (Z)-2-methylhept-2-en-6-yn-1-ol in 95–96 % stereoselectivity. After conversion of the allylic alcohol to the corresponding bromide, the latter was coupled with prenyl or neryl p-tolyl sulfone, followed by reductive

  苄氧基丙酮或四氢吡喃氧基丙酮与 4-亚戊基三苯基正膦在无盐条件下进行 Wittig 反应，然后去除保护基团，得到立体选择性为 95-96% 的 (Z)-2-methylhept-2-en-6-yn-1-ol。烯丙醇转化为相应的溴化物后，后者与异戊二烯或橙花基对甲苯基砜偶联，然后还原脱磺化和炔键水合，分别得到橙花丙酮和（Z，Z）-法呢基丙酮。
• Coupling Reaction of Allyl Sulfones Using Sodium Hydroxide in Liquid Ammonia
  作者：Yuji Takikawa、Kimiko Osanai、Satoshi Sasaki、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1246/cl.1987.1939

  日期：1987.10.5

  Vinylcyclopropane derivatives containing two isomers were respectively obtained in good yields in the reactions of 3-methyl-2-butenyl, geranyl, and neryl p-tolyl sulfones with NaOH in liquid ammonia. On the other hand, the reaction with crotyl p-tolyl sulfone gave 2-ethyl-1,3-di-p-toluenesulfonylpropane in good yield.

  3-甲基-2-丁烯基、香叶基和橙花基对甲苯基砜与NaOH在液氨中的反应分别以良好的收率获得了含有两种异构体的乙烯基环丙烷衍生物。另一方面，与巴豆基对甲苯磺酰基砜的反应以良好的收率得到2-乙基-1，3-二-对甲苯磺酰基丙烷。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF A CISOID C₁₀ISOPRENOID BUILDING BLOCK AND SOME ALL-<i>CIS</i>-POLYPRENOLS
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Fumio Furusawa、Yasusuke Matsuhashi

  DOI：10.1246/cl.1983.725

  日期：1983.5.5

  As the key compound for the construction of cisoid terpenoids, (2Z ,6Z)-8-benzyloxy-1-chloro-2,6-dimethylocta-2,6-diene was synthesized stereoselectively via the Wittig reaction starting from nerol. The ten-carbon building block was coupled with prenyl or neryl p-tolyl sulfone to afford, after reductive desulfonylation, (Z,Z)-farnesol and (Z,Z,Z) -nerylnerol, respectively.

  作为构建顺式萜类化合物的关键化合物，(2Z ,6Z)-8-苄氧基-1-氯-2,6-二甲基辛-2,6-二烯是以橙花醇为起点，通过威蒂什反应立体选择性合成的。该十碳结构单元与对甲苯砜的炔基或橙花酰基偶联，经还原脱磺后分别得到 (Z,Z)-farnesol 和 (Z,Z,Z) -nerylnerol。
• 1,3-REARRANGEMENT OF ALLYLIC<i>p</i>-TOLYL SULFONES CATALYZED By [Pd(PPh₃)₄] AND ITS APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED KETONES
  作者：Katsuhiko Inomata、Yasue Murata、Hisatoyo Kato、Yuhko Tsukahara、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.931

  日期：1985.7.5

  The treatment of allylic p-tolyl sulfones with a catalytic amount of [Pd(PPh3)4] gave the 1,3-rearrangement products in high yields. A convenient method for the preparation of α,β-unsaturated ketones using [Pd(PPh3)4] as a catalyst from the 1,3-rearrangement products, 2-tosylhomoallyl alcohols, is also described.

  用催化量的[Pd(PPh3)4]处理烯丙基对甲苯基砜，以高产率得到1,3-重排产物。还描述了一种使用[Pd(PPh3)4]作为催化剂从1,3-重排产物2-甲苯磺酰高烯丙醇制备α,β-不饱和酮的简便方法。
• Syntheses a l'aide de sulfones
  作者：Marc Julia、Maurice Nel、Anne Righini、Daniel Uguen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85727-7

  日期：1982.8

  The role of the palladium ligands on the yield and regioselectivity of the reaction of conjugated dienes with arenesulphinic acids (or of allylic acetates with sodium arenesulphinates) has been investigated. Arenesulphinic acids catalyse the isomerisation of allylic sulphones.

  已经研究了钯配体对共轭二烯与戊二酸（或烯丙基乙酸盐与戊二酸钠）的反应的收率和区域选择性的作用。芳烃磺酸催化烯丙基砜的异构化。