碘普罗胺中间体 | 76350-04-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 碘普罗胺中间体
• 中文别名: MABC
• 英文名称: 5-methoxyacetamido-2,4,6-triiodoisophthalic acid (2,3-dihydroxypropyl)amide chloride
• 英文别名: 3-((2,3-Dihydroxypropyl)carbamoyl)-2,4,6-triiodo-5-(2-methoxyacetamido)benzoyl chloride；3-(2,3-dihydroxypropylcarbamoyl)-2,4,6-triiodo-5-[(2-methoxyacetyl)amino]benzoyl chloride
• CAS: 76350-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₄ClI₃N₂O₆
• 分子量: 722.441
• InChiKey: XDXXSXCEMRKYEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘普罗胺中间体 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methoxyacetamido-2,4,6-triiodoisophthalic acid {[(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl](2,3-dihydroxy-N-methylpropyl)}diamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酸衍生物及其 盐、水合物或溶剂化物

  摘要：

  本发明涉及通式I所示的5‑氨基‑2，4，6‑三碘间苯二甲酸衍生物及其盐、水合物或溶剂化物，其中取代基R1、R2、R3、R4具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式I所示的化合物并且还涉及该类化合物及其盐、水合物、溶剂化物在制备碘普罗胺中的用途。

  公开号：

  CN105017063B
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,4,6-三碘异酞酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 碘普罗胺中间体
  参考文献：
  名称：

  制备碘普罗胺的新方法

  摘要：

  本发明涉及碘普罗胺的制备方法，其中引入5‑甲氧基乙酰氨基‑2，4，6‑三碘间苯二甲酸[(2‑氧代‑1，3‑二氧戊环‑4‑基)甲基]酰胺氯化物(式V)与5‑甲氧基乙酰氨基‑2，4，6‑三碘间苯二甲酸{[(2‑氧代‑1，3‑二氧戊环‑4‑基)甲基]‑(2，3‑二羟基‑N‑甲基丙基)}二酰胺(式VI)作为中间体，通过引入的中间体，即使没有另外的纯化步骤，也能除去反应中产生的bismer副产物，可以高收率制备高纯度的碘普罗胺。

  公开号：

  CN105017062B

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF IOPROMIDE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'IOPROMIDE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2009134030A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to a novel process for preparing iopromide which is used as a contrast agent for X-ray, wherein 5-methoxyacetylamino-2,4,6-triiodoisophthalic acid (2,3-diacetoxypropyl)amide chloride of formula (19) and 5-methoxyacetylamino-2,4,6-triiodoisophthalic acid [(2,3-dihydroxy-N-methylpropyl)-(2,3-diacetoxypropyl)]diamide of formula (20) are introduced as intermediates, by which a bismer by-product generated during the preparation process can be removed even without an additional removal procedure and thus iopromide with high purity can be prepared in high yield.

  本发明涉及一种制备用作X射线对比剂的碘普罗胺的新工艺，其中引入公式（19）的5-甲氧乙酰氨基-2,4,6-三碘异酞酸（2,3-二乙酰氧丙基）酰氯和公式（20）的5-甲氧乙酰氨基-2,4,6-三碘异酞酸[(2,3-二羟基-N-甲基丙基)-(2,3-二乙酰氧丙基)]二酰胺作为中间体，通过这些中间体，即使没有额外的去除步骤，也能够去除制备过程中产生的双异构体副产物，从而高产高纯度的碘普罗胺。
• NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF IOPROMIDE
  申请人：Hwang Kook Sang

  公开号：US20110034730A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to a novel process for preparing iopromide which is used as a contrast agent for X-ray, wherein 5-methoxyacetylamino-2,4,6-triiodoisophthalic acid (2,3-diacetoxypropyl)amide chloride of formula (19) and 5-methoxyacetylamino-2,4,6-triiodoisophthalic acid [(2,3-dihydroxy-N-methylpropyl)-(2,3-diacetoxypropyl)]diamide of formula (20) are introduced as intermediates, by which a bismer by-product generated during the preparation process can be removed even without an additional removal procedure and thus iopromide with high purity can be prepared in high yield.

  本发明涉及一种用作X射线造影剂的新型制备碘普罗胺的方法，其中引入了5-甲氧基乙酰氨基-2,4,6-三碘异苯二甲酸(2,3-二乙酰氧丙基)酰氯（式（19））和5-甲氧基乙酰氨基-2,4,6-三碘异苯二甲酸[(2,3-二羟基-N-甲基丙基)-(2,3-二乙酰氧丙基)]二酰胺（式（20））作为中间体，通过这种方法，在制备过程中生成的双硫醚副产物可以在不需要额外去除程序的情况下去除，从而可以高产率地制备高纯度的碘普罗胺。
• 一种制备碘普罗胺中间体的方法
  申请人：浙江海洲制药有限公司

  公开号：CN110078636B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开一种制备碘普罗胺中间体的方法，包括：1)、以化合物Ⅰ5‑氨基‑2,4,6‑三碘‑1,3‑苯二甲酰氯、甲氧基乙酰氯为原料，以三乙胺为缚酸剂，DMAP为催化剂，在溶剂中反应，反应完成后经过滤除盐得母液；2)、母液中加入DMAP和氨基甘油，继续反应，反应完成后经后处理得化合物III碘普罗胺中间体。本发明克服了反应过程中氨基甘油难反应和容易上两个氨基甘油的问题，所以制备的碘普罗胺中间体杂质少且小，收率高，绿色环保，操作简单。本发明在实验过程中发现用DMAP催化时，反应速度快，双氨基甘油杂质少，收率可达90‑95％。
• [EN] A METHOD FOR PREPARING AN INTERMEDIATE OF IOPROMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE L'IOPROMIDE
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2015060657A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to a method for preparing an intermediate of iopromide, and more particularly, to a method for preparing an intermediate of iopromide, in which 5-methoxyacetylamino-2,4,6-triiodoisophthalic acid dichloride is produced using 1,4-dioxane as a reaction solvent, and then reacted with 3-amino-1,2-propanediol using a solvent mixture of 1,4-dioxane or tetrahydrofuran (THF) and isopropanol as a reaction solvent to obtain the intermediate of iopromide with a faster reaction time, a smaller amount of solvent, and a higher yield.

  本发明涉及一种制备碘普罗胺中间体的方法，更具体地说，本发明涉及一种制备碘普罗胺中间体的方法，其中使用1,4-二噁烷作为反应溶剂生产5-甲氧基乙酰氨基-2,4,6-三碘异酞酸二氯化物，然后使用1,4-二噁烷或四氢呋喃（THF）和异丙醇混合溶剂作为反应溶剂，与3-氨基-1,2-丙二醇反应，以获得碘普罗胺中间体，反应时间更快，溶剂用量更小，收率更高。
• Novel triiodinated isophthalic acid diamides as nonionic X-ray contrast
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04364921A1

  公开（公告）日：1982-12-21

  New triiodinated isophthalic acid diamides of the formula ##STR1## wherein the amide residues --CO--N.R.sub.1 R.sub.2 and --CO--N.R.sub.3 R.sub.4 are different from each other and R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, R.sub.2 is mono- or polyhydroxyalkyl, R.sub.3 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, R.sub.4 is mono- or polyhydroxylalkyl, R.sub.5 is C.sub.1-6 alkyl or mono- or polyhydroxy-C.sub.1-6 -alkyl or C.sub.1-3 -alkoxy-C.sub.1-3 -alkyl, and R.sub.6 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or mono- or polyhydroxyalkyl provide superior nonionic X-ray contrast media.

  新的三碘异苯二酸二酰胺的化学式为##STR1##其中酰胺残基--CO--N.R.sub.1 R.sub.2和--CO--N.R.sub.3 R.sub.4不同，R.sub.1为氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.2为单或多羟基烷基，R.sub.3为氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.4为单或多羟基烷基，R.sub.5为C.sub.1-6烷基或单或多羟基C.sub.1-6-烷基或C.sub.1-3-烷氧基-C.sub.1-3-烷基，R.sub.6为氢，C.sub.1-6烷基或单或多羟基烷基，可提供优越的非离子型X射线造影剂。