3-[4-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: IBPCJQVHYOSOJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-氨甲基苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of phenylethylbenzamide derivatives as modulators of DNMT3 activity

  摘要：

  DNA甲基转移酶（DNMTs）是一类表观遗传酶，能催化将甲基供体S-腺苷-L-甲硫氨酸上的甲基基团转移到DNA中胞嘧啶的C5位置上。这一过程在癌症中发生失调，导致肿瘤抑制基因的高甲基化和沉默。开发强效且特异的DNMT抑制剂对于发现新的癌症治疗方法至关重要。本文报告了29种源自NSC 319745的类似物的合成及其DNMT抑制活性。使用发光甲基化测定法评估了选定化合物在人乳腺癌细胞系MDA-MB-231中对甲基化水平的影响。进行了分子对接研究，以提出该系列化合物的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c3md00214d
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-[4-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS

  摘要：

  该披露提供了I式化合物及其制备方法。这些化合物作为组蛋白去乙酰化酶的抑制剂。

  公开号：

  US20120101099A1

文献信息

• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：PORTSMOUTH TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2011021209A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The disclosure provides compounds of formula I and methods for preparation thereof. The compounds act as inhibitor of histone deacetylase.

  该披露提供了I式化合物及其制备方法。这些化合物作为组蛋白去乙酰化酶的抑制剂。
• 一种MDM2-HDAC双靶点抑制剂、药物组合 物及其制备和用途
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN108864113B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明提供一种MDM2‑HDAC双靶点抑制剂、药物组合物及其制备和用途，所述MDM2‑HDAC双靶点抑制剂具有式I所示的结构，本发明的具有式I所示结构的抑制剂能够同时抑制MDM2和HDAC的活性，促进癌细胞凋亡、细胞生长抑制和周期停滞，具有双靶点抑制性，可以降低肿瘤细胞的凋亡阈值，并且可增加p53乙酰化水平，使p53稳定存在于细胞核，延长p53的半衰期，本发明的MDM2‑HDAC双靶点抑制剂可保护正常细胞免遭某些化学治疗剂和放射的毒性作用，对癌症进行更加有效的治疗。