2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-(3-chlorophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-(3-chlorophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-(3-chlorophenyl)acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 302.784
• InChiKey: IGRJWEJRFXNYAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯并噻唑乙醇(6ci,7ci,9ci) 在 重铬酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-(3-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial and Antitubercular Activity of Novel Benzothiazole- Aryl Amine Derivatives Tethered through Acetamide Functionality

  摘要：

  合成了一系列取代苯并噻唑-N-苯基乙酰胺衍生物，并通过红外光谱、核磁共振氢谱和质谱方法进行了表征。所有合成的化合物对两种革兰氏阳性菌：金黄色葡萄球菌、枯草杆菌；四种革兰氏阴性菌：大肠杆菌、伤寒沙门氏菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌；以及一种分枝杆菌：结核分枝杆菌进行了抗菌活性筛选。在测试的15种化合物（6a-o）中，三种化合物6e、6l和6m对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株展现了高活性，其最低抑菌浓度（MIC）值在6.25-12.5微克/毫升之间。化合物6e和6l显示出显著的抗结核活性，其最低抑菌浓度为25微克/毫升。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23226

文献信息

• Antibacterial and Antitubercular Activity of Novel Benzothiazole- Aryl Amine Derivatives Tethered through Acetamide Functionality
  作者：Farhana Hakim、S. Roshan Salfidoer

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23226

  日期：——

  A novel series of substituted benzothiazole-N-phenyl acetamides were synthesized through a feasible scheme and characterized by IR, 1H NMR and mass spectral methods. All the synthesized compounds were screened for antibacterial activity against two, Gram-positive strains: Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis; four, Gram-negative strains: Escherichia coli, Salmonella typhi, Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumonia; and antitubercular activity against mycobacterial strain: Mycobacterium tuberculosis. Among the 15 compounds (6a-o) tested, three compounds 6e, 6l and 6m have demonstrated high potency with MIC values ranges from 6.25-12.5 μg/mL against both Gram-positive and Gram-negative strains. Compounds 6e and 6l displayed remarkable antitubercular activity with MIC value of 25 μg/mL.

  合成了一系列取代苯并噻唑-N-苯基乙酰胺衍生物，并通过红外光谱、核磁共振氢谱和质谱方法进行了表征。所有合成的化合物对两种革兰氏阳性菌：金黄色葡萄球菌、枯草杆菌；四种革兰氏阴性菌：大肠杆菌、伤寒沙门氏菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌；以及一种分枝杆菌：结核分枝杆菌进行了抗菌活性筛选。在测试的15种化合物（6a-o）中，三种化合物6e、6l和6m对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株展现了高活性，其最低抑菌浓度（MIC）值在6.25-12.5微克/毫升之间。化合物6e和6l显示出显著的抗结核活性，其最低抑菌浓度为25微克/毫升。