(E)-2-benzylidene-4-methoxy-4-oxobutanoic acid | 38418-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: methyl (E)-2-benzylidenesuccinate；methyl (E)-3-carboxy-4-phenyl-3-butenoate；3-Methoxycarbonyl-2-benzylidenepropanoic acid；(2E)-2-benzylidene-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 38418-34-7；116118-43-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: OMNDELFUOPOUSU-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-4-methoxy-4-oxobutanoic acid 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (E)-乙苯亚甲基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Abdallah, Shadia Mahmoud, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2012, vol. 34, # 2, p. 455 - 459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-乙苯亚甲基丁二酸 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2-benzylidene-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxycarbamoylalkylacylpipecolic acid compounds

  摘要：

  新的羟基氨基甲酰烷基酰基吡啶甲酸衍生物具有一般公式##STR1##，可用作血管紧张素转换酶抑制剂。

  公开号：

  US04154937A1

文献信息

• Carboxyacylproline derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04052511A1

  公开（公告）日：1977-10-04

  New carboxyalkylacylamino acids which are derivatives of proline, pipecolic acid and azetidine-2-carboxylic acid and have the general formula ##STR1## are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors.

  新的羧基烷基酰胺酸是脯氨酸、吡啶甲酸和氮杂环戊二酸的衍生物，其通式为##STR1##，可用作肾素转化酶抑制剂。
• Synthesis of Versatile Building Blocks through Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Itaconic Acid Mono‐Esters
  作者：Koen F. W. Hekking、Laurent Lefort、André H. M. de Vries、Floris L. van Delft、Hans E. Schoemaker、Johannes G. de Vries、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/adsc.200700307

  日期：2008.1.4

  The rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of several β-substituted itaconic acid monoesters, using a library of monodentate phosphoramidite and phosphite ligands is described. Two β-alkyl-substituted substrates were readily hydrogenated by the rhodium complex Rh(COD)2BF4 in combination with (S)-PipPhos as a ligand resulting in ees of 99 %. In contrast, the corresponding more hindered β-aryl-substituted

  描述了使用单齿亚磷酰胺和亚磷酸酯配体的文库，铑催化几种β-取代衣康酸单酯的不对称氢化。两个β-烷基取代的底物很容易被铑配合物Rh（COD）2 BF 4与作为配体的（S）-PipPhos结合而氢化，结果ee值为99％。相反，在这些条件下，相应的受阻更大的β-芳基取代的底物没有表现出可接受的对映选择性。但是，使用48元配体文库导致针对这些底物鉴定了几种合适的配体，从而导致ees为89–99％。所得的光学活性琥珀酸衍生物是潜在的用于更精细化合物的构建基块，因为能够区分分子两侧的羧酸和酯基。
• Catalytic Asymmetric Alkynylation and Arylation of Aldehydes by an H ₈ ‐Binaphthyl‐Based Amino Alcohol Ligand
  作者：Jiwu Ruan、Gui Lu、Lijing Xu、Yue‐Ming Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200700215

  日期：2008.1.4

  prepared in situ) to aldehydes, yielding the corresponding optically active propargylic alcohols and diarylmethanols in high yields and good to excellent enantioselectivities. For the asymmetric arylation reaction, one catalyst (1Ra,2S,3R)-2 can afford both enantiomers of many pharmaceutically interesting diarylmethanols by a proper combination of various arylzinc reagents and aldehydes.

  合成了一种新型的手性H 8 -1,1'-联萘基氨基醇配体（1 R a，2 S，3 R）-2，并用于有机锌的直接亲核加成（炔基锌和芳基锌原位制备）生成醛类，以高收率和良好至优异的对映选择性产生相应的旋光炔丙醇和二芳基甲醇。对于不对称芳基化反应，一种催化剂（1 R a，2 S，3 R）-2 通过适当地组合各种芳基锌试剂和醛，可以提供许多药学上感兴趣的二芳基甲醇的两种对映异构体。
• A new efficient synthesis of GR24 and dimethyl A-ring analogues, germinating agents for seeds of the parasitic weeds Striga and Orobanche spp.
  作者：Heetika Malik、Floris P.J.T. Rutjes、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.072

  日期：2010.8

  described. The first step involves a Stobbe condensation of benzaldehydes 9–11 with dimethyl succinate. Subsequent transposition of the ester and reduction of the double bond provides the building blocks 15–17 for an intramolecular Friedel–Crafts acylation. ABC-lactones 22–25 are prepared from γ-keto esters 18–21 by saponification, subsequent reduction with sodium borohydride followed by acid-catalyzed

  发芽兴奋剂GR24（用于合成高效和高产制备5）及其A-环二甲基取代的类似物30 - 32已经描述。第一步包括苯甲醛的斯滔布缩合9 - 11与琥珀酸二甲酯。双键的酯和减少随后的换位提供积木15 - 17为分子内Friedel-Crafts酰化。ABC内酯22 – 25是由γ-酮酸酯18 – 21制备的通过皂化，随后用硼氢化钠还原，然后酸催化的内酯化。内酯与D环的偶联是通过甲酰化和随后用溴代丁烯内酯8进行处理而得到GR24及其二甲基类似物来实现的。用Striga hermonthica种子进行的生物测定表明，二甲基类似物的活性略低于GR24本身。
• Method of preparing optically active homo-beta-amino acids
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0561758A2

  公开（公告）日：1993-09-22

  The present invention is directed to synthesis of homo-β-amino acids of an optical purity sufficient to exhibit optical activity wherein Curtius rearrangement of 3-mono-substituted succinate acid half ester of an optical purity sufficient to exhibit optical activity is affected and the incipient isocyanate is trapped with a primary or secondary alcohol. The resulting carbamate-protected homo-β-amino esters are then saponified to produce the corresponding carbamate-protected homo-β-amino acids which are deprotected to yield homo-β-amino acids of an optical purity sufficient to exhibit optical activity.

  本发明旨在合成光学纯度足以显示光学活性的均-β-氨基酸，其中光学纯度足以显示光学活性的3-单取代琥珀酸半酯的Curtius重排受到影响，而初生异氰酸酯被伯醇或仲醇截留。得到的氨基甲酸酯保护的均-β-氨基酯然后进行皂化，生成相应的氨基甲酸酯保护的均-β-氨基酸，再进行脱保护，生成光学纯度足以显示光学活性的均-β-氨基酸。