2'-benzyloxycarbonyl-7-triethylsilyl taxol | 148930-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-benzyloxycarbonyl-7-triethylsilyl taxol
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-phenylmethoxycarbonyloxypropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 148930-57-8
• 化学式: C₆₁H₇₁NO₁₆Si
• 分子量: 1102.32
• InChiKey: OJUSABWZUYTUDQ-DSZMJJOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-benzyloxycarbonyl-7-triethylsilyl taxol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 2′-O-（苄氧羰基）紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor evaluation of paclitaxel phosphonooxymethyl ethers: a novel class of water soluble paclitaxel pro-drugs

  摘要：

  The synthesis, pharmacokinetic properties, and antitumor evaluation of novel paclitaxel phosphonooxymethyl ether derivatives 8-11 and salts thereof is described. These compounds exhibit improved water solubility as compared to paclitaxel (1) and upon incubation with plasma and alkaline phosphatase they readily release parent drug. The in vivo antitumor evaluation of compounds 8-11 established them as suitable pro-drugs of paclitaxel. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00321-6
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2'-benzyloxycarbonyl-7-triethylsilyl taxol
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷类的化学性质：紫杉醇和浆果赤霉素衍生物与非质子和质子介质中的路易斯酸的反应

  摘要：

  几种路易斯酸被证明可以完全打开紫杉醇和浆果赤霉素衍生物的氧杂环丁烷环。已表明该反应是通过C-4乙酸酯基团通过邻氨基苯甲酸协助进行的。还分离了几种次要产物，包括具有桥C环的新型衍生物。提供了所形成的所有化合物的机械原理。当在甲醇中用路易斯酸处理紫杉醇衍生物时，观察到酯裂解反应。我们提供对C-10乙酸酯裂解和C-13侧链甲醇裂解具有选择性的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80381-1

文献信息

• A facile N-debenzoylation of paclitaxel: Conversion of paclitaxel to docetaxel
  作者：Prakash G. Jagtap、David G.I. Kingston

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02221-7

  日期：1999.1

  An efficient and regioselective method for the N-debenzoylation of paclitaxel has been developed, and has been applied to the conversion of paclitaxel to 10-acetyldocetaxel and to docetaxel. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.