allyl 2,3,4-tri-(O-allyloxycarbonyl)-D-glucuronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-(O-allyloxycarbonyl)-D-glucuronate
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-(allyloxycarbonyl)-D-glucopyranosiduronic acid allyl ester；prop-2-enyl (2S,3S,4S,5R)-6-hydroxy-3,4,5-tris(prop-2-enoxycarbonyloxy)oxane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₃
• 分子量: 486.43
• InChiKey: VWGCZKRMVWYVEJ-RDEFKLACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-(O-allyloxycarbonyl)-D-glucuronate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 prop-2-enyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[[4-[[methyl-[2-(4-nitrophenoxy)carbonyloxyethyl]carbamoyl]oxymethyl]phenyl]carbamoyloxy]-3,4,5-tris(prop-2-enoxycarbonyloxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸的保护基：在合成新的紫杉醇（Taxol）衍生物中的应用

  摘要：

  为了制备两种新的葡糖醛酸苷缀合物，将烯丙基酯和碳酸烯丙酯用作葡糖醛酸部分的保护基。以这种方式，获得了与紫杉醇的2'-OH连接的苯胺氨基甲酸酯基氨基甲酸酯间隔基。通过使用钯化学方法，在合成结束时有效一步去除所有烯丙基的方法以良好的收率提供了所需的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0612675
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 allyl 2,3,4-tri-(O-allyloxycarbonyl)-D-glucuronate
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3,4-三-（O-烯丙氧羰基）-d-葡萄糖醛酸烯丙酯和1-氯-N，N，2-三甲基-1-丙烯基胺的实际合成β-酰基葡萄糖醛酸

  摘要：

  我们描述了由1,3-氯，N，N，2-三甲基-1-丙烯胺（2,3,4-tri-（O - alaloxyoxymethoxy）-d -glucuronate （5）介导的β-酰基葡萄糖醛酸的实际合成TMCE）。各种大体积的羧酸（芳基羧酸或叔碳连接的羧酸）被用来以良好的产率得到相应的β-酰基葡糖醛酸酯。该反应的副产物仅为N，N-二甲基异丁酰胺和HCl。由于所得的酰基葡萄糖醛酸酸酯显示出对有机溶剂足够的溶解度，因此可以容易地通过常规硅胶柱色谱法和/或结晶纯化，即使以克数计也是如此。Pd（0）干净地除去了烯丙氧基羰基和烯丙基，因此该方案可提供多克数量的高纯度β-酰基葡糖醛酸苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.057

文献信息

• Protecting Groups for Glucuronic Acid:  Application to the Synthesis of New Paclitaxel (Taxol) Derivatives
  作者：Abdessamad El Alaoui、Frédéric Schmidt、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1021/jo0612675

  日期：2006.12.1

  To prepare two new glucuronide conjugates, allyl ester and allyl carbonates were used as protecting groups of the glucuronic moiety. In this way, an aniline glycosyl carbamate spacer linked to the 2‘-OH of paclitaxel was obtained. By using palladium chemistry, an efficient one-step removal of all the allyl groups at the end of the synthesis afforded the desired compounds in good yields.

  为了制备两种新的葡糖醛酸苷缀合物，将烯丙基酯和碳酸烯丙酯用作葡糖醛酸部分的保护基。以这种方式，获得了与紫杉醇的2'-OH连接的苯胺氨基甲酸酯基氨基甲酸酯间隔基。通过使用钯化学方法，在合成结束时有效一步去除所有烯丙基的方法以良好的收率提供了所需的化合物。
• The practical synthesis of β-acyl glucuronides by using allyl 2,3,4-tri-( O -allyloxycarbonyl)- d -glucuronate and 1-chloro- N , N ,2-trimethyl-1-propenylamine
  作者：Muneki Nagao、Masashi Suzuki、Yasuo Takano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.057

  日期：2016.7

  We described the practical synthesis of β-acyl glucuronide from allyl 2,3,4-tri-(O-allyloxycarbonyl)-d-glucuronate (5) mediated by 1-chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine (TMCE). A wide range of bulky carboxylic acids (aryl carboxylic acids or tertiary-carbon-linked carboxylic acids) were employed to give the corresponding β-acyl glucuronate in good yields. The side products of this reaction are only

  我们描述了由1,3-氯，N，N，2-三甲基-1-丙烯胺（2,3,4-tri-（O - alaloxyoxymethoxy）-d -glucuronate （5）介导的β-酰基葡萄糖醛酸的实际合成TMCE）。各种大体积的羧酸（芳基羧酸或叔碳连接的羧酸）被用来以良好的产率得到相应的β-酰基葡糖醛酸酯。该反应的副产物仅为N，N-二甲基异丁酰胺和HCl。由于所得的酰基葡萄糖醛酸酸酯显示出对有机溶剂足够的溶解度，因此可以容易地通过常规硅胶柱色谱法和/或结晶纯化，即使以克数计也是如此。Pd（0）干净地除去了烯丙氧基羰基和烯丙基，因此该方案可提供多克数量的高纯度β-酰基葡糖醛酸苷。