(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-allyloxycarbonyloxy-6-(4-{[(2-hydroxy-ethyl)-methyl-carbamoyloxy]-methyl}-phenylcarbamoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester | 922173-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-allyloxycarbonyloxy-6-(4-{[(2-hydroxy-ethyl)-methyl-carbamoyloxy]-methyl}-phenylcarbamoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[[4-[[2-hydroxyethyl(methyl)carbamoyl]oxymethyl]phenyl]carbamoyloxy]-3,4,5-tris(prop-2-enoxycarbonyloxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 922173-39-5
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₁₇
• 分子量: 736.684
• InChiKey: KKSSZGMULYRWOS-SVNGMSFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-allyloxycarbonyloxy-6-(4-{[(2-hydroxy-ethyl)-methyl-carbamoyloxy]-methyl}-phenylcarbamoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以71%的产率得到prop-2-enyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[[4-[[methyl-[2-(4-nitrophenoxy)carbonyloxyethyl]carbamoyl]oxymethyl]phenyl]carbamoyloxy]-3,4,5-tris(prop-2-enoxycarbonyloxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸的保护基：在合成新的紫杉醇（Taxol）衍生物中的应用

  摘要：

  为了制备两种新的葡糖醛酸苷缀合物，将烯丙基酯和碳酸烯丙酯用作葡糖醛酸部分的保护基。以这种方式，获得了与紫杉醇的2'-OH连接的苯胺氨基甲酸酯基氨基甲酸酯间隔基。通过使用钯化学方法，在合成结束时有效一步去除所有烯丙基的方法以良好的收率提供了所需的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0612675
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(4-isocyanatobenzyloxy)silane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-allyloxycarbonyloxy-6-(4-{[(2-hydroxy-ethyl)-methyl-carbamoyloxy]-methyl}-phenylcarbamoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸的保护基：在合成新的紫杉醇（Taxol）衍生物中的应用

  摘要：

  为了制备两种新的葡糖醛酸苷缀合物，将烯丙基酯和碳酸烯丙酯用作葡糖醛酸部分的保护基。以这种方式，获得了与紫杉醇的2'-OH连接的苯胺氨基甲酸酯基氨基甲酸酯间隔基。通过使用钯化学方法，在合成结束时有效一步去除所有烯丙基的方法以良好的收率提供了所需的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0612675

文献信息

• Protecting Groups for Glucuronic Acid:  Application to the Synthesis of New Paclitaxel (Taxol) Derivatives
  作者：Abdessamad El Alaoui、Frédéric Schmidt、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1021/jo0612675

  日期：2006.12.1

  To prepare two new glucuronide conjugates, allyl ester and allyl carbonates were used as protecting groups of the glucuronic moiety. In this way, an aniline glycosyl carbamate spacer linked to the 2‘-OH of paclitaxel was obtained. By using palladium chemistry, an efficient one-step removal of all the allyl groups at the end of the synthesis afforded the desired compounds in good yields.

  为了制备两种新的葡糖醛酸苷缀合物，将烯丙基酯和碳酸烯丙酯用作葡糖醛酸部分的保护基。以这种方式，获得了与紫杉醇的2'-OH连接的苯胺氨基甲酸酯基氨基甲酸酯间隔基。通过使用钯化学方法，在合成结束时有效一步去除所有烯丙基的方法以良好的收率提供了所需的化合物。