3-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-氧代丙酸 | 29198-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-氧代丙酸
• 英文名称: Benzothiazol-2-yl-brenztraubensaeure
• 英文别名: Benzthiazoyl-brenztraubensaeure；3-benzothiazol-2-yl-2-oxo-propionic acid；3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-oxopropanoic acid
• CAS: 29198-88-7
• 化学式: C₁₀H₇NO₃S
• 分子量: 221.236
• InChiKey: JBSDRDFQOJIETI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C (decomp)
• 沸点：
  389.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-氧代丙酸 生成 2-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  酸（苯并噻唑基-2），乙酰丙酸，-3-丙酸，-乙醛酸和-丙酮酸的比较方法

  摘要：

  苯并噻唑-2-基乙醛酸和α-氨基-苯并噻唑-2-基乙酸盐酸盐在室温下进行脱羧。这种容易的脱羧似乎取决于以下要求：（a）平面两性离子的形成；（b）两性离子电荷之间的距离约为2.2Å；（c）稳定中间碳负离子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530715
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并噻唑乙酸 在 乙醚 、 乙醇 、 potassium ethoxide 作用下， 生成 3-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-氧代丙酸
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Doeller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 53,65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bruylants; van Dormael, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 321,325, 327
  作者：Bruylants、van Dormael

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 630, p. 116 - 119
  作者：Schmidt,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Borsche; Doeller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 53,65
  作者：Borsche、Doeller

  DOI：——

  日期：——
• Étude comparative de la décarboxylation des acides (benzothiazolyl-2)-acétique, -3-propionique, -glyoxylique et -pyruvique
  作者：Pierre Baudet、Claude Otten

  DOI：10.1002/hlca.19700530715

  日期：——

  Benzothiazol-2-yl glyoxylic acid and α-amino-benzothiazol-2-yl acetic acid hydrochloride undergo decarboxylation at room temperature. This facile decarboxylation seems to depend on the following requirements: (a) the formation of a planar zwitterion; (b) a distance of about 2.2 Å between the charges of the zwitterion; (c) the stabilisation of the intermediate carbanion.

  苯并噻唑-2-基乙醛酸和α-氨基-苯并噻唑-2-基乙酸盐酸盐在室温下进行脱羧。这种容易的脱羧似乎取决于以下要求：（a）平面两性离子的形成；（b）两性离子电荷之间的距离约为2.2Å；（c）稳定中间碳负离子。