N-benzyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 209907-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-benzyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 209907-29-9
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• 分子量: 299.375
• InChiKey: NXQKFTRZNVHVFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 钯 氢气 作用下， 生成 2-苯基咪唑并[3,2-a]吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  新的三组分缩合反应并行合成3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶和吡嗪

  摘要：

  三氟甲磺酸scan催化2-氨基吡啶，醛和异腈之间的三组分缩合反应，得到3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶的衍生物。氨基吡嗪反应类似。通过在离子交换树脂上平行合成和纯化以高收率制备的杂环库在氨基上进行进一步反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00653-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 苄异腈 、 苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-benzyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-activated C–C and C–N bond formation in the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles under catalyst and solvent-free conditions

  摘要：

  通过Groebke-Blackburn-Bienaymé反应，在无催化剂和溶剂的条件下，利用普遍可获得的能源合成3-氨基咪唑融合杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c8nj03339k

文献信息

• Microwave-assisted three-component reaction in conventional solvents and ionic liquids for the synthesis of amino-substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Fadime Mert-Balci、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.318

  日期：——

  Amino-substituted imidazo(1,2-a)pyridines can be prepared with yields up to 98% within a few minutes by microwave-assisted three-component reaction between 2-aminopyridines, aldehydes and isocyanides using montmorillonite as the catalyst and toluene as the solvent. The organic solvent can be replaced by ionic liquids. With guanidinium salts the microwave-assisted reaction can be performed in the absence

  以蒙脱石为催化剂，甲苯为催化剂，通过微波辅助的 2-氨基吡啶、醛和异氰化物三组分反应，可以在几分钟内以高达 98% 的收率制备氨基取代的咪唑 (1,2-a) 吡啶。溶剂。有机溶剂可用离子液体代替。对于胍盐，微波辅助反应可以在没有任何其他催化剂的情况下进行。
• Structure–Activity Relationships in Human Toll-like Receptor 8-Active 2,3-Diamino-furo[2,3-<i>c</i>]pyridines
  作者：Deepak B. Salunke、Euna Yoo、Nikunj M. Shukla、Rajalakshmi Balakrishna、Subbalakshmi S. Malladi、Katelyn J. Serafin、Victor W. Day、Xinkun Wang、Sunil A. David

  DOI：10.1021/jm301066h

  日期：2012.9.27

  hypothesized that the imidazo[1,2-a]pyrazines, readily accessible via the Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent reaction, would possess sufficient structural similarity with TLR7/8-agonistic imidazoquinolines. With pyridoxal as the aldehyde component, furo[2,3-c]pyridines, rather than the expected imidazo[1,2-a]pyridines, were obtained, which were characterized by NMR spectroscopy and crystallography. Several

  在我们不断寻找新的和合成上更简单的候选疫苗佐剂的过程中，我们假设咪唑并[1,2- a ]吡嗪可通过 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应轻松获得，与 TLR7/8- 具有足够的结构相似性。激动剂咪唑并喹啉。以吡哆醛为醛组分，得到呋喃[2,3- c ]吡啶，而不是预期的咪唑并[1,2- a ]吡啶，通过NMR光谱和晶体学对其进行表征。发现几种类似物可激活 TLR8 依赖性 NF-κB 信号传导。在一个聚焦的呋喃 [2,3- c ] 吡啶库中，观察到不同的 C2 取代基具有明显的 SAR。在人类 PBMC 中，没有 furo[2,3-c ]吡啶显示任何促炎细胞因子诱导但上调几个趋化因子配体基因。在兔子的免疫研究中，活性最强的化合物显示出显着的辅助作用。完全缺乏促炎细胞因子诱导，加上新型呋喃 [2,3- c ] 吡啶的强佐剂活性，使这种迄今未知的化学型成为有吸引力的一类化合物，预计没有局部或全身反应原性。
• Microwave-accelerated three-component condensation reaction on clay: solvent-free synthesis of imidazo[1,2-a] annulated pyridines, pyrazines and pyrimidines
  作者：Rajender S. Varma、Dalip Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01585-3

  日期：1999.10

  A rapid one-pot synthesis of imidazo[1,2-a] annulated pyridines, pyrazines and pyrimidines is described that occurs in the presence of recyclable montmorillonite K 10 clay under solvent-free conditions using microwave irradiation.

  描述了咪唑并[1,2- a ]环化吡啶，吡嗪和嘧啶的快速一锅合成，该反应在可回收的蒙脱土K 10粘土存在下，无溶剂条件下使用微波辐射进行。
• Combining On-Chip Synthesis of a Focused Combinatorial Library with Computational Target Prediction Reveals Imidazopyridine GPCR Ligands
  作者：Michael Reutlinger、Tiago Rodrigues、Petra Schneider、Gisbert Schneider

  DOI：10.1002/anie.201307786

  日期：2014.1.7

  entry into the imidazopyridine scaffold, where building block prioritization was coupled to a new computational method for predicting ligand–target associations. We identified an innovative GPCR‐modulating combinatorial chemotype featuring ligand‐efficient adenosine A1/2B and adrenergic α1A/B receptor antagonists. Our results suggest the tight integration of microfluidics‐assisted synthesis with computer‐based

  以Ugi三组分反应为例，我们报告了一种快速有效的微流辅助进入咪唑并吡啶支架的方法，在该方法中，构件优先级与预测配体-靶标缔合的新计算方法相结合。我们确定了一种创新的GPCR调节组合化学型，其特征在于配体有效的腺苷A 1 / 2B和肾上腺素α1A / B受体拮抗剂。我们的结果表明，微流控辅助合成与基于计算机的目标预测紧密结合在一起，是一种快速生成以生物活性为重点的组合化合物库的成功方法，并具有很高的成功率。
• Groebke‐Blackburn‐Bienaymé Multicomponent Reaction Catalysed by Reusable Brønsted‐Acidic Ionic Liquids
  作者：Nicolas S. Anjos、Agáta I. Chapina、Ana R. Santos、Peter Licence、Luiz S. Longo

  DOI：10.1002/ejoc.202200615

  日期：2022.10.26

  Groebke-Blackburn-Bienaymé multicomponent reactions can be efficiently catalysed by Brønsted acidic ionic liquids for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles in moderate to excellent yields (42–93 %), either under thermal or microwave heating. The homogeneous acidic catalyst can be recycled and reused in four consecutive reaction cycles.

  Brønsted 酸性离子液体可有效催化 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[ 2,1- b ]噻唑，产率适中（42-93%） ，在热或微波加热下。均相酸性催化剂可以在四个连续的反应循环中回收和重复使用。