2-苯并噻唑乙酸 | 29182-45-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-苯并噻唑乙酸
• 中文别名: 2-(苯并[D]噻唑-2-基)乙酸
• 英文名称: 2-benzothiazolylacetic acid
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetic acid；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)acetic acid
• CAS: 29182-45-4
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• mdl: MFCD00483536
• 分子量: 193.226
• InChiKey: ZOAYQTSFMDZTQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  380.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并噻唑乙酸 生成 2-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Mizuno et al., Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 319,321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylthiocarbamoyl-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-苯并噻唑乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Action of Bromine on Certain Thioamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01859a049

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2016051193A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention relates to novel compounds and to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as Colony Stimulating Factor 1 Receptor (cFMS) modulators (e.g. cFMS inhibitors). This invention also relates to processes for preparing the compounds, uses of the compounds in treatment and methods of treatment employing the compounds. Specifically, the invention relates to the use of the compounds for the treatment of cancer and autoimmune diseases.

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。
• Antibacterial and Antitubercular Activity of Novel Benzothiazole- Aryl Amine Derivatives Tethered through Acetamide Functionality
  作者：Farhana Hakim、S. Roshan Salfidoer

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23226

  日期：——

  A novel series of substituted benzothiazole-N-phenyl acetamides were synthesized through a feasible scheme and characterized by IR, 1H NMR and mass spectral methods. All the synthesized compounds were screened for antibacterial activity against two, Gram-positive strains: Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis; four, Gram-negative strains: Escherichia coli, Salmonella typhi, Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumonia; and antitubercular activity against mycobacterial strain: Mycobacterium tuberculosis. Among the 15 compounds (6a-o) tested, three compounds 6e, 6l and 6m have demonstrated high potency with MIC values ranges from 6.25-12.5 μg/mL against both Gram-positive and Gram-negative strains. Compounds 6e and 6l displayed remarkable antitubercular activity with MIC value of 25 μg/mL.

  合成了一系列取代苯并噻唑-N-苯基乙酰胺衍生物，并通过红外光谱、核磁共振氢谱和质谱方法进行了表征。所有合成的化合物对两种革兰氏阳性菌：金黄色葡萄球菌、枯草杆菌；四种革兰氏阴性菌：大肠杆菌、伤寒沙门氏菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌；以及一种分枝杆菌：结核分枝杆菌进行了抗菌活性筛选。在测试的15种化合物（6a-o）中，三种化合物6e、6l和6m对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株展现了高活性，其最低抑菌浓度（MIC）值在6.25-12.5微克/毫升之间。化合物6e和6l显示出显著的抗结核活性，其最低抑菌浓度为25微克/毫升。

• Structure–Activity Relationships of Spectinamide Antituberculosis Agents: A Dissection of Ribosomal Inhibition and Native Efflux Avoidance Contributions
  作者：Jiuyu Liu、David F. Bruhn、Robin B. Lee、Zhong Zheng、Tanja Janusic、Dimitri Scherbakov、Michael S. Scherman、Helena I. Boshoff、Sourav Das、Rakesh、Samanthi L. Waidyarachchi、Tiffany A. Brewer、Begoña Gracia、Lei Yang、John Bollinger、Gregory T. Robertson、Bernd Meibohm、Anne J. Lenaerts、Jose Ainsa、Erik C. Böttger、Richard E. Lee

  DOI：10.1021/acsinfecdis.6b00158

  日期：2017.1.13

  Spectinamides are a novel class of antitubercular agents with the potential to treat drug-resistant tuberculosis infections. Their antitubercular activity is derived from both ribosomal affinity and their ability to overcome intrinsic efflux mediated by the Mycobacterium tuberculosis Rv1258c efflux pump. This study explores the structure–activity relationships through analysis of 50 targeted spectinamides

  Spectinamides是一类新型的抗结核药，具有治疗耐药性结核感染的潜力。它们的抗结核活性来源于核糖体亲和力和克服结核分枝杆菌介导的内在外排的能力RV1258C外排泵。这项研究通过分析50种靶向Sp​​ectinamides探索了结构-活性关系。评价化合物的核糖体翻译抑制作用，Rv1258c外排泵缺陷型和野生型结核菌株中的MIC活性，以及​​在急性肺结核感染模型中的功效。这项研究的结果显示出狭窄的结构-活性关系，与紧密的核糖体结合口袋和克服天然外排的严格结构要求相一致。使用分子动力学模拟对核糖体抑制数据的合理化表明，卤代Spectinamides形成稳定的复合物，与长期观察到的抗生素作用一致。结核分枝杆菌。此处详述的构效关系强调了在抗结核药物设计中必须检查外排介导的耐药性，并证明可以通过合成修饰克服内在排泄。了解此类结构要求的能力产生了多种新的取代的Spectinamides，它们可能
• 取代酰胺苯酚类化合物及其制备方法、药物组 合物和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN105085433B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明公开了一种取代酰胺苯酚类化合物及其制备方法、药物组合物和用途，该类化合物具有如下通式I所示结构，其中Z、L和Q的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明的化合物及其药物组合物，可用于制备预防和/或治疗核糖核苷酸还原酶相关肿瘤的药物。
• Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reaction of Benzothiazolylacetamide with Allylic Alcohols in Water
  作者：Shulei Pan、Binqiang Wu、Jinjin Hu、Ruigang Xu、Min Jiang、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01313

  日期：2019.8.16

  An efficient tetrakis(triphenylphosphine)palladium- and Brønsted acid catalyzed allylic substitution reaction of benzothiazolylacetamide with allylic alcohols in water has been developed, and the corresponding allylated products were afforded in good to excellent (up to 99%) yields with high regioselectivities. This straightforward protocol exhibits good functional group tolerance and scalability.

  已经开发出有效的四（三苯基膦）钯和布朗斯台德酸催化的苯并噻唑基乙酰胺与烯丙基醇在水中的烯丙基取代反应，并且提供了具有高区域选择性的良好至优异（高达99％）产率的相应的烯丙基化产物。这个简单的协议具有良好的功能组容忍度和可伸缩性。