L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalaninol | 686776-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalaninol
• 英文别名: (S)-5-(2-amino-3-hydroxypropyl)-2-methoxy-3-methylphenol；5-[(2S)-2-amino-3-hydroxypropyl]-2-methoxy-3-methylphenol
• CAS: 686776-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: SOPZJDZNQIPRLH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalaninol 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 salcomine 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 jorunnamycin A
  参考文献：
  名称：

  从左旋酪氨酸不对称合成（-）-香豆霉素A和C和（-）-香豆素

  摘要：

  通过一种新的收敛方法合成了三种瑞尼霉素型抗肿瘤生物碱（-）-香run霉素A（1）和C（2）和（-）-jorumycin（3），该方法具有高度区域选择性和立体选择性Pictet- Spengler环化反应将异喹啉和三取代的苯丙氨醇伴侣偶联。这种合成策略使人们可以经济高效地获得这些重要的抗生物碱生物碱：（-）-柔润霉素A作为其他雷尼霉素类生物碱及其类似物的常见前体，可从1-酪氨酸中获得18.1％的总收率。

  DOI：

  10.1021/np400538q
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 1,1-二氯甲醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -30.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药Et-743和Lurbinectin的可扩展全合成。

  摘要：

  描述了一种有效且可扩展的方法，用于海洋天然产物Et-743及其衍生物lubinectin的全合成，这是有价值的抗肿瘤化合物。该方法可从Cbz保护的（S）酪氨酸分26个步骤中获得1.6％的总收率。它的特点是使用常见的高级中间体来创建这些化合物的左右部分，并使用光介导的远程C H键活化来组装含苯并[1,3]二恶唑的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201900035

文献信息

• Asymmetric total synthesis of three stereoisomers of (−)-renieramycin G and their cytotoxic activities
  作者：Enming Du、Wenfang Dong、Baohe Guan、Xuan Pan、Zheng Yan、Li Li、Nan Wang、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.064

  日期：2015.6

  (−)-Renieramycin G, a marine antitumor natural product, is a typical member of the bis-tetrahydroisoquinoline alkaloid family. In this paper, an efficient protocol of asymmetric total synthesis of its three stereoisomers, (+)-renieramycin G, 11,13-epi-(+)-renieramycin G and 11,13-epi-(−)-renieramycin G was established by the use of a combination of l- and/or d-tyrosine as the starting materials. The

  （-）-雷尼霉素G是一种海洋抗肿瘤天然产物，是双-四氢异喹啉生物碱家族的典型成员。本文建立了一种有效的不对称合成三种立体异构体的有效方案，即（+）-雷尼霉素G，11,13- Epi -（+）-雷尼霉素G和11,13- epi -（-）-雷尼霉素G通过使用1-和/或d-酪氨酸的组合作为起始原料。在人类癌细胞系上进行的初步细胞毒性试验表明，（-）-雷尼霉素G的L形拓扑构型在其细胞毒性活性中起着至关重要的作用。
• Synthesis of l-3-Hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalanol
  作者：Jieping Zhu、Nicolas Demoulin

  DOI：10.1055/s-0028-1087548

  日期：2009.2

  The l-3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalanol, a common subunit of ecteinascidin and safracin family alkaloids, was synthesized from l-tyrosine in eight steps with an overall yield of 50%.

  L-3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯基丙醇是一种常见的碱，属于ecteinascidin和safracin家族，它从L-酪氨酸经过八个步骤合成，总产率为50%。
• 一种抗肿瘤药曲贝替定中间体合成方法
  申请人：安徽实特医药科技有限公司

  公开号：CN111499525B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明公开了一种抗肿瘤新药曲贝替定中间体新的合成方法，本发明的申请人发现可以从廉价的天然的氨基酸L‑酪氨酸的衍生物出发，经过几步常规的转化反应得到高手性纯度的曲贝替定中间体，从而开发出一种新的合成方法。本发明中的合成方法以廉价的天然氨基酸L‑酪氨酸的衍生物为原料，先进行苄基保护，然后选择性酚羟基化，再苄基保护，经甲基化反应，硼烷还原反应，最后脱苄基保护得到高手性纯度的曲贝替定中间体。本发明中的抗肿瘤新药曲贝替定中间体新的合成方法具有反应温度温和、操作简便、合成成本低且产品手性纯度高等优点，整个合成过程具有广阔的工业规模应用前景，更有利于工业化生产。
• Synthetic Studies toward Ecteinascidin 743
  作者：Xiaochuan Chen、Jinchun Chen、Michael De Paolis、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo050408k

  日期：2005.5.1

  An efficient synthesis of a fully functionalized tetracycle (A-B-C-H) 7 containing a 1,4-bridged 10-membered lactone was developed. Phenolic aldol condensation between 2-methylsesamol (15) and Garner's aldehyde provided the protected amino diol 16, which was converted to free amine 11 in excellent yield. A Pictet−Spengler reaction between 11 and ethyl glyoxylate under carefully controlled conditions

  开发了一种高效合成含1，4-桥连的10元内酯的全功能四环（ABCH）7的方法。2-甲基芝麻酚（15）与Garner醛之间的酚醛羟醛缩合提供了受保护的氨基二醇16，该氨基二醇以优异的产率转化为游离胺11。在精心控制的条件下（LiCl，甲苯，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇，室温），11与乙醛酸乙酯之间的Pictet-Spengler反应提供了对酸敏感的四氢异喹啉（18）高收率转化为氨基醇9。甘氨酸模板的对映选择性烷基化在催化量的手性金鸡顿盐存在下是获得对映体纯氨基醛10的关键步骤。两个片段的联盟9和10经由中间恶唑烷，得到氨基腈39，其在与（伯醇的酯化- [R ） - ñ - （小号-4,4' ，4' “-trimethoxyltrityl）的Cys（42），得到43。43的环化反应（在三氟乙醇中为1％的三氟乙酸）通过多米诺骨牌工艺制得化合物44，该过程包括（a）脱除S-三甲氧基三苯甲
• A Short Enantioselective Synthesis of Protected<scp>l</scp>-3-Hydroxy-4-methoxy-5-methyl Phenylalanine and its Corresponding Aldehyde - A Common Subunit of Ecteinascidin-743, Safracin and Congeners
  作者：Jieping Zhu、Michaël De Paolis、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1055/s-2004-817763

  日期：——

  An asymmetric synthesis of appropriately protected l-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl phenylalanine from 3-methyl-catechol is described featuring a key enantioselective alkylation step.

  介绍了一种以 3-甲基邻苯二酚为原料、经适当保护的 l-3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯丙氨酸的不对称合成方法，其特点是一个关键的对映选择性烷基化步骤。