(2E)-N-allyl-N-benzyl-3-phenylacrylamide | 147779-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-allyl-N-benzyl-3-phenylacrylamide
• 英文别名: N-allyl-N-benzylcinnamamide；(E)-N-benzyl-3-phenyl-N-prop-2-enylprop-2-enamide
• CAS: 147779-02-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: PNVUXQGVXJZSFO-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-allyl-N-benzyl-3-phenylacrylamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 二苯二硫醚 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4S)-1,3-dibenzyl-4-(1-methylimidazol-4-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-anantine and (.+-.)-isoanantine via thiyl radical addition-cyclization reaction.

  摘要：

  通过三个关键步骤的组合，开发了一条新的立体选择性路线，用于异氨基胍（1）和氨基胍（2）的合成：二烯基酰胺的硫醚基加成-环化、取代咪唑的构建以及E-亚苄基部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.217
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-烯丙基-1-苯基甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E)-N-allyl-N-benzyl-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。二。（+/-）-黄嘌呤和（+/-）-异黄嘌呤的全合成。

  摘要：

  (±)-阿南丁、(±)-异阿南丁及相关化合物通过两个关键反应合成，分别是硫醇自由基加成环化和立体选择性构建E-苯基烯基部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1932

文献信息

• Visible Light‐Mediated Synthesis of Enantiopure γ‐Cyclobutane Amino and 3‐(Aminomethyl)‐5‐phenylpentanoic Acids
  作者：Sabine Kerres、Eva Plut、Simon Malcherek、Julia Rehbein、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201801413

  日期：2019.3.15

  Density functional theory calculations shed light on the conformational prerequisites for the [2+2] photocycloaddition. The bicyclic key structures could be readily transformed into γ‐cyclobutane amino acids.

  可见光介导的[2 + 2]使用的[Ir（DTB-联吡啶）（DF（CF酰胺连接的二烯的光环3）PPY）2 ] PF 6作为三重态敏化剂施加到生成各种ñ -叔-丁基，ñ苄基和ñ -叔丁氧羰基保护的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-酮以良好的收率和良好的非对映选择性。密度泛函理论计算为[2 + 2]光环加成反应的构象先决条件提供了启示。双环键结构很容易转化为γ-环丁烷氨基酸。
• Organozirconium-Mediated Solution- and Solid-Phase Synthesis of 3-Benzyl Pyrrolidines and Other Potentially Neuroactive Amines
  作者：Richard Whitby、Rupert Hunter、Donald Macfarlane

  DOI：10.1055/s-2006-951553

  日期：——

  An efficient route to 3-benzylpyrrolidines using a zirconium-mediated cyclisation both in solution and on a solid support is reported. 3-Benzylidine-pyrrolidines, 3-aryl-pyrrolidines and 4-arylpiperidines were also synthesised.

  报道了一种高效合成3-苯基吡咯烷的方法，使用锆介导的环化反应，无论是在溶液中还是在固体支持上。还合成了3-苯基吡咯烷、3-芳基吡咯烷和4-芳基哌啶。
• Photochemical Synthesis of 3-Azabicyclo[3.2.0]heptanes: Advanced Building Blocks for Drug Discovery
  作者：Aleksandr V. Denisenko、Tetiana Druzhenko、Yevhen Skalenko、Maryna Samoilenko、Oleksandr O. Grygorenko、Sergey Zozulya、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01678

  日期：2017.9.15

  We have developed a rapid two-step synthesis of substituted 3-azabicyclo[3.2.0]heptanes which are attractive building blocks for drug discovery. This new method utilizes very common chemicals, benzaldehyde, allylamine, and cinnamic acid, via intramolectular [2+2]-photochemical cyclization.

  我们已经开发了一种快速的两步合成取代的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷的方法，这是药物发现的有吸引力的组成部分。这种新方法通过分子内[2 + 2]-光化学环化反应，利用了非常常见的化学物质苯甲醛，烯丙胺和肉桂酸。
• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. II. Total Synthesis of (.+-.)-Anantine and (.+-.)-Isoanantine.
  作者：Takeaki NAITO、Yuko HONDA、Vanida BHAVAKUL、Sayaka YAMAGUCHI、Azusa FUJIWARA、Okiko MIYATA、Ichiya NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.45.1932

  日期：——

  (±)-Anantine, (±)-isoanatine and related compounds were synthesized via two key reactions, sulfanyl radical addition-cyclization and stereoselective construction of the E-benzylidene moiety.

  (±)-阿南丁、(±)-异阿南丁及相关化合物通过两个关键反应合成，分别是硫醇自由基加成环化和立体选择性构建E-苯基烯基部分。
• Total syntheses of (.+-.)-anantine and (.+-.)-isoanantine via thiyl radical addition-cyclization reaction.
  作者：Takeaki NAITO、Yuko HONDA、Okiko MIYATA、Ichiya NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.41.217

  日期：——

  A new stereoselective route to isoanantine (1) and anantine (2) has been developed by the combination of three key steps : thiyl radical addition-cyclization of dienylamide, construction of the substituted imidazole, and stereoselective construction on the E-benzylidene moiety.

  通过三个关键步骤的组合，开发了一条新的立体选择性路线，用于异氨基胍（1）和氨基胍（2）的合成：二烯基酰胺的硫醚基加成-环化、取代咪唑的构建以及E-亚苄基部分的立体选择性构建。