allyl D-glucuronate | 1070166-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl D-glucuronate
• 英文别名: allyl (2S,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxytetrahydropyran-2-carboxylate；allyl D-glucopyranuronate；Prop-2-enyl (2S,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1070166-78-7
• 化学式: C₉H₁₄O₇
• 分子量: 234.206
• InChiKey: HYPHSXHTCHCXAT-YTWDBIDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl D-glucuronate 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-O--β-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of β-acyl glucuronides

  摘要：

  beta-Acyl glucuronides are readily prepared in two steps from allyl D-glucuronate 1 in 14 to 29% overall yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00135-4
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸 、 3-溴丙烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到allyl D-glucuronate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸的保护基：在合成新的紫杉醇（Taxol）衍生物中的应用

  摘要：

  为了制备两种新的葡糖醛酸苷缀合物，将烯丙基酯和碳酸烯丙酯用作葡糖醛酸部分的保护基。以这种方式，获得了与紫杉醇的2'-OH连接的苯胺氨基甲酸酯基氨基甲酸酯间隔基。通过使用钯化学方法，在合成结束时有效一步去除所有烯丙基的方法以良好的收率提供了所需的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0612675

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203023A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Indole derivatives as alpha-l-antitrypsin modulators for treating alpha-l-antitrypsin deficiency (AATD).

  吲哚衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）。
• [EN] PYRROLO[2,3-F]INDAZOLE AND 2,4,5,10-TETRAZATRICYCLO[7.3.0.03,7]DODECA-1,3(7),5,8,11-PENTAENE DERIVATIVES AS ALPHA-1-ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1-ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-F]INDAZOLE ET DE 2,4,5,10-TÉTRAZATRICYCLO[7.3.0.03,7]DODÉCA-1,3(7),5,8,11-PENTAÈNE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203010A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Pyrrolo[2,3-f]indazole and 2,4,5,10-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-l,3(7),5,8,ll-pentaene derivatives as alpha-l-antitrypsin modulators for treating alpha-l-antitrypsin deficiency (AATD)

  吡咯并[2,3-f]吲唑和2,4,5,10-四氮杂三环[7.3.0.0^3,7]十二碳-1,3(7),5,8,11-五烯衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）
• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2013025733A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种赖氨酸磷脂酸受体相关的疾病、紊乱或状况的方法。
• Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 1-β-<i>O</i>-Glucuronyl Carba­mates and Carbonates from Unprotected 1,2,3,4-Hydroxyl Glucuronates
  作者：Sébastien Papot、Mickaël Thomas、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1055/s-2007-984534

  日期：2007.7

  The coupling of either isocyanates or chloroformates with hydroxyl-unprotected glucuronates in the presence of N-methylmorpholine allowed the preparation of a range of 1-β-O-glucuronyl carbamates and carbonates with high regio- and stereo­selectivity.

  在N-甲基吗啉存在下，异氰酸酯或氯醋酸酯与未保护的氢氧基葡萄糖醛酸盐的偶联，能够高区域和立体选择性地制备一系列1-β-O-葡萄糖醛酸酯和碳酸酯。
• Cyclization of the Acyl Glucuronide Metabolite of a Neutral Endopeptidase Inhibitor to an Electrophilic Glutarimide:  Synthesis, Reactivity, and Mechanistic Analysis
  作者：Xiaoli Meng、James L. Maggs、David C. Pryde、Simon Planken、Rosalind E. Jenkins、Torren M. Peakman、Kevin Beaumont、Christopher Kohl、B. Kevin Park、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1021/jm0706766

  日期：2007.11.1

  unstable thioesters. Imide 4 acylated eight lysine Nepsilon-amino groups of human serum albumin. Rapid cyclization of 3 was attributed to attack on the ester linkage by an unusually nucleophilic glutaramide NH (pKa in 2 = 9.76). N-propyl 3 was refractory to acyl migration and cyclization. This suggested a synthetic strategy for preparing analogues of 2 that form chemically stable acyl glucuronides.

  中性内肽酶抑制剂 (2R)-2-[(1-[(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]carbonyl}cyclopentyl)methyl]pen tanoic acid 2 代谢为酰基葡萄糖醛酸3. 前所未有的是，在 pH 7.4 时，3 不经历酰基葡萄糖醛酸苷的 O-酰基迁移特征，而是快速、消除环化（37 摄氏度下的 t1/2，10.2 分钟）为戊二酰亚胺 4。葡萄糖醛酸苷 3 是通过酰化有效合成的带有 N-苄氧基甲基保护的苄基葡萄糖醛酸 2. 葡萄糖醛酸和酰亚胺在 pH 7.4 的水溶液中与氨基酸和谷胱甘肽快速反应，形成稳定的酰胺和不稳定的硫酯。酰亚胺 4 酰化人血清白蛋白的八个赖氨酸 Nepsilon-氨基。3 的快速环化归因于异常亲核的戊二酰胺 NH（2 中的 pKa = 9.76）对酯键的攻击。N-丙基 3 不易发生酰基迁移和环化。这提出了一种用于制备