[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-[benzoyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenyl-2-phenylmethoxycarbonyloxypropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate | 220984-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-[benzoyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenyl-2-phenylmethoxycarbonyloxypropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 220984-99-6
• 化学式: C₆₆H₇₉NO₁₈Si
• 分子量: 1202.43
• InChiKey: UPHHKLMEXMBFFD-LJAVUSQISA-N

物化性质

• 沸点：
  1027.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.77
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-[benzoyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenyl-2-phenylmethoxycarbonyloxypropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 在 双氧水 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 magnesium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  A facile N-debenzoylation of paclitaxel: Conversion of paclitaxel to docetaxel

  摘要：

  An efficient and regioselective method for the N-debenzoylation of paclitaxel has been developed, and has been applied to the conversion of paclitaxel to 10-acetyldocetaxel and to docetaxel. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02221-7
• 作为产物：
  描述：

  2'-benzyloxycarbonyl-7-triethylsilyl taxol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-[benzoyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenyl-2-phenylmethoxycarbonyloxypropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A facile N-debenzoylation of paclitaxel: Conversion of paclitaxel to docetaxel

  摘要：

  An efficient and regioselective method for the N-debenzoylation of paclitaxel has been developed, and has been applied to the conversion of paclitaxel to 10-acetyldocetaxel and to docetaxel. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02221-7