2,3,4,6-四氟苯硼酸 | 511295-00-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯硼酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四氟苯硼酸
• 英文名称: 2,3,4,6-tetrafluorophenyl boronic acid
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetrafluorophenylboronic acid；(2,3,4,6-tetrafluorophenyl)boronic acid
• CAS: 511295-00-4
• 化学式: C₆H₃BF₄O₂
• mdl: MFCD04039309
• 分子量: 193.893
• InChiKey: FYJHKJSCYHAWFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123°C
• 沸点：
  244℃
• 密度：
  1.53
• 闪点：
  101℃
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的情况下，这些物质不会分解，并且能够避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,3,4,6-Tetrafluorophenylboronic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H3BF4O2
分子式
: 193.89 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 128 - 132 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.437
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：该产品可能含有一定量的酸酐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四氟苯硼酸 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 tris(2,3,4,6-tetrafluorophenyl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A general preparative procedure for polyfluorinated aryl(dihydroxy)boranes C6H5-nFnB(OH)(2) (n = 3 - 5) is described. Polyfluorinated aryl(dihydroxy)boranes are easily dehydrated to the corresponding tri(aryl)boroxins (C6H5-nFnBO)(3) by thermal or chemical treatment. The property of the acids C6H5-nFnB(OH)(2) to condensate depends on the number and on the position of the fluorine atoms in the aryl group. Examples of both classes of boron compounds were isolated as pure individuals and characterized by multinuclear NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1002/1521-3749(200213)628:13<2827::aid-zaac2827>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 生成 (2,3,4,6-C6HF4)2BOH 、 2,3,4,6-四氟苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Polyfluoroorganoboron-Oxygen Compounds. 7. Studies of Conversion of [(C6HnF5-n)B(OMe)3]- Into [(C6HnF5-n)2B(OMe)2]- (n = 0, 1)

  摘要：

  在二氯甲烷-DME溶液中研究了盐Li[(C6HnF5-n)B(OMe)3] (n = 0, 1) 转化为(Li·DME)[(C6HnF5-n)2B(OMe)2]。观察到的速率常数k从(21.4 ± 0.9) × 10-3升摩尔-1秒-1 (Li[C6F5B(OMe)3]) 下降到(6.99 ± 0.11) × 10-3升摩尔-1秒-1 (Li[(2,3,5,6-C6HF4)B(OMe)3])，最终到(2.94 ± 0.05) × 10-3升摩尔-1秒-1 (Li[(2,3,4,6-C6HF4)B(OMe)3])，而Li[(2,3,4,5-C6HF4)B(OMe)3] 不发生任何转化。对(Li·DME)[(C6HnF5-n)2B(OMe)2]的水解导致相应的硼酸，而用含HF的水溶液处理它们，结果是高产率的M[(C6HnF5-n)2BF2] (M = Bu4N, K)。

  DOI：

  10.1135/cccc20081681

文献信息

• An “On-Cycle” Precatalyst Enables Room-Temperature Polyfluoroarylation Using Sensitive Boronic Acids
  作者：Liye Chen、Haydn Francis、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/acscatal.8b00341

  日期：2018.4.6

  fluorinated arylboronic acid building blocks in cross-coupling has remained challenging, because of their acute base sensitivity. We report a general solution to this problem using a true catalytic intermediate, Pd(PAd3)(p-FC6H4)Br, as a uniquely effective “on-cycle” precatalyst that allows Suzuki–Miyaura coupling to occur much faster than even the most severe protodeboronation side reactions. Control of boron

  交叉偶联中使用氟化芳基硼酸结构单元仍然具有挑战性，因为它们具有敏锐的碱敏感性。我们报告了使用真正的催化中间体Pd（PAd 3）（p -FC 6 H 4）Br作为唯一有效的“循环”预催化剂，可以使Suzuki-Miyaura偶联发生的速度快得多的一般解决方案。即使是最严重的原去硼副反应。还发现控制活性酸形式和休眠酯形式之间的硼形态在平衡催化速率与试剂分解之间起着至关重要的作用。该方法与任何氟化模式，对碱不稳定的官能团以及一系列溴（杂）芳烃均兼容。
• “Cationic” Suzuki–Miyaura Coupling with Acutely Base-Sensitive Boronic Acids
  作者：Liye Chen、Daniel R. Sanchez、Bufan Zhang、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.7b07687

  日期：2017.9.13

  base-promoted protodeboronation of polyfluoroaryl and heteroaryl boronic acids complicates their use in Suzuki-Miyaura coupling (SMC) because a base is generally required for catalysis. We report a "cationic" SMC method using a PAd3-Pd catalyst that proceeds at rt in the absence of a base or metal mediator. A wide range of sensitive boronic acids, particularly polyfluoroaryl substrates that are poorly compatible

  多氟芳基和杂芳基硼酸的快速、碱促进的原脱硼使它们在 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 中的使用复杂化，因为催化通常需要碱。我们报告了一种使用 PAd3-Pd 催化剂的“阳离子”SMC 方法，该催化剂在没有碱或金属介体的情况下在室温下进行。各种敏感的硼酸，特别是与经典 SMC 条件相容差的多氟芳基底物，会发生干净的偶联。化学计量实验涉及有机钯阳离子的中介作用，它支持长期假定的 SMC 中金属转移的阳离子途径。
• Base-Catalyzed Aryl-B(OH)₂ Protodeboronation Revisited: From Concerted Proton Transfer to Liberation of a Transient Aryl Anion
  作者：Paul A. Cox、Marc Reid、Andrew G. Leach、Andrew D. Campbell、Edward J. King、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.7b07444

  日期：2017.9.20

  Pioneering studies by Kuivila, published more than 50 years ago, suggested ipso protonation of the boronate as the mechanism for base-catalyzed protodeboronation of arylboronic acids. However, the study was limited to UV spectrophotometric analysis under acidic conditions, and the aqueous association constants (Ka) were estimated. By means of NMR, stopped-flow IR, and quenched-flow techniques, the

  Kuivila于50年前发表的开创性研究表明，硼酸酯的ipso质子化是芳基硼酸的碱催化原脱硼硼烷的机理。但是，该研究仅限于酸性条件下的紫外分光光度法分析，并且估计了水的缔合常数（K a）。借助于NMR，停止流IR和骤冷流技术，现在已经在70°C的二恶烷水溶液中，在pH> 13的条件下，测定了30种不同的芳基硼酸的碱催化原硼酸脱氢反应的动力学。研究中包括C 6 H n F （5- n） B（OH）2的所有20个异构体半衰期跨越9个数量级：<3毫秒至6.5个月。在具有pH率分布，对组合ķ一个和Δ小号⧧值，动力学同位素效应（2 H，10 B，13 C），线性自由能的关系，并密度泛函理论计算，我们已经确定，涉及一种机械制度硼酸酯的单分子杂化与协同的ipso质子化/ C–B裂解竞争。芳基硼酸的相对路易斯酸度与它们的原脱硼氢硼酸速度不相关，特别是当存在邻位取代基时。值得注意的是，3,5-二硝基苯基硼酸
• Stopped‐Flow ¹⁹ F NMR Spectroscopic Analysis of a Protodeboronation Proceeding at the Sub‐Second Time‐Scale
  作者：Ran Wei、Andrew M. R. Hall、Richard Behrens、Mark S. Pritchard、Edward J. King、Guy C. Lloyd‐Jones

  DOI：10.1002/ejoc.202100290

  日期：2021.5.7

  The protodeboronation of a reactive boronate has been analyzed by stopped‐flow 19F NMR spectroscopy. The study shows how the consideration of longitudinal relaxation, pre‐magnetization, mixing, heat transfer, pulse angle, interscan delay, and spectral interleaving, allows the kinetics of a reaction with a half‐life of 0.12 seconds to be measured by NMR.

  反应性硼酸酯的原去硼酸酯化已通过停止流19 F NMR光谱法进行了分析。研究表明，通过考虑纵向弛豫，预磁化，混合，传热，脉冲角，扫描间延迟和光谱交织，可以通过NMR测量半衰期为0.12秒的反应动力学。
• A new application of (polyfluoroorgano)trifluoroborate salts: the palladium-catalysed cross-coupling reaction with substituted benzenediazonium tetrafluoroborates
  作者：Hermann-Josef Frohn、Nicolay Yu. Adonin、Vadim V. Bardin、Vladimir F. Starichenko

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00157-4

  日期：2002.10

  influence of the number and the position of the fluorine atoms in the (polyfluorophenyl)trifluoroborate salts on the reactivity in the coupling reaction was elucidated. In addition to (polyfluorophenyl)trifluoroborate salts, the cross-coupling was expanded to a first example of a perfluoroalkenyl reagent. K[CF2CFBF3] reacted with [4-FC6H4N2][BF4] and formed CF2CF–C6H4F-4.

  首次（多氟有机）三氟硼酸盐，即K [C 6 F 5 BF 3 ]，K [C 6 HF 4 BF 3 ]（所有三种异构体），K [3,4,5-C 6 H 2 F 3 BF 3 ]和K [CF 2 CFBF 3 ]的主要应用于作为试剂用于钯催化的交叉偶联反应。由K [C 6 H 5– n F n获得了一系列多氟联苯C 6 H 5– n F n –C 6 H 4 X-4'BF 3 ]和底物[4-XC 6 H 4 N 2 ] [BF 4 ]在Pd催化剂的存在下。阐明了（多氟苯基）三氟硼酸盐中氟原子的数目和位置对偶联反应中反应性的影响。除了（聚氟苯基）三氟硼酸盐以外，交叉偶联扩展为全氟烯基试剂的第一个实例。K [CF 2 CFBF 3 ]与[4-FC反应6 ħ 4 Ñ 2 ] [BF 4 ]和形成CF 2 CF-C 6 H ^ 4 F-4。