1-癸基咪唑 | 33529-02-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-癸基咪唑
• 中文别名: N-正癸基咪唑
• 英文名称: N-Decylimidazole
• 英文别名: 1-decyl-1H-imidazole；1-decyl-imidazole；1-(n-1-decyl)-imidazole；1-decylimidazole
• CAS: 33529-02-1
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂
• 分子量: 208.347
• InChiKey: PEPIOVUNFZBCIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-173 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-癸基咪唑 生成 1-decyl-3-(octoxymethyl)imidazol-3-ium;chloride
  参考文献：
  名称：

  PERNAK, J.;KRYSINSKI, J.;SKRZYPCZAK, A., TENSIDE, 24,(1987) N 5, 276-279, 253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-cyanoethyl)-3-decyl-1H-imidazol-3-ium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-癸基咪唑
  参考文献：
  名称：

  具有咪唑基的CO2 / N2触发的可切换表面活性剂

  摘要：

  为了克服2-烷基-1-羟乙基咪唑啉和其不令人满意的乳化破乳转换性的水解水烷烃，长链Ñ -alkylimidazole化合物通过合成Ñ辛基溴化铵，Ñ癸基溴化铵，Ñ -十二烷基溴化物，正十四烷基溴化物和正十六烷基溴化物与咪唑，分别用MS，1 H NMR和FTIR表征。通过暴露于CO 2可以将长链N-烷基咪唑化合物可逆地转化为带电荷的表面活性剂。表面张力值表明N与对应常规表面活性剂具有较低相比-alkylimidazolium碳酸氢盐具有优异的表面活性γ CMC。可以通过A min来说明这五种表面活性剂的表面行为。通过交替鼓泡CO 2和N 2的五个电导率循环表明，这些表面活性剂可以被CO 2可逆和重复地转换。N-烷基咪唑鎓碳酸氢盐使乳液反复稳定5个循环，并通过将N 2鼓泡通过溶液破坏反应，从而释放出CO 2。

  DOI：

  10.1007/s11743-014-1569-2
• 作为试剂：
  描述：

  (3R,4R,5S)-N³,N³,N⁴-tribenzyl-5-(trityloxy)hex-1-yne-3,4-diamine 、 1-(叠氮甲基)-4-溴苯 在 copper(l) iodide 、 1-癸基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于阿伦基铜试剂可切换构型不稳定性的动态动力学拆分过程

  摘要：

  揭示了烯基铜试剂的构型不稳定性。一项实验研究强调了 Li +和反应温度在控制丙二烯基铜试剂构型稳定性方面的关键作用。反应条件的明智选择允许有效的动态动力学拆分过程，并提供一锅法获得带有多达四个连续定义的立体中心的高炔醇或胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02095

文献信息

• Azobenzene-Based Organic Salts with Ionic Liquid and Liquid Crystalline Properties
  作者：Kathrin Stappert、Johanna Muthmann、Eike T. Spielberg、Anja-Verena Mudring

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01024

  日期：2015.9.2

  carbon atoms on they form a smectic A liquid crystalline phase. The representatives of the third set with a O–C6 bridge qualify as ionic liquids with melting points less than 100 °C. However, only the representative with a hexadecyl chain forms a liquid crystalline phase. Representative single crystals for all sets of cations could be grown that allowed for single crystal structure analysis. Together

  合成了两套新的偶氮苯基溴化物盐，并研究了它们的热光致变色性能。两组均基于咪唑鎓阳离子。第一组（1）具有对称的双阳离子，其中两个具有不同烷基链（Cn）的咪唑鎓头基（Im）连接至中央偶氮苯单元（Azo）：[Azo（C1-Im-Cn）2 ]；n = 6、8、10、12、14。另一个包含一个正烷基咪唑鎓阳离子（Cn-Im），带有一个被一个烷氧基链（O- Cm）取代的末端偶氮苯单元（C1-Azo ）。二（2）或六（3）个碳原子：[C1-偶氮-O- Cm -Im-Cn]；m = 2，n= 8、10、12和m = 6，n = 8、10、12、14、16。对于这两种阳离子类别，通过差示扫描量热法（DSC）研究了不同长度的烷基链对热相行为的影响。和偏振光学显微镜（POM）。对于五种化合物（Azo（-C1-Im-C12）2（1d），Azo（-C1-Im-C12）2（1e），C1-Azo-O-C2-Im-C10（2b），C1-Azo
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of Bis‐thiazolium, Bis‐imidazolium, and Bis‐triazolium Derivatives
  作者：Benoît Thomas、Raphaël E. Duval、Stéphane Fontanay、Mihayl Varbanov、Michel Boisbrun

  DOI：10.1002/cmdc.201900151

  日期：2019.7.3

  compounds: bis‐thiazoliums, bis‐imidazoliums, and bis‐1,2,4‐triazoliums. If some compounds of the first series showed fair antibacterial activity, most of those belonging to the two other series were highly potent, with minimum inhibitory concentrations close to 1 μg mL−1. Some of them also exhibited low toxicity toward eukaryotic MRC‐5 lung fibroblasts, and we showed that this toxicity is clearly correlated

  鉴于细菌耐药性在世界范围内的传播，迫切需要开发具有有效抗菌活性且不受该现象影响的新化合物。季铵化合物已被用作消毒剂多年，但是最近的进展表明，与通常使用的单阳离子化合物相比，聚阳离子衍生物具有更强的活性，并且不易产生细菌耐药性。从这个意义上讲，我们制备了三套新的双阳离子化合物：双噻唑鎓，双咪唑鎓和双1,2,4-三唑鎓。如果第一个系列的某些化合物显示出良好的抗菌活性，则其他两个系列的大多数化合物都具有很高的效力，最低抑菌浓度接近1μgmL -1。它们中的一些对真核MRC-5肺成纤维细胞的毒性也很低，我们证明了这种毒性与Clog P明显相关。最后，发现四种选定的化合物表现出明显的杀菌作用。
• Antimicrobial Activity and SAR Study of New Gemini Imidazolium-Based Chlorides
  作者：Łukasz Pałkowski、Jerzy Błaszczyński、Andrzej Skrzypczak、Jan Błaszczak、Karolina Kozakowska、Joanna Wróblewska、Sylwia Kożuszko、Eugenia Gospodarek、Jerzy Krysiński、Roman Słowiński

  DOI：10.1111/cbdd.12236

  日期：2014.3

  properties (critical micelle concentration, value of surface tension at critical micelle concentration, value of surface excess, molecular area of a single particle, and free energy of adsorption of molecule). Then, we present a SAR study for Staphylococcus aureus, as one of the most widespread pathogenic strains, conducted with the help of the Dominance‐based Rough Set Approach (DRSA), that involves

  合成了一系列70种新的3,3'（α，ω-二氧杂烷基）双（1-烷基咪唑鎓）氯化物。根据以下病原体的表面活性和抗菌活性对它们进行了表征：金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，鲍曼不动杆菌，大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，阴沟肠杆菌，铜绿假单胞菌，克鲁斯假丝酵母和白色念珠菌。在本文中，除了对合成进行描述之外，我们还针对这些化合物的结构（通过二氧杂铝间隔基的长度和芳环中烷基取代基的长度来描述）的特征以及表面活性（关键）进行了表征。胶束浓度，临界胶束浓度下的表面张力值，表面过量值，单个颗粒的分子面积和分子吸附的自由能）。然后，我们提出金黄色葡萄球菌的SAR研究作为最广泛的致病菌株之一，在基于优势的粗糙集方法（DRSA）的帮助下进行，涉及鉴定与化合物的高抗菌活性密切相关的相关特征和相关特征组合。此外，SAR研究表明，抗菌活性取决于取代基的类型及其在氯化物部分的位置，以及化合物的表面活性。
• Anisotropic ionic conductivity in fluorinated ionic liquid crystals suitable for optoelectronic applications
  作者：Antonio Abate、Annamaria Petrozza、Gabriella Cavallo、Guglielmo Lanzani、Francesco Matteucci、Duncan W. Bruce、Nikolay Houbenov、Pierangelo Metrangolo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1039/c3ta10990a

  日期：——

  In this work, we report a library of thirteen fluorinated ionic liquids consisting of iodide salts of 1-alkyl-3-polyfluoroalkyl-imidazolium cations. By changing the length of the alkyl and polyfluoroalkyl pendants, we discovered that particular combinations of these result in compounds showing a mesophase. The nature and the molecular arrangement of the mesophase are characterised by polarised optical microscopy and powder X-ray diffraction analysis, among others. We demonstrate that, after the addition of I2 to generate the I−/I3− redox couple, anisotropic ionic conductivity takes place along preferential pathways in the lamellar structure of the mesophase. Notably, the addition of I2 does not suppress the mesophase temperature range, contrary to previously reported systems. Furthermore, the tendency of these materials to supercool allows the molecular arrangement in the mesophase to be retained in a solid film at ambient temperatures. Finally, we demonstrate their applicability as a quasi-solid electrolyte by preparing dye-sensitised solar cells with power conversion efficiencies comparable to the previous reports.

  在这项工作中，我们报道了一系列包含碘化物盐的十三种氟化离子液体，这些盐由1-烷基-3-多氟烷基咪唑鎓阳离子组成。通过改变烷基和多氟烷基侧链的长度，我们发现特定的组合会产生表现出介观相的化合物。介观相的性质和分子排列通过偏光显微镜和粉末X射线衍射分析等进行表征。我们证明，在添加I2生成I−/I3−氧化还原对后，各向异性的离子传导会在介观相的层状结构中的优先路径中发生。值得注意的是，与之前报道的系统不同，添加I2并不抑制介观相的温度范围。此外，这些材料易于过冷，使得介观相中的分子排列能在室温下的固态薄膜中得以保留。最后，我们通过制备与之前报道的效率相当的染料敏化太阳能电池，证明了它们的准固态电解质的适用性。
• Synthesis of polyoxymethylene dimethyl ethers from methylal and trioxane catalyzed by Brønsted acid ionic liquids with different alkyl groups
  作者：Qin Wu、Weijiao Li、Min Wang、Yu Hao、Tonghua Chu、Jiqing Shang、Hansheng Li、Yun Zhao、Qingze Jiao

  DOI：10.1039/c5ra08360e

  日期：——

  The carbon chain length of ILs has effect on its catalytic activity and [C₆ImBS][HSO₄]shows the best catalytic performance.

  离子液体的碳链长度对其催化活性有影响，[C6ImBS][HSO4]表现出最佳的催化性能。