5-甲氧基乙酰胺基-2,4,6-三碘异酞酰氯 | 76350-03-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基乙酰胺基-2,4,6-三碘异酞酰氯
• 英文名称: 5-Methoxyacetamido-2,4,6-triiodoisophthaloyl chloride
• 英文别名: 2,4,6-triiodo-5-[(2-methoxyacetyl)amino]benzene-1,3-dicarbonyl chloride
• CAS: 76350-03-3
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂I₃NO₄
• 分子量: 667.792
• InChiKey: ROJNTQLNMWYIQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基乙酰胺基-2,4,6-三碘异酞酰氯 在 三正丁胺 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-methoxyacetamido-5-(2,3-diacetoxy-N-methyl-n-propylcarbamoyl)-2,4,6-triiodobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种碘普罗胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种X射线造影剂碘普罗胺的制备方法，所述方法引入3‑甲氧乙酰基‑5‑(2，3‑二羟基‑N‑甲基正丙氨基甲酰基)‑2，4，6‑三碘苯甲酸(4)作为中间体，所用原料廉价易得，实验操作相对简单，反应条件温和，产品纯度合格。

  公开号：

  CN105001113B
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸 、 5-氨基-2,4,6-三碘异酞酰氯 以74的产率得到5-甲氧基乙酰胺基-2,4,6-三碘异酞酰氯
  参考文献：
  名称：

  Novel triiodinated isophthalic acid diamides as nonionic X-ray contrast

  摘要：

  新的三碘异苯二酸二酰胺的化学式为##STR1##其中酰胺残基--CO--N.R.sub.1 R.sub.2和--CO--N.R.sub.3 R.sub.4不同，R.sub.1为氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.2为单或多羟基烷基，R.sub.3为氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.4为单或多羟基烷基，R.sub.5为C.sub.1-6烷基或单或多羟基C.sub.1-6-烷基或C.sub.1-3-烷氧基-C.sub.1-3-烷基，R.sub.6为氢，C.sub.1-6烷基或单或多羟基烷基，可提供优越的非离子型X射线造影剂。

  公开号：

  US04364921A1

文献信息

• 5-氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酸衍生物及其 盐、水合物或溶剂化物
  申请人：沈阳中海生物技术开发有限公司

  公开号：CN105017063B

  公开（公告）日：2018-11-20

  本发明涉及通式I所示的5‑氨基‑2，4，6‑三碘间苯二甲酸衍生物及其盐、水合物或溶剂化物，其中取代基R1、R2、R3、R4具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式I所示的化合物并且还涉及该类化合物及其盐、水合物、溶剂化物在制备碘普罗胺中的用途。
• 制备碘普罗胺的新方法
  申请人：沈阳中海生物技术开发有限公司

  公开号：CN105017062B

  公开（公告）日：2018-11-20

  本发明涉及碘普罗胺的制备方法，其中引入5‑甲氧基乙酰氨基‑2，4，6‑三碘间苯二甲酸[(2‑氧代‑1，3‑二氧戊环‑4‑基)甲基]酰胺氯化物(式V)与5‑甲氧基乙酰氨基‑2，4，6‑三碘间苯二甲酸[(2‑氧代‑1，3‑二氧戊环‑4‑基)甲基]‑(2，3‑二羟基‑N‑甲基丙基)}二酰胺(式VI)作为中间体，通过引入的中间体，即使没有另外的纯化步骤，也能除去反应中产生的bismer副产物，可以高收率制备高纯度的碘普罗胺。
• Nonionic X-ray contrast agents, compositions and methods
  申请人：Mallinckrodt, Inc.

  公开号：US05075502A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  Triiodinated isophthalamide derivatives, useful as X-ray contrast agents, having at least one amide group derived from the amino-alcohol, 3-(N-2-hydroxyethyl)amino-1,2-propanediol, which provides high water solubility and low mammalian toxicity, and methods of preparing them. Methods of preparing 3-(N-2-hydroxyethyl)amino-1,2-propanediol are provided.

  三碘异苯二酰胺衍生物，作为X射线造影剂有用，至少有一个酰胺基团源自氨基醇3-(N-2-羟乙基)氨基-1,2-丙二醇，提供高水溶性和低哺乳动物毒性，并提供其制备方法。提供了制备3-(N-2-羟乙基)氨基-1,2-丙二醇的方法。
• 一种合成碘普罗胺的新方法
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN103965074B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明公开了一种合成碘普罗胺的新方法，包括下列步骤：步骤1，将甲氧基乙酸与三光气反应后直接与5‑氨基‑2，4，6‑三碘异酞酰氯一锅反应制得式(II)化合物5‑[(2‑甲氧基)乙酰胺基]‑2，4，6‑三碘异酞酰氯；步骤2，式(II)化合物与N‑甲基‑2，3‑二羟基丙胺在固体催化剂ZrO2‑Cr2O3作用下缩合得式(III)化合物5‑[(2‑甲氧基)乙酰胺基]‑3‑(2，3‑二羟基‑N‑甲基丙胺基甲酰基)‑2，4，6‑三碘苯甲酰氯；步骤3，式(III)化合物与2，3‑二羟基丙胺在催化剂作用下缩合即制得式(I)化合物碘普罗胺。本发明提供的碘普罗胺的合成方法副产物少，产品质量易控制，纯度高，所用的试剂价廉、易得，步骤少，操作简单，总收率较高。适于工业化生产，为制备碘普罗胺提供了一条新的途径。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF IOPROMIDE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'IOPROMIDE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2009134030A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to a novel process for preparing iopromide which is used as a contrast agent for X-ray, wherein 5-methoxyacetylamino-2,4,6-triiodoisophthalic acid (2,3-diacetoxypropyl)amide chloride of formula (19) and 5-methoxyacetylamino-2,4,6-triiodoisophthalic acid [(2,3-dihydroxy-N-methylpropyl)-(2,3-diacetoxypropyl)]diamide of formula (20) are introduced as intermediates, by which a bismer by-product generated during the preparation process can be removed even without an additional removal procedure and thus iopromide with high purity can be prepared in high yield.

  本发明涉及一种制备用作X射线对比剂的碘普罗胺的新工艺，其中引入公式（19）的5-甲氧乙酰氨基-2,4,6-三碘异酞酸（2,3-二乙酰氧丙基）酰氯和公式（20）的5-甲氧乙酰氨基-2,4,6-三碘异酞酸[(2,3-二羟基-N-甲基丙基)-(2,3-二乙酰氧丙基)]二酰胺作为中间体，通过这些中间体，即使没有额外的去除步骤，也能够去除制备过程中产生的双异构体副产物，从而高产高纯度的碘普罗胺。