3β-hydroxy-5-α-cholesta-8,14-dien-23-one | 68654-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5-α-cholesta-8,14-dien-23-one
• 英文别名: 23-Oxo-5alpha-cholest-8(9),14(15)-dien-3beta-ol；(2R)-2-[(3S,5S,10S,13R,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylheptan-4-one
• CAS: 68654-93-3
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂
• 分子量: 398.629
• InChiKey: KKBJXLLYTVWPBT-MZUBLSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sepositoside A 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 D-葡萄糖 、 D-吡喃葡萄糖 、 D-吡喃葡萄糖醛酸 、 3β-hydroxy-5-α-cholesta-8,14-dien-23-one
  参考文献：
  名称：

  海星皂苷。第5部分。苦味甙A的结构，一种来自海星Echinaster sepositus的新型甾体环状糖苷

  摘要：

  海星Echinaster sepositus的有毒主要皂苷已被完全鉴定。该结构是具有独特因为它既有Δ 7，3β，6β二氧化-23- oxosteroidal部分和糖部分[β- d -glucopyranosyl-（1→2）-β- d -galactopyranosyl-（1→2 ）-β- D-葡糖醛酸吡喃糖基]，它连接了类固醇的C-3和C-6原子。类固醇的3β-羟基与葡萄糖醛酸酯单元形成O-缩醛键，而吡喃葡萄糖基单元的HO-C（6‴）与糖苷配基的C-6连接，形成6β - O-醚基连锁。

  DOI：

  10.1039/p19810001855

文献信息

• Starfish saponins. Part 5. Structure of sepositoside A, a novel steroidal cyclic glycoside from the starfish Echinaster sepositus
  作者：Francesco De Simone、Antonio Dini、Estea Finamore、Luigi Minale、Cosimo Pizza、Raffaele Riccio、Franco Zollo

  DOI：10.1039/p19810001855

  日期：——

  The toxic major saponin from the starfish Echinaster sepositus, has been completely characterized. The structure is unique having as it does both a Δ7,3β,6β-dioxygenated-23-oxosteroidal moiety and a sugar moiety [β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl] which bridges the C-3 and C-6 atoms of the steroid. The 3β-hydroxy-group of the steroid forms an O-acetal linkage

  海星Echinaster sepositus的有毒主要皂苷已被完全鉴定。该结构是具有独特因为它既有Δ 7，3β，6β二氧化-23- oxosteroidal部分和糖部分[β- d -glucopyranosyl-（1→2）-β- d -galactopyranosyl-（1→2 ）-β- D-葡糖醛酸吡喃糖基]，它连接了类固醇的C-3和C-6原子。类固醇的3β-羟基与葡萄糖醛酸酯单元形成O-缩醛键，而吡喃葡萄糖基单元的HO-C（6‴）与糖苷配基的C-6连接，形成6β - O-醚基连锁。