(E)-3-苯基-N-丙-2-烯基丙-2-烯酰胺 | 77302-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-苯基-N-丙-2-烯基丙-2-烯酰胺
• 英文名称: (2E)-N-allyl-3-phenyl acrylamide
• 英文别名: (2E)-N-allyl-3-phenylacrylamide；N-cinnamoyl-3-aminopropene；(E)-N-allylcinnamamide；N-allylcinnamamide；trans-cinnamic acid allylamide；trans-Zimtsaeure-allylamid；2-Propenamide, 3-phenyl-N-2-propenyl-, (E)-；(E)-3-phenyl-N-prop-2-enylprop-2-enamide
• CAS: 77302-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: KWZIWIMLISNPLJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-苯基-N-丙-2-烯基丙-2-烯酰胺 在 抗氧剂300 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到cinnamoyl-2,3-epoxipropanamide
  参考文献：
  名称：

  Irreversible inactivation of papain and cathepsin B by epoxidic substrate analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90142-p
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-3-phenylpropynylamide 在 三丁基膦 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(E)-3-苯基-N-丙-2-烯基丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  一级和二级丙吡胺的有机催化反式半还原：底物范围和机理研究

  摘要：

  我们报告了初级和次级丙酰胺的化学选择性、膦催化的半还原反应。在化学计量的频哪醇硼烷和催化正三丁基膦的存在下，各种丙酰胺以优异的收率成功转化为相应的丙烯酰胺，具有（E）-立体选择性。反应条件可以容忍各种官能团，包括烯烃、炔烃、酮或酯。氘标记研究表明，来自活化频哪醇硼烷的氢化物被添加到 α-碳，酰胺氮上的质子被 β-碳提取以提供 ( E )-丙烯酰胺。DFT 计算揭示了 ( E )- 在 ( Z)-异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101020

文献信息

• Silver-Promoted Synthesis of 5-[(Pentafluorosulfanyl)methyl]-2-oxazolines
  作者：Audrey Gilbert、Xavier Bertrand、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03170

  日期：2018.11.16

  The synthesis of 5-[(pentafluorosulfanyl)methyl]-2-oxazolines is reported. The use of a silver promoter allows the intramolecular cyclization of N-[2-chloro-3-(pentafluorosulfanyl)propyl]amide to occur without elimination of the chlorine atom, a reaction pathway typically observed for β-chloro-SF5-alkyl compounds. The products, potentially valuable SF5-containing heterocycles, are obtained in up to

  报道了5-[（五氟硫烷基）甲基] -2-恶唑啉的合成。使用银助催化剂可在不消除氯原子的情况下发生N- [2-氯-3-（五氟硫烷基）丙基]酰胺的分子内环化反应，该反应途径通常是针对β-氯-SF 5-烷基化合物观察到的反应途径。以高达97％的产率获得了产物，其为潜在有价值的含SF 5的杂环。
• Electrochemical oxidative cyclization of olefinic carbonyls with diselenides
  作者：Zhipeng Guan、Yunkun Wang、Huamin Wang、Yange Huang、Siyuan Wang、Hongding Tang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9gc02665g

  日期：——

  The tandem cyclization of olefinic carbonyls with easily accessible diselenides facilitated by electrochemical oxidation has been successfully developed, which provides an environmentally friendly method for the construction of C–Se and C–O bonds simultaneously. A series of seleno dihydrofurans and seleno oxazolines, bearing fragile heterocycles, subtle C–I bonds and supernumerary vinyl groups, were

  已经成功地开发了通过电化学氧化促进具有容易获得的二硒化物的烯烃羰基的串联环化反应，这为同时构建C-Se和C-O键提供了一种环境友好的方法。使用这种优雅的螯合策略，可以伪造一系列带有易碎杂环，微妙的C–I键和大量乙烯基的硒代二氢呋喃和硒代恶唑啉。既不需要金属催化剂也不需要外部化学氧化剂来促进这种转变。
• Oxidative Amidation and Azidation of Aldehydes by NHC Catalysis
  作者：Suman De Sarkar、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol1004643

  日期：2010.5.7

  N-Heterocyclic carbene catalyzed oxidative amidations of various aldehydes to the corresponding hexafluoroisopropylesters by using the readily available organic oxidant A are described. The hexafluoroisopropylesters prepared in situ are shown to be highly useful active esters for amide bond formation. In addition, oxidative azidation of aldehydes is presented. These mild organocatalytic processes do not use any

  描述了通过使用容易获得的有机氧化剂A的N-杂环卡宾催化的各种醛向相应的六氟异丙基酯的氧化酰胺化。已显示原位制备的六氟异丙基酯是用于酰胺键形成的高度有用的活性酯。另外，提出了醛的氧化叠氮化。这些温和的有机催化过程不使用任何过渡金属。
• Organozirconium-Mediated Solution- and Solid-Phase Synthesis of 3-Benzyl Pyrrolidines and Other Potentially Neuroactive Amines
  作者：Richard Whitby、Rupert Hunter、Donald Macfarlane

  DOI：10.1055/s-2006-951553

  日期：——

  An efficient route to 3-benzylpyrrolidines using a zirconium-mediated cyclisation both in solution and on a solid support is reported. 3-Benzylidine-pyrrolidines, 3-aryl-pyrrolidines and 4-arylpiperidines were also synthesised.

  报道了一种高效合成3-苯基吡咯烷的方法，使用锆介导的环化反应，无论是在溶液中还是在固体支持上。还合成了3-苯基吡咯烷、3-芳基吡咯烷和4-芳基哌啶。
• AMINE-BORANES AS BIFUNCTIONAL REAGENTS FOR DIRECT AMIDATION OF CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20220055983A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention generally relates to a process for selective and direct activation and subsequent amidation of aliphatic and aromatic carboxylic acids to afford an amide R 3 CONR 1 R 2 . That the process is capable of delivering gaseous or low-boiling point amines provides a major advantage over existing methodologies, which involves an intermediate of triacyloxyborane-amine complex [(R 3 CO 2 ) 3 —B—NHR 1 R 2 ]. This procedure readily produces primary, secondary, and tertiary amides, and is compatible with the chirality of the acid and amine involved. The preparation of known pharmaceutical molecules and intermediates has also been demonstrated.

  本发明通常涉及一种选择性和直接激活以及随后酰胺化脂肪族和芳香族羧酸的过程，从而得到一种酰胺R3CONR1R2。该过程能够提供气态或低沸点胺，相对于现有方法而言具有重大优势，该方法涉及三酰氧硼胺复合物的中间体[(R3CO2)3—B—NHR1R2]。该程序能够轻松产生一次、二次和三次酰胺，并且与所涉及的酸和胺的手性兼容。已经证明了已知药物分子和中间体的制备。