(E)-4-chloro-2-styrylquinoline | 113798-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-chloro-2-styrylquinoline
• 英文别名: 4-chloro-2-[(E)-styryl]quinoline；4-chloro-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinoline
• CAS: 113798-28-0
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN
• 分子量: 265.742
• InChiKey: BUHAFKVIZOHVJG-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloro-2-styrylquinoline 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-2-((2,4-dichlorophenyl)amino)-N-(4-((2-styrylquinolin-4-yl)amino)butyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型的线粒体靶向的4-氨基苯乙烯基喹啉骨架的线粒体靶向利什曼杀菌剂的结构-活性关系和机理研究

  摘要：

  在Leishmania donovani promastigotes以及轴突和胞内Leishmania pifanoi amastigotes上测试了一类新的喹啉衍生物，它们在C-4处带有氨基链，在C-2上具有一个苯乙烯基。C-4取代基的引入提高了活性，这是由于干扰了该寄生虫的线粒体活性及其伴随的ATP耗尽所引起的生物能崩溃。某些化合物显示出令人满怀希望的抗疟药谱，对前鞭毛体和鞭毛体形式的微摩尔或亚微摩尔活性低，且选择性指数高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.007
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-chloro-2-styrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型的线粒体靶向的4-氨基苯乙烯基喹啉骨架的线粒体靶向利什曼杀菌剂的结构-活性关系和机理研究

  摘要：

  在Leishmania donovani promastigotes以及轴突和胞内Leishmania pifanoi amastigotes上测试了一类新的喹啉衍生物，它们在C-4处带有氨基链，在C-2上具有一个苯乙烯基。C-4取代基的引入提高了活性，这是由于干扰了该寄生虫的线粒体活性及其伴随的ATP耗尽所引起的生物能崩溃。某些化合物显示出令人满怀希望的抗疟药谱，对前鞭毛体和鞭毛体形式的微摩尔或亚微摩尔活性低，且选择性指数高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.007

文献信息

• Direct alkenylation of alkylazaarenes with aldehydes through C(sp3)–H functionalization under catalytic InCl3 activation
  作者：Zaini Jamal、Yong-Chua Teo、Gina Shiyun Lim

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.004

  日期：2016.4

  Under the influence of InCl3 as a Lewis acid catalyst, a methodology on the C(sp3)–H functionalization of alkylazaarenes has been demonstrated through the activation of benzylic C–H bonds towards their addition reaction with the appropriate electrophiles. This methodology was chiefly applied in the direct alkenylation of primary and secondary benzylic C–H bonds of alkylazaarenes with aldehydes. A variety

  在InCl 3作为路易斯酸催化剂的影响下，已通过活化苄基CH键向其与适当亲电试剂的加成反应激活了烷基氮杂芳烃C（sp 3）-H官能化的方法。该方法主要用于烷基氮杂芳烃与醛的伯和仲苄基CH键的直接烯基化反应。以通常良好的产率提供了各种烯基产物，包括用于孟鲁司特和其他相关分子合成的起始烯基中间体。
• Iodine-Catalyzed Direct C–H Alkenylation of Azaheterocycle N-Oxides with Alkenes
  作者：Zhenhao Zhang、Chao Pi、Heng Tong、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03399

  日期：2017.2.3

  azaheterocycle N-oxides with alkenes catalyzed by iodine under metal- and external oxidant-free reaction conditions has been developed. A variety of (E)-2-styrylazaheterocycles have been produced in moderate to excellent yields. The mechanistic exploration indicated that the N-oxide group played dual roles as both the directing group and an internal oxidant in this catalytic cycle.

  在无金属和无外部氧化剂的反应条件下，开发了一种有效的且区域选择性的氮杂杂环N-氧化物与碘催化的烯烃的区域选择性烯基化方法。已经以中等至优异的产率生产了多种（E）-2-苯乙烯基杂氮杂杂环。机理探索表明，在该催化循环中，N-氧化物基团既充当导向基团又充当内部氧化剂。
• Design, Synthesis and anti-HIV-1 Activity of Modified Styrylquinolines
  作者：Shivani Mahajan、Shiv Gupta、Nisha Jariwala、Deepali Bhadane、Late K.K. Bhutani、Smita Kulkarni、Inder Pal Singh

  DOI：10.2174/1570180815666171212143339

  日期：2018.7.16

  the synthesis of novel compounds based on naturally occurring scaffolds and their evaluation as potential anti-HIV agents. Objective: Design and synthesis of styrylquinoline scaffold based new molecules and evaluation of their anti-HIV-1 activity. Methods: A series of forty three new styrylquinolines (SQLs) was designed and synthesized. The newly synthesized compounds were tested for anti-HIV-1 activity

  背景：耐药性和潜在的病毒感染库已经阻止了HIV病毒的彻底根除，这凸显了在发现新的抗HIV药物方面需要不断努力的必要。本研究涉及基于天然支架的新型化合物的合成及其作为潜在抗HIV药物的评估。 目的：基于苯乙烯基喹啉骨架的新分子的设计，合成及其抗HIV-1活性的评价。 方法：设计并合成了四十三种新的苯乙烯基喹啉（SQL）。测试了新合成的化合物对TZM-b1细胞系中HIV-1VB59和HIV-1UG070主要分离株的抗HIV-1活性。 结果：最具活性的化合物9和34（IC50 = 0.5-4.0 µM）对PBMC中的HIV-1VB51初次分离株也表现出显着的抑制活性（IC50 = 7.3 µM）。还发现化合物9和34抑制HIV-1进入宿主细胞和融合抑制活性。该研究鼓励进一步探索SQL核以设计抗HIV-1药物。 结论：该研究鼓励进一步探索SQL核以设计抗HIV-1药物。
• Metal-free oxidative olefination of primary amines with benzylic C–H bonds through direct deamination and C–H bond activation
  作者：Liang Gong、Li-Juan Xing、Tong Xu、Xue-Ping Zhu、Wen Zhou、Ning Kang、Bin Wang

  DOI：10.1039/c4ob01025f

  日期：——

  An oxidative olefination reaction between aliphatic primary amines and benzylic sp3 C–H bonds has been achieved using N-bromosuccinimide as catalyst and tert-butyl hydroperoxide as oxidant. The olefination proceeds under mild metal-free conditions through direct deamination and benzylic C–H bond activation, and provides easy access to biologically active 2-styrylquinolines with (E)-configuration.

  使用N-溴代琥珀酰亚胺作为催化剂，叔丁基过氧化氢作为氧化剂，可实现脂肪族伯胺与苄基sp 3 C–H键之间的氧化烯化反应。通过直接脱氨基和苄基CH键活化，在无金属的温和条件下进行烯化反应，可轻松获得具有（E）构型的具有生物活性的2-苯乙烯基喹啉。
• NH₄I-mediated sp³ C-H cross-dehydrogenative coupling of benzylamines with 2-methylquinoline for the synthesis of <i>E</i>-2-styrylquinolines
  作者：Xue Li、Bin Huang、JiangWei Wang、YuanYuan Zhang、WeiBo Liao

  DOI：10.1177/17475198211019253

  日期：2021.9

  any metal catalyst, a simple and efficient method for the synthesis of E-2-styrylquinolines through sp3 C-H cross-dehydrogenative coupling of benzylamines with 2-methylquinolines mediated by NH4I under air is successfully developed. The oxidative olefination proceeded through deamination and sp3 C–H bond activation. A plausible mechanism is proposed for the construction of E-2-styrylquinolines.

  在没有任何金属催化剂的情况下，成功开发了一种简单有效的方法，通过苄胺与2-甲基喹啉的sp 3 CH 交叉脱氢偶联由NH 4 I 在空气下合成E -2-苯乙烯基喹啉。氧化烯化通过脱氨基和 sp 3 C-H 键活化进行。提出了一种可能的机制来构建E -2-苯乙烯基喹啉。