ingenol 3-(3,5-diethylisoxazole-4-carboxylate) | 1383547-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ingenol 3-(3,5-diethylisoxazole-4-carboxylate)
• 英文别名: ingenol 3-(3,5-diethyloxazole-4-carboxylate)；Ingenol disoxate；[(1S,4S,5S,6R,9S,10R,12R,14R)-5,6-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-3,11,11,14-tetramethyl-15-oxo-4-tetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,7-dienyl] 3,5-diethyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1383547-60-1
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₇
• 分子量: 499.604
• InChiKey: GLIUZQUNUNICGS-XUBYYPQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

ingenol disoxate，也称为LEO43204，是一种新型的4-异噁唑羧酸酯，其具有改良的特性，用于治疗日光性角化病和其他非黑色素瘤皮肤癌。ingenol是从植物大戟属（Euphorbia peplus）中提取的一种天然产物，并能诱导细胞死亡。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-diethyl-4-methylacetateisoxazole 在 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 ingenol 3-(3,5-diethylisoxazole-4-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF INGENOL 3-(3.5-DIETHYLISOXAZOLE-4-CARBOXYLATE)
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3-(3,5-DIÉTHYLISOXAZOLE-4-CARBOXYLATE) D'INGÉNOL

  摘要：

  本发明公开了Ingenol 3-(3,5-二乙基异噁唑-4-羧酸酯)的多晶形态，以及制备该多晶形态的方法。

  公开号：

  WO2017108927A1

文献信息

• [EN] INGENOL-3-ACYLATES III AND INGENOL-3-CARBAMATES<br/>[FR] INGÉNOL-3-ACYLATES III ET INGÉNOL-3-CARBAMATES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2012083953A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to compounds of general formula I wherein R is heteroaryl optionally substituted by R7; or R is heterocycloalkyl or heterocycloalkenyl, optionally substituted by R8; or R is X wherein X is -NR11R12; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use -alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds- in therapy, for preventing, treating or ameliorating diseases or conditions responsive to stimulation of neutrophil oxidative burst, responsive to stimulation of keratinocyte IL-8 release or responsive to induction of necrosis.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R是杂环芳基，可选择由R7取代; 或R是杂环烷基或杂环烯基，可选择由R8取代; 或者R是X，其中X是-NR11R12; 以及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，用于治疗、预防、治疗或改善对中性粒细胞氧化爆发刺激、对角质细胞IL-8释放刺激或对坏死诱导反应的疾病或病况-单独使用或与一个或多个其他药物活性化合物结合使用。
• INGENOL-3-ACYLATES III AND INGENOL-3-CARBAMATES
  申请人：Grue-Sørensen Gunnar

  公开号：US20140303150A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention relates to compounds of general formula I wherein R is heteroaryl optionally substituted by R7; or R is heterocycloalkyl or heterocycloalkenyl, optionally substituted by R8; or R is X wherein X is —NR11R12; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—in therapy, for preventing, treating or ameliorating diseases or conditions responsive to stimulation of neutrophil oxidative burst, responsive to stimulation of keratinocyte IL-8 release or responsive to induction of necrosis.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R是杂环芳基，可选择由R7取代; 或R是杂环烷基或杂环烯基，可选择由R8取代; 或R是X，其中X是—NR11R12;以及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，用于治疗，单独或与一个或多个其他药学活性化合物联合使用，预防、治疗或改善对嗜中性粒细胞氧化爆发刺激、对角质细胞IL-8释放刺激或对坏死诱导反应的疾病或病情的响应。
• US9102687B2
  申请人：——

  公开号：US9102687B2

  公开（公告）日：2015-08-11
• US9708286B2
  申请人：——

  公开号：US9708286B2

  公开（公告）日：2017-07-18